Cianhidrina de acetona
| Cianhidrina de acetona | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
2-hidroxi-2-metilpropanonitrilo | ||
| nombres tradicionales |
Cianhidrina de acetona, α-hidroxiisobutironitrilo, nitrilo de ácido α-hidroxiisobutírico |
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| química fórmula | C4H7NO _ _ _ _ | ||
| Rata. fórmula | (CH3 ) 2C ( OH )CN | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido incoloro, con olor característico a almendras amargas | ||
| Masa molar | 85,1045 ± 0,0042 g/ mol | ||
| Densidad | 0,93 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -19°C | ||
| • hirviendo | a 23 mmHg 82°C | ||
| • descomposición | 120°C | ||
| • parpadea | 165±1℉ [1] | ||
| • encendido espontáneo | 668°C | ||
| Límites explosivos | 2.2–12% | ||
| Presion de vapor | 110 Pa | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 93,2g/100ml | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.3992 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 75-86-5 | ||
| PubChem | 6406 | ||
| registro Número EINECS | 200-909-4 | ||
| SONRISAS | C(C#N)(C)(C)O | ||
| InChI | InChI=1S/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | OD9275000 | ||
| CHEBI | 15348 | ||
| un numero | 1541 | ||
| ChemSpider | 6166 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 0,9 mg/ m3 | ||
| LD 50 | 18,65 mg/kg (ratas, oral) | ||
| Toxicidad | altamente tóxico, SDYAV , irritante | ||
| Iconos del BCE | |||
| NFPA 704 |
2
cuatro
2 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La cianohidrina de acetona es una sustancia orgánica , la cianohidrina más simple . Es ampliamente utilizado en la industria química para producir metacrilato de metilo , materia prima ( monómero ) para la producción de polimetilmetacrilato (“vidrio orgánico”).
Propiedades físicas
Es un líquido incoloro e inodoro (las soluciones concentradas tienen olor a almendras amargas ), fácilmente soluble en agua , etanol , éter dietílico y otros solventes orgánicos polares , pobremente en benceno , disulfuro de carbono y solventes no polares. Se hidroliza en solución para formar acetona y ácido cianhídrico . A una presión de vapor saturado de 23 mm Hg. Arte. hierve a 82 °C, se descompone a 120 °C [2] . A presión atmosférica normal , el punto de fusión es de -19 °C, el punto de ebullición es de 95 °C. La mezcla con el aire es explosiva (límites inflamables - de 2,2 a 12,0% en volumen).
Conseguir
En síntesis de laboratorio, se puede obtener a partir de acetona por tratamiento con cianuro de sodio seguido de acidificación [3]
Aplicación
En el método de la cianohidrina para la producción de metacrilato de polimetilo ("vidrio orgánico"), la cianohidrina de acetona se trata con ácido sulfúrico para formar sulfato de metacrilamida , cuya transesterificación con metanol da hidrogenosulfato de amonio y metacrilato de metilo , el monómero del polimetacrilato [4] .
Toxicología
La cianohidrina de acetona es un compuesto altamente tóxico. El envenenamiento del cuerpo es posible a través del tracto respiratorio , el tracto gastrointestinal y la piel expuesta (especialmente dañada). En el cuerpo, se disocia fácilmente en acetona y ácido cianhídrico , por lo tanto, en términos de efecto tóxico, es similar a este y otros cianuros [5] .
Precauciones
Cuando se trabaja con acetonacianhidrina, es necesario seguir las normas de seguridad establecidas para trabajar con sustancias altamente tóxicas [6] . Bastante inflamable, se enciende fácilmente con una chispa, se enciende espontáneamente al sol y cerca de aparatos de calefacción.
Véase también
Notas
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0005.html
- ↑ Barg E. I. Tecnología de plásticos sintéticos. - Goshimizdat. - L. , 1954. - 656 p.
- ↑ Cox, RFB & Stormont, RT, Acetone Cyanohydrin , Org. sintetizador , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007 > ; Col. vol. T. 2: 7
- ↑ William Bauer, Jr. Ácido metacrílico y derivados // Enciclopedia de química industrial de Ullmann (inglés) . - Weinheim: Wiley-VCH , 2002. - ISBN 3-527-30673-0 . -doi : 10.1002 / 14356007.a16_441 .
- ↑ Sustancias nocivas en la industria. Manual para químicos, ingenieros y médicos / Ed. honrado actividad profesor de ciencias N. V. Lazareva y Dr. miel. Ciencias E. N. Levina. - Ed. 7, per. y adicional - L. : "Química", 1976. - T. I. - S. 340-341. — 592 pág. - 49.000 ejemplares.
- ↑ Bezugly V. D. Análisis de polimerización de plásticos / ed. ENFERMEDAD VENÉREA. Sin ángulo. — M.; L.: Química, 1965. - 512 p. - 6700 copias.