El ácido azodicarboxílico o ácido azofórmico ( Fórmula química : C 2 H 2 O 4 N 2 \u003d CO 2 H.N:N.CO 2 H) es un ácido dicarboxílico que no existe en forma libre, es un derivado de la diimida HN:NH . Los derivados son conocidos por ello: ésteres, amidas, sales y dinitrilo.
Obtenido por la acción de una solución fuerte de potasio cáustico sobre azodicarbonamida en forma de sal de potasio . Este último cristaliza en forma de agujas amarillas, cuando se calienta a más de 100 °C se descompone con un destello, y en solución acuosa se descompone en carbonato de potasio, dióxido de carbono, nitrógeno e hidracina . Los intentos de obtener diimida N 2 H 2 de él en el siglo XIX no tuvieron éxito.
El éster dietílico correspondiente al ácido azodicarboxílico se obtuvo como un aceite de color amarillo anaranjado, con un punto de ebullición de 106 °C (13 mm Hg), por oxidación del correspondiente éster hidrazodicarboxílico con ácido nítrico ( punto de fusión 130 °C, punto de ebullición con descomposición alrededor de 250 ° C). C) formado a partir de cloroformiato de etilo e hidracina [1] :
La diamida del ácido azodicarboxílico (porofor ChKhZ-21) y su sal de bario (porofor ChKhZ-24) se utilizan como sustancias generadoras de gas para la producción de plásticos espumados.
El dinitrilo del ácido azodicarboxílico se ha propuesto como un propulsor de alta energía.
El diazodicarboxilato de dietilo en combinación con trifenilfosfina se usa para funcionalizar un hidroxilo de alcohol en la reacción de Mitsunobu .