Ácido abiético

ácido abiético
General

Nombre sistemático
ácido 13-​isopropilpodocarpa-​7,13-​dieno-​15-​oico
nombres tradicionales ácido abiético
química fórmula C 20 H 30 O 2
Rata. fórmula C 19 H 29 COOH
Propiedades físicas
Estado sólido
Masa molar 302,44 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 174°C
 •  hirviendo' 9 mmHg - 250
Presion de vapor 9 a 249°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua insoluble
 • en etanol soluble
Rotación (en alcohol) -106°
Clasificación
registro número CAS 514-10-3
PubChem
registro Número EINECS 208-178-3
SONRISAS   O=C(O)C1(C2C(C3C(=CC2) C=C(CC3)C(C)C)(CCC1)C)C
InChI   InChI=1S/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16,3)10-5-11-20(17,4) 18(21) 22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22)/t16-,17+,19+,20+/m0/ s1RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N
RTECS TP8580000
CHEBI 28987
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Ácido abiético (del lat.  abies  - picea), sist. El ácido 13-isopropilpodocarpa-7,13-dieno-15-oico  es uno de los principales ácidos resínicos . Ocurre naturalmente en la resina de las coníferas , el componente principal de la colofonia y el ámbar . Pertenece al grupo tricíclico de diterpenos de compuestos naturales (compuestos obtenidos a partir de cuatro fragmentos de isopreno ). Es una sustancia amorfa o cristalina de un rico color amarillo. Soluble en la mayoría de disolventes no polares y ácido acético, insoluble en agua.

Obtenido a partir de la resina de coníferas por isomerización de compuestos estructuralmente similares y posterior procesamiento de la mezcla.

Cuando se calienta con ácido acético , los ácidos diterpénicos de la colofonia: pimárico , levopimárico , etc. se isomerizan en abiético [1] .

Aplicación

En su forma pura, se utiliza en la producción de desecantes , pinturas y barnices, emulsionantes . Los alcoholes de este ácido ( abietol , dihidroabietol ) se utilizan en la producción de jabón (el llamado jabón de resina utilizado en la estampación de algodón) y cosméticos. Las sales ácidas se llaman abietatos y se usan como espesantes para secar aceites y jabones. También se utiliza en la fabricación de perfumes.

Seguridad

Es un alergeno de contacto débil .

Notas

  1. Síntesis de preparados orgánicos. Colección 4. Moscú, Literatura Extranjera, 1953, p.7

Literatura