Ácidos aldaricos

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Los ácidos aldáricos  son ácidos polihidroxidicarboxílicos de fórmula general HOOC[CH(OH)] n COOH, que son formalmente productos de la oxidación de ambos átomos de carbono terminales de la aldosa a grupos carboxilo [1] . El representante más simple es el ácido tartrónico .

Nomenclatura

Con la excepción de los ácidos tartárico y tartrónico , para los cuales se usan nombres triviales, en la nomenclatura de la IUPAC , los nombres de los ácidos aldáricos individuales se forman reemplazando el sufijo -osa en el nombre de la aldosa correspondiente con el sufijo -ácido árico . En los casos en que el ácido aldárico es formalmente un producto de oxidación de varias aldosas, el nombre de la aldosa siguiente en orden alfabético a la primera se elige como el nombre "principal", por ejemplo - " glucosa ácido glucoárico " (pero no " gulosa " gularic acid ), lo mismo se aplica a los prefijos del sistema D,L:

En el caso de los ácidos aldáricos simétricos, para los que no son aplicables los prefijos D,L, se utiliza el prefijo meso- (por ejemplo, ácido meso -eritrárico), pero en el caso de los derivados del ácido aldárico, cuando la sustitución conduce a una violación de la simetría de la molécula, D, L se usa al nombrar derivados -prefijos (por ejemplo, el producto de metilación del ácido meso -galactárico es ácido 4-O-metil-D-galactárico).

Los nombres de los aniones de estos ácidos se forman reemplazando el sufijo -osa en el nombre de la aldosa con el sufijo -arat , por ejemplo, "galactosa galactarato " , los nombres de los residuos de ácido también se forman al nombrar ésteres (metilgalactato ) [ 2] .

Síntesis y propiedades

El método clásico para la síntesis de ácidos aldáricos es la oxidación en una etapa de las aldosas correspondientes con ácido nítrico , a menudo en este caso se forman mezclas complejas de productos y los ácidos aldáricos se aíslan de ella por cristalización de sus sales de calcio. Los ácidos mucosos también se pueden obtener mediante la reacción de di- y polisacáridos con ácido nítrico (por ejemplo, ácido mucoso (galactárico) de lactosa ), en este caso, el ácido nítrico actúa como catalizador de hidrólisis y como agente oxidante.

Los ácidos aldáricos también se pueden sintetizar por oxidación de ácidos aldónicos; como los ácidos aldónicos , tienden a formar lactonas , incluidas las bicíclicas:

Véase también

Notas

  1. ↑ ácidos aldáricos // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 10 de julio de 2013. Archivado desde el original el 2 de junio de 2013.
  2. ↑ 2-Carbohidratos-23. Ácidos aldaricos. Nomenclatura de Carbohidratos (Recomendaciones 1996) // IUBMB (enlace no disponible) . Consultado el 12 de julio de 2013. Archivado desde el original el 12 de septiembre de 2012.