Metacrilato de metilo

El metacrilato de metilo (metil-2-metilprop-2-enoato, MMA) es un éster metílico del ácido metacrílico ; Líquido aceitoso incoloro con olor aromático, se evapora fácilmente y se inflama. El punto de ebullición es de 100,3 °C, en soluciones acuosas desciende hasta los 83 °C. Densidad - 0,935 g / cm³ (polímero - 1,2 g / cm³ y más).

Fórmula química del metacrilato de metilo: CH 2 =C(CH 3 )-COOCH 3 .

Conseguir

Históricamente, el primer método industrial para la síntesis de metacrilato de metilo (década de 1930, Rohm & Haas , Alemania; ICI , Reino Unido) es el proceso de acetona cianohidrina, en el que los materiales de partida son acetona y ácido cianhídrico , que forman acetona cianohidrina tras la condensación [2 ] :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+HCN\rightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CN))

Luego, la cianohidrina de acetona se hidroliza con ácido sulfúrico al 98% para formar sulfato de metacrilamida, que luego se somete a metanólisis, lo que da como resultado la formación de metacrilato de metilo e hidrogenosulfato de amonio :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}C(OH)CN+H_{2}SO_{4}+H_{2}O\rightarrow CH_{2}{\text{=)) C(CH_{3})CONH_{2}\cdot H_{2}SO_{4}}}

{\mathsf {CH_{2}C(CH_{3})CONH_{2}\cdot H_{2}SO_{4}+CH_{3}OH\rightarrow CH_{2}{\text{=} }C(CH_{3})COOCH_{3}+NH_{4}HSO_{4}}}

La hidrólisis de la cianhidrina de acetona se lleva a cabo a 80–140 °C, la metanólisis se lleva a cabo a ~80 °C, el rendimiento del producto es ~80 % (según la acetona).

Las variantes del método son la deshidratación de acetona cianohidrina a metil metacrilonitrilo con su posterior metanólisis en presencia de ácido sulfúrico:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}C(OH)CN\rightarrow CH_{2}{\text{=}}C(CH_{3})CN))

{\mathsf {CH_{2}{\text{=}}C(CH_{3})CN+CH_{3}OH+H_{2}SO_{4}\rightarrow CH_{2}{\text {=}}C(CH_{3})COOCH_{3}+(NH_{4})_{2}SO_{4}}}

El metacrilonitrilo de metilo también se puede sintetizar mediante amonólisis oxidativa de isobutileno (proceso de Asahi Glass Co.):

{\mathsf {CH_{2}{\text{=}}C(CH_{3})_{2}+NH_{3}+[O]\rightarrow CH_{2}{\text{=} }C(CH_{3})CN}}

Las desventajas del proceso de cianhidrina son el uso de cianuro de hidrógeno extremadamente tóxico, la formación de grandes cantidades de bisulfato de amonio como subproducto (~1,5 toneladas por tonelada de metacrilato de metilo) y el alto consumo de energía durante su eliminación.

Para eliminar estas deficiencias, se han desarrollado una serie de métodos para la síntesis industrial de metacrilato de metilo a base de isobutileno y propileno, subproductos de la producción de etileno mediante el craqueo de gasolinas de destilación directa y el propio etileno [3] .

Aplicación

Más del 50% del metacrilato de metilo producido se utiliza para producir polímeros acrílicos . En forma de metacrilato de polimetilo y otras resinas, se utiliza principalmente en forma de láminas de plástico, polvos de fundición y moldeado, recubrimientos superficiales, polímeros en emulsión, fibras, tintas y películas. El metacrilato de metilo también se usa en la producción de materiales conocidos como plexiglás o lucita. Se utilizan en dentaduras postizas, lentes de contacto duros y adhesivos . El metacrilato de N-butilo se usa como monómero para resinas, recubrimientos solventes, adhesivos y aditivos de aceite, y también se incluye en emulsiones para encolar telas, cuero y papel, y se usa en la producción de lentes de contacto [4] .

Peligro

El metacrilato de metilo puede tener un efecto depresor sobre el sistema nervioso central, el hígado, los riñones; causar reacciones alérgicas de los ojos, piel, nariz, garganta; provoca dolor de cabeza intenso, náuseas, dermatitis en los trabajadores expuestos a este monómero.

Se difunde extremadamente fácilmente a través de las paredes de los botes y recipientes de plástico, contaminando el aire.

El metacrilato de polimetilo, o vidrio orgánico , se forma como resultado de la reacción de polimerización de MMA.

Precursor

Según la información oficial del Servicio Federal de Control de Drogas , el metacrilato de metilo y el acrilato de metilo se utilizan para la fabricación de los estupefacientes 3-metilfentanilo , alfa-metilfentanilo (" chino blanco "), que son miles de veces más activos que la morfina y varios cien veces más que la heroína [5] Por lo tanto, el metacrilato de metilo se incluye en la Tabla II de la Lista IV Lista de estupefacientes, sustancias psicotrópicas y sus precursores. La circulación de metacrilato de metilo en la Federación Rusa es limitada y se establecen medidas generales de control para el mismo. Decreto del Gobierno de la Federación Rusa del 30 de junio de 1998 N 681 (modificado el 3 de junio de 2010) “Sobre la aprobación de la Lista de estupefacientes, sustancias psicotrópicas y sus precursores sujetos a fiscalización en la Federación Rusa”.

Notas

↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0426.html
↑ Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jurgen. Química Orgánica Industrial (neopr.) . - John Wiley & Sons , 2003. - Pág. 284. - ISBN 978-3-527-30578-0 .
↑ Wittcoff, Harold A.; Rubén, Bryan G.; Plotkin, Jeffery S. Productos químicos orgánicos industriales (neopr.) . - John Wiley & Sons , 2004. - S. 188-192. — ISBN 978-0-471-44385-8 .
↑ ROI :: Exclusión de metacrilato de metilo y acrilato de metilo de la lista de precursores . Consultado el 25 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 5 de junio de 2021. (indefinido)
↑ Sustitución de conceptos (enlace inaccesible) . Fecha de acceso: 25 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 26 de septiembre de 2015. (indefinido)

Literatura

Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1992.- T. 3 (Med-Pol). — 639 pág. - ISBN 5-82270-039-8 .

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En catálogos bibliográficos	TIERRA : 4169674-8 J9U : 987007534300405171 LCCN : sh89000008 NDL : 00567622