| ácido neuramínico | |
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| General | |
Nombre sistemático |
(4S,5R,6R,7S,8R)-5-amino-4,6,7,8,9-pentohidroxi-2-oxo-nonanoic acid, 3,5-dideoxy - ácido 5-aminononulosónico |
| nombres tradicionales | ácido neuramínico |
| química fórmula | C 9 H 17 NO 8 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | difícil. |
| Masa molar | 267,2332 ± 0,011 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 184-186°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 114-04-5 |
| PubChem | 513472 |
| SONRISAS | C1C(C(C(OC1(C(=O)O)O)C(C(CO)O)O)N)O |
| InChI | InChI=1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17.8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7.11- 14.17H,1 -2.10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N |
| CHEBI | 7539 |
| ChemSpider | 447972 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Ácido neuramínico (del griego νεύρο - vena, nervio e inglés amino - grupo amino -NH 2 ) - un compuesto orgánico, carbohidrato , 5-amino-3,5-didesoxi-D- glicero -D- galacto - ácido nonulosónico - es un derivado de cetonosa [1] , que contiene 9 átomos de carbono. El grupo cetona se encuentra junto al grupo carboxilo, formando la base: ácido no ulosónico. En este último, en la 3ª posición, el grupo hidroxilo es reemplazado por un átomo de hidrógeno, y en la 5ª posición por un grupo amino [2] .
El ácido neuramínico se encuentra en la naturaleza en estado libre solo en el líquido cefalorraquídeo [2] , pero muchos de sus derivados están ampliamente distribuidos en tejidos animales y bacterianos, especialmente como parte de glicoproteínas y gangliósidos . Como componente estructural, forma parte de los oligosacáridos , mucopolisacáridos , etc. de la leche [3] . Los derivados del ácido neuramínico sustituidos en N o en O se conocen colectivamente como ácidos siálicos , la forma predominante en las células de mamíferos suele ser el ácido N-acetilneuramínico .
El nombre "ácido neuramínico" fue introducido por el científico alemán E. Klenk en 1941 [4] . Recibe su nombre del lípido que se encuentra en el cerebro , del cual se aisló como producto de hidrólisis .
La biosíntesis del ácido neuramínico procede con la participación de derivados de hexosamina y ácido pirúvico .
En algunas condiciones patológicas ( cáncer , tuberculosis , enfermedad mental , la fase activa del reumatismo [5] ), el contenido de ácido neuramínico en los fluidos y tejidos corporales aumenta dramáticamente. El ácido neuramínico como parte de los glicolípidos está involucrado en la unión de ciertos virus y neurotoxinas en organismos animales. Las mucoproteínas que contienen ácido neuramínico desempeñan un papel en diversas respuestas inmunitarias , en particular con el virus de la gripe [3] . La destrucción por la neuraminidasa del ácido neuramínico, que forma parte de los receptores de superficie de las células de la membrana mucosa , favorece la penetración de los microbios en los tejidos [1] .