Ácido alfa naftilacético

Ácido alfa naftilacético
General

Nombre sistemático
ácido 1-naftalenoacético
abreviaturas NUK
nombres tradicionales Ácido α-naftilacético
química fórmula C 12 H 10 O 2
Propiedades físicas
Estado sólido inodoro, de blanco a incoloro [1]
Masa molar 186,21 g/ mol
Dureza 1.263
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 135°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 4.23
Solubilidad
 • en agua 420 mg/l a 20 °C
Clasificación
registro número CAS 86-87-3
PubChem
registro Número EINECS 201-705-8
SONRISAS   C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2CC(=O)O
InChI   InChI=1S/C12H10O2/c13-12(14)8-10-6-3-5-9-4-1-2-7-11(9)10/h1-7H,8H2,(H,13,14 )PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 32918
ChemSpider
La seguridad
Frases de riesgo (R) R22 R37/38 R41
Frases de seguridad (S) S22 S26 S36
Carácter breve. peligro (H) H302 , H315 , H318 , H335
medidas de precaución. (PAGS) P261 , P280 , P305+351+338
Pictogramas SGA Pictograma "Corrosión" del sistema CGSPictograma "Signo de exclamación" del sistema CGS
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido alfa-naftilacético , o ácido 1-naftalenoacético ( NAA ), es un derivado de naftaleno sustituido con un residuo de ácido acético adjunto , uno de los dos posibles isómeros del ácido naftalenoacético. Como muchos otros compuestos aromáticos sustituidos del ácido acético, tiene un efecto similar a la auxina y se usa en la producción de cultivos como herbicida y promotor del crecimiento .

Uso

El ácido alfa-naftilacético tiene el mismo efecto que el ácido indol-3-acético de auxina natural y tiene una relación estructural con él. Favorece la germinación de semillas y esquejes, protege los perales y manzanos de la caída prematura y estimula la fermentación enzimática. Demasiada sustancia a menudo causa el efecto contrario. El ácido naftilacético se usa como una solución diluida o en polvo.

En horticultura, se utilizan altas concentraciones de NAA (1000 ppm ) para inhibir el crecimiento de retoños de raíz . En bajas concentraciones (10-20 ppm), el NAA se usa para diluir químicamente las flores de la manzana para protegerlas de las heladas contra la floración prematura o la caída prematura de la fruta 2-4 semanas antes de la cosecha [2] .

NAA tiene una toxicidad insignificante para los animales y solo en altas concentraciones. La DL 50 para administración interna en ratas es de 1000 a 5900 mg/kg [3] . Se ha demostrado que NAA mejora la formación de fibrillas de celulosa cuando se combina con ácido giberélico [4] .

Notas

  1. Registro de 1-Naphthylessigsäure en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA .
  2. Anleitung zum Obstbau de Lucas , 31. Auflage 1992, S. 206.
  3. Tomlin, CDS, 2006. Manual de plaguicidas, 14.ª ed. Reino Unido
  4. A. Navalón, R. Blanc, JL Vilchez Determinación de ácido 1-naftilacético en formulaciones comerciales y aguas naturales por espectrofluorimetría en fase sólida Mikcrochim. Acta, 126 (1997), págs. 33–38