Manosa
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 17 de septiembre de 2020; las comprobaciones requieren 7 ediciones .| manosa | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal(D-manosa), (2R,3R,4S,5S)-2,3 , 4,5,6-pentahidroxihexanal(L-manosa) |
| nombres tradicionales | manosa, manohexosa |
| química fórmula | C6H12O6 _ _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido, cristalino |
| Masa molar | 180,1559 ± 0,0074 g/ mol |
| Densidad | 1,54 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 132°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 31103-86-3 |
| PubChem | 18950 |
| CHEBI | 37684 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La manosa es un monosacárido con la fórmula general C 6 H 12 O 6 ( isómero de glucosa ); componente de muchos polisacáridos y biopolímeros mixtos de origen vegetal, animal y bacteriano.
Edificio
La manosa es un epímero de la glucosa en la posición C2 (es decir, su configuración espacial es la misma que la de la glucosa, excepto por los sustituyentes en la posición del carbono-2, que están ubicados de manera diferente).
Como todas las hexosas , la manosa se encuentra en varias formas tautoméricas: lineal y cíclica ( piranosa y furanosa ). La solución de isómeros está dominada por α-D-manopiranosa (67%).
| Isómeros de D -manosa | ||
|---|---|---|
| forma lineal | Proyección de Haworth | |
| |
α - D - manofuranosa |
β - D -manofuranosa |
α - D - manopiranosa |
β - D -manopiranosa | |
α-D-manofuranosa - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1,2-dihidroxietil)]-oxolano-2,3,4-triol
α-L-manofuranosa - (2S,3R ,4R,5S)-5-[(S)-1,2-dihidroxietil)]-oxolano-2,3,4-triol
β-D-manofuranosa — (2S,3S,4S,5R)-5-[( R)-1,2-dihidroxietil)]-oxolano-2,3,4-triol
β-L-manofuranosa - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1,2-dihidroxietilo)] -oxolano-2,3,4-triol
α-D-manopiranosa - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil)-oxano-2,3,4,5-tetraol
α-L-manopiranosa - (2S,3R,4R,5S, 6S)-6-(hidroximetil)-oxano-2,3,4,5-tetraol
β-D-manopiranosa - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil)-oxano-2,3, 4,5-tetraol
β-L-manopiranosa - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-(hidroximetil)-oxano-2,3,4,5-tetraol
Propiedades
La manosa es muy soluble en agua, tiene un sabor dulce; t pl 132 ° C (solo la forma D se presenta en la naturaleza). La manosa pertenece a los azúcares reductores, ya que tiene un grupo aldehído, por lo tanto, se caracteriza por las propiedades químicas de la aldohexosa - reacción de Tollens , hidrogenación con la formación de un alcohol de seis hidróxidos - manitol . Da una reacción positiva con una solución de fluido de Fehling .
Metabolismo
La manosa prácticamente no se metaboliza en el cuerpo humano [1] . Como resultado, la manosa no afecta ni altera el metabolismo de los carbohidratos cuando se toma por vía oral, y aunque se pueden detectar rastros en los tejidos usando marcadores radiactivos, en los humanos, alrededor del 90 % de la manosa se excreta sin cambios en la orina en 30 a 60 minutos. , y dentro de las 8 horas se excreta el 99% de la manosa. Durante este tiempo, el nivel de glucosa prácticamente no cambia.
Aplicación
En los últimos años se han publicado estudios en los que se ha encontrado que la capacidad de la d-manosa para evitar la adhesión de bacterias patógenas (como Escherichia coli , Klebsiella , Proteus , Enterococcus , Streptococcus ) al urotelio hace que esta molécula muy eficaz contra la cistitis bacteriana y previene las recaídas. Puede ser una alternativa o una adición a la terapia con antibióticos [2] .
Actualmente, los estudios clínicos publicados han demostrado que la D-manosa como molécula "bioidéntica" es segura, bien tolerada, sin efectos secundarios ni riesgo de sobredosis, segura para las personas con mayor riesgo de desarrollar diabetes e hipertensión. [3] Cuando se combina con un antiinflamatorio natural y una sustancia alcalina, la D-Manosa es aún más eficaz para combatir las bacterias de la vejiga, así como los síntomas típicos de la cistitis: inflamación, ardor al orinar, urgencia, polaquiuria, etc. [2]
Algunos estudios muestran que la manosa no solo puede proteger al cuerpo del desarrollo de la obesidad, sino que también tiene propiedades anticancerígenas, lo que ralentiza el crecimiento del tumor y mejora la eficacia de la quimioterapia [4] .
Contenido en varias preparaciones
En Rusia, no está registrado como medicamento.
