Anisatina

anisatina
General

Nombre sistemático
​(1 S ,2 R ,4 R ,5 R ,6 S ,7 R ,8 R ,11 R )​-​4,5,7,11-​tetrahidroxi-​2,7-​dimetil-​10 H -espiro[9-oxatriciclo[6.3.1.0 1,5 ]dodecan-6,3'-oxetano]-2',10-diona
química fórmula C 15 H 20 O 8
Propiedades físicas
Masa molar 328,32 g/ mol
Densidad 1,63 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  hirviendo' 609,5 °C a 760 mmHg Arte.
 •  parpadea 230.1°C
Presion de vapor 17 mmHg Arte. a 25°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 12.005
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.648
Clasificación
registro número CAS 5230-87-5
registro Número EINECS 683-130-6
SONRISAS   CC1CC(C2(C13CC(C(C24COC4=O)(C)O)OC(=O)C3O)O)O
InChI   GEVWHIDSUOMVRI-QHRGTXDDSA-N
CHEBI CHEBI:2733
ChemSpider
La seguridad
LD 50 0,7 mg/kg ( ratón , ip)
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La anisatina es un componente altamente tóxico y activo como insecticida de las semillas del anís estrellado ( Illicium anisatum ) [1] . Se utiliza como remedio popular local en Japón . La dosis letal para ratones es de 1 mg/kg (por vía intraperitoneal, oral ) [2] . Los síntomas comienzan a aparecer entre 1 y 6 horas después de la ingestión, comenzando con trastornos gastrointestinales como diarrea , vómitos y dolor abdominal , seguidos de excitación del sistema nervioso , convulsiones , pérdida del conocimiento y parálisis respiratoria , que es la causa última de muerte . 3] .

Notas

  1. John F. Lane, Walter T. Koch, Norma S. Leeds y George Gorin. Sobre la Toxina de Illicium Anisatum. I. El aislamiento y caracterización de un principio convulsivo: anisatina  (inglés)  // Journal of the American Chemical Society. - 1952. - T. 74 , N º 13 . - S. 3211-2114 . -doi : 10.1021/ ja01133a002 .
  2. Isao Kouno, Nobusuke Kawano y Chun-Shu Yang. Nuevas lactonas sesquiterpénicas similares a pseudoanisatina de la corteza de Illicium dunnianum  (inglés)  // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1988.- S. 1537-1539 . -doi : 10.1039/ P19880001537 .
  3. naoru.comシキミ Archivado el 9 de septiembre de 2018 en Wayback Machine (japonés)