Diterpenos

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Los diterpenos  son compuestos orgánicos del grupo de los terpenos , formados por 4 unidades de isopreno . Fórmula general C 20 H 32 , (C 10 H 16 ) 2 . Los derivados de los diterpenos que contienen oxígeno se denominan diterpenoides. Forman parte de las resinas de plantas coníferas, gomas, aceites esenciales . El retinol (vitamina A) es un diterpenoide que se encuentra tanto en organismos vegetales como animales.

Clasificación

Los diterpenos y diterpenoides se clasifican según el número de anillos de carbono de la siguiente manera:

Propiedades

Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos, especialmente no polares. Tienen un peso molecular más alto que los mono y sesquiterpenos , por lo que tienen un punto de ebullición más alto (> 300 °C) y son más difíciles de destilar con vapor de agua.

Significado y aplicación

En medicina

Los diterpenos suelen exhibir actividad citotóxica. Algunos de ellos, en particular, los derivados de taxanos (taxoides), se están probando para crear medicamentos contra el cáncer. Al mismo tiempo, el forbol diterpenoide provoca la aparición de tumores malignos [1] .

Los diterpenos bicíclicos Vitex inhiben la producción de prolactina , lo que conduce a la creación sobre su base de fármacos utilizados en ginecología [2] .

Otro

Giberelinas (derivados del ácido giberélico): hormonas vegetales, también aisladas de los productos de desecho de hongos individuales, mejoran el crecimiento de las plantas.

El glucósido diterpenoide esteviósido provoca el sabor dulce de la stevia [3] y se utiliza en la industria alimentaria como edulcorante.

El glucósido diterpenoide andromedotoxina (Grayanotoxina) provoca el efecto tóxico de varias plantas de la familia del brezo ( podbel , hamedafne , romero silvestre , rododendro ).

La salvinorina A , que se encuentra en la salvia predictora , es una sustancia psicoactiva .

Notas

  1. Plemenkov V. V. Introducción a la química de compuestos naturales. Kazán, 2001—376 p.
  2. Experiencia con el uso del fitopreparado agnucaston (Cyclodinone®) en pacientes con insuficiencia de la función del cuerpo lúteo e hiperprolactinemia . Fecha de acceso: 15 de diciembre de 2013. Archivado desde el original el 15 de diciembre de 2013.
  3. Mitos sobre la stevia "hierba dulce" . Consultado el 15 de diciembre de 2013. Archivado desde el original el 13 de diciembre de 2012.