Se encuentra en suplementos dietéticos: Cystel [5] (550 mg/cáps, en una dosis diaria de 902 mg de D-manosa, 143 mg de extracto de gayuba, incluidos 7 mg de arbutina), Cystel Prenatal [6] (913 mg de D-manosa, 187 mg de óxido de magnesio) para mujeres embarazadas y lactantes, Cystiflux [7] (bolsita de 8 g, incluidos 500 mg de D-manosa, concentrado de jugo de arándano en polvo, fructosa, mezcla de sabores de bayas, dióxido de silicio) [8] , D -manosa [ 9] (cápsulas que pesan 668 mg, se desconoce el contenido de D-manosa, otros componentes: hojas de gayuba, E470, E551, gelatina) [10] . Los suplementos disponibles en otros países incluyen Now Foods D-Mannose (500 mg/cápsulas), Vibrant Health D-Mannose (5000 mg). Deakos: Ausilium NAC [11] (Dosis diaria, 2 botellas, contiene: n-acetilcisteína - 400 mg, lactoferrina - 200 mg, extracto de cítricos de Morinda - 600 mg, d-manosa - 1000 mg); Ausilium 20 plus [12] (polvo soluble en agua, 1 dosis contiene: d-manosa - 1000 mg, extracto de cítricos de Morinda - 400 mg, bicarbonato de potasio -195 mg); Ausilium Forte [12] (polvo soluble en agua, 1 dosis contiene: d-manosa - 1000 mg, extracto de cítricos de Morinda - 400 mg, glicerofosfato de calcio , óxido de magnesio - un relajante muscular ); D-Mannoro [13] (polvo para administración sublingual , 1 dosis contiene d-manosa - 1000 mg).
No se ha establecido el nivel máximo de consumo de D-manosa, en la práctica clínica se utilizan dosis de hasta 3000 mg/día. [catorce]
Estar en la naturaleza
Se encuentra en forma libre en los frutos de muchos cítricos , anacardiáceas y corinocarpos . La manosa se encuentra en algunos hongos, como el rebozuelo común ( Cantharellus cibarius ) y el hongo del árbol del té (hongo dorado).
Bioquímica de manosa
La transformación de manosa en el cuerpo ocurre con la ayuda de la forma activada de manosa - guanosina difosfato manosa (HDPM), que sirve como donante del residuo de manosa en la biosíntesis de mananos y otros biopolímeros.
Notas
- ↑ Utilización directa de manosa para la biosíntesis de glicoproteínas de mamíferos. Oxford Journals, Life Sciences, Glycobiology, volumen 8, número 3 págs. 285-295. doi : 10.1093/glicob/8.3.285 , PMID 9451038
- ↑ 1 2 Porru D, Parmigiani A, Tinelli C, et al. D-manosa oral en infecciones urinarias recurrentes en mujeres: un estudio piloto (inglés) // Journal of Clinical Urology. : revista médica. - 2014. - Enero ( vol. 7 ). - art. 208 . — ISSN 3 .
- ↑ A. Graziottin, P. P. Zanello. Progreso actual en obstetricia y ginecología Volumen-x. — 2015.
- ↑ Los biólogos han descubierto azúcar que mata las células cancerosas - RIA Novosti Archivado el 5 de febrero de 2021 en Wayback Machine .
- ↑ Cistel . www.lsgeotar.ru Consultado el 4 de octubre de 2019. Archivado desde el original el 10 de julio de 2020.
- ↑ Cystel Prenatal . www.lsgeotar.ru Archivado desde el original el 11 de julio de 2020.
- ↑ Cystiflux (neopr.) // lsgeotar.
- ↑ Certificado Cystiflux (indefinido) // nevacert.ru.
- ↑ D-manosa (neopr.) // lsgeotar.
- ↑ D-manosa (indefinido) // nevacert.ru.
- ↑ Marchiori D, Zanello PP Eficacia de N-acetilcisteína, D-manosa y Morinda citrifolia para tratar la cistitis recurrente en supervivientes de cáncer de mama // In Vivo. - 2017.. - Sep-Oct (Nº 31).. - S. S. 931-936. . Archivado desde el original el 23 de julio de 2018.
- ↑ 1 2 Palleschi G1, Carbone A, Zanello PP, Mele R, Leto A, Fuschi A, Al Salhi Y, Velotti G, Al Rawashdah S, Coppola G, Maurizi A, Maruccia S, Pastore AL. Estudio prospectivo para comparar la antibiosis versus la asociación de N-acetilcisteína, D-manosa y extracto del fruto de Morinda citrifolia en la prevención de infecciones del tracto urinario en pacientes sometidos a estudio urodinámico. (Español) // Arch Ital Urol Androl. - 2017. - 31 de marzo, 89(1). - S. 45-50 . Archivado desde el original el 22 de marzo de 2018.
- ↑ Domenici L1, Monti M, Bracchi C, Giorgini M, Colagiovanni V, Muzii L, Benedetti Panici P. D-manosa: un apoyo prometedor para infecciones urinarias agudas en mujeres. Un estudio piloto. (inglés) // Eur Rev Med Pharmacol Sci. — 2016. — Julio ( vol. 20(13):2920-5 ). Archivado desde el original el 4 de marzo de 2020.
- ↑ Gromova O.A., Torshin I.Yu., Tetruashvili N.K. Análisis sistemático de estudios sobre D-manosa y perspectivas de uso en infecciones urinarias recurrentes en mujeres en edad reproductiva. // Obstetricia, Ginecología y Reproducción. 2019;13(2):51–53. DOI: 10.17749/2313-7347.2019.13.2. : revista.
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