Naftalina

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Naftalina
General

Nombre sistemático		 Naftalina
nombres tradicionales naftaleno, antiácaros, hexalen
química fórmula C 10 H 8
Rata. fórmula C 10 H 8
Propiedades físicas
Masa molar 128,17052 g/ mol
Densidad 1,14 g/cm3 ( 15,5 °C);
1,0253 g/cm3 ( 20°C);
0,9625 g/cm3 ( 100 °C) [1]
Energía de ionización 8,12 ± 0,01 eV [2]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 80.26°C
 •  hirviendo 217,97 [1]  °C
 •  parpadea 79-87°C
Límites explosivos 0,9 ± 0,1% vol. [2]
mol. capacidad calorífica 165,72 [1]  J/(mol·K)
entalpía
 •  educación 78,53 [1]  kJ/mol
Presion de vapor 0,08 ± 0,01 mmHg [2]
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.5898 [1]
Clasificación
registro número CAS 91-20-3
PubChem 931
registro Número EINECS 202-049-5
SONRISAS   c1cccc2c1cccc2
InChI   InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8HUFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
RTECS QJ0525000
CHEBI 16482
ChemSpider 906
La seguridad
Concentración límite 20mg/m³
LD 50 5000-12376 mg/kg
Toxicidad Las preparaciones registradas de naftaleno pertenecen a la cuarta clase de peligro para los humanos y tienen un efecto tóxico general.
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 2 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El naftaleno (biciclo-[4.4.0]-deca-1,3,5,7,9-pentaeno, hexaleno, antiácaro) es un compuesto orgánico de composición C 10 H 8 . Es una sustancia sólida cristalina con un olor característico . Ligeramente soluble en agua. Disolveremos bien en benceno , éter , alcohol , cloroformo .

Propiedades químicas

El naftaleno tiene propiedades químicas similares al benceno : se nitra y sulfona fácilmente e interactúa con los halógenos . Se diferencia del benceno en que reacciona aún más fácilmente [3] .

Propiedades físicas

Densidad 1,14 g/cm³, punto de fusión 80,26 °C, punto de ebullición 217,7 °C, solubilidad en agua aprox. 17052 g/mol, presión de vapor (a 80 °C) 1040 Pa.

Conductividad eléctrica

El naftaleno cristalino tiene una conductividad eléctrica apreciable a temperatura ambiente con una resistividad de alrededor de 10 12 Ohm m. Durante la fusión, la resistividad disminuye más de mil veces, hasta alrededor de 4·10 8 Ohm·m.

Tanto en forma líquida como sólida , la  resistencia comoaproximadamentetemperaturade la depende El parámetro es 0,73 eV en naftaleno sólido. En forma sólida, tiene un tipo de conductividad semiconductor a temperaturas incluso por debajo de 100 K [4] [5] .

Conseguir

El naftaleno se obtiene del alquitrán de hulla .

Además, el naftaleno se puede aislar del alquitrán pesado de pirólisis (aceite de extinción), que se utiliza en el proceso de pirólisis en las plantas de etileno. Otro método de producción industrial de naftaleno es la desalquilación de sus derivados alquílicos.

En la naturaleza, las termitas de la especie Coptotermes formosanus secretan naftalina para proteger sus nidos de hormigas , hongos y nematodos [6] .

En Europa del Este , varios complejos siderúrgicos integrados ( Severstal , Evraz , Mechel , MMK ) en Rusia , los productores especializados de naftaleno y fenol INKOR, la planta metalúrgica de Yenakiyevo en Ucrania y ArcelorMittal Temirtau en Kazajistán producen naftaleno en Europa del Este .

Aplicación

Una materia prima importante para la industria química: se utiliza para la síntesis de anhídrido ftálico , tetralina , decalina , varios derivados de naftaleno.

Los derivados del naftaleno se utilizan para producir tintes y explosivos , en medicina , como insecticida para las polillas en la vida cotidiana.

Los monocristales grandes se utilizan como centelleadores para detectar la radiación ionizante.

Se puede utilizar para crear análogos sintéticos de los cannabinoides.

Efectos sobre la salud

En intoxicaciones agudas, la naftalina provoca dolores de cabeza, náuseas , vómitos, irritación de las mucosas. La exposición prolongada a la naftalina puede dañar o destruir los glóbulos rojos ( eritrocitos ). La exposición crónica a la naftalina también provoca la alteración del hígado y el páncreas , lo que provoca el desarrollo de rinitis atrófica y faringitis .

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer ( IARC ) ha clasificado a la naftalina como posible carcinógeno humano y animal (Grupo 2B).

En el cuerpo humano , con mayor frecuencia se concentra en el tejido adiposo, donde puede acumularse hasta que el tejido adiposo comienza a quemarse, y esta sustancia (naftaleno) ingresa al torrente sanguíneo, luego de lo cual el cuerpo se intoxica (sangrado, tumores, etc.) . ).

Un estudio de 2022 encontró que los niveles de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en el aire eran de 2 a 2,5 veces más altos en una habitación con una computadora que al aire libre o en interiores sin computadora. Predominaban sustancias tóxicas como la naftalina y el fenantreno. [7]

Derivados

1-bromonaftaleno

Véase también

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Manual de Química y Física / DR Lide (Ed.). — 90ª edición. — Prensa de la CRC; Taylor y Francis, 2009. - 2828 p. — ISBN 1420090844 .
  2. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0439.html
  3. ↑ Naftaleno // Enciclopedia química
  4. ↑ John A. Bornmann (1962): "Semiconductividad de la naftalina". Journal of Chemical Physics , volumen 36, páginas 1691— doi : 10.1063/1.1732805
  5. ↑ LB Schein, CB Duke y AR McGhie (1978): "Observación de la transición de salto de banda para electrones en naftalina". Physical Review Letters , volumen 40, páginas 197—. doi : 10.1103/PhysRevLett.40.197
  6. ↑ Las termitas envenenan a las hormigas con bolas de naftalina . Consultado el 18 de mayo de 2014. Archivado desde el original el 26 de abril de 2017.
  7. ↑ Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Contaminación del aire interior por hidrocarburos aromáticos policíclicos emitidos por ordenadores  //  Edificación y Medio Ambiente. — 2022-06-15. — vol. 218 . — Pág. 109107 . — ISSN 0360-1323 . -doi : 10.1016/ j.buildenv.2022.109107 .

Literatura

 Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP)
2 anillos
3 anillos
4 anillos
5 anillos
6 o más anillos
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