Benjuí

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Benjuí
General

Nombre sistemático		 2-hidroxi-1,2-difeniletano-1-ona
nombres tradicionales 2-hidroxi-2-fenilacetonona
2-hidroxi-1,2-difeniletanona
Alcohol desílico
Alcanfor aceite de almendras amargas
química fórmula C14H12O2 _ _ _ _ _
Propiedades físicas
Estado cristales blanquecinos
Masa molar 212,25 g/ mol
Densidad 1,31 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 132-137°C
 •  hirviendo 344°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua escasamente soluble
 • en etanol escasamente soluble
 • en alcoholes se disuelve
 • en el aire escasamente soluble
 • en cloro se disuelve
Clasificación
registro número CAS 119-53-9
PubChem 8400
registro Número EINECS 204-331-3
SONRISAS   O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2
InChI   1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15HISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO
CHEBI 17682
ChemSpider 8093
La seguridad
LD 50 10.000 mg/kg
medidas de precaución. (PAGS) R36/38 [1]
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La benjuí es un compuesto orgánico con la fórmula PhCH(OH)C(O)Ph. Es una hidroxicetona con dos grupos fenilo . Se trata de cristales blanquecinos con un ligero olor a alcanfor . La benjuí se sintetiza a partir del benzaldehído a través de la condensación de benjuí . Tiene quiralidad y existe como un par de enantiómeros : ( R )-benzoína y ( S )-benzoína.

El benjuí no forma parte de la resina de benjuí, que se obtiene del árbol de benjuí (Styrax) o de la tintura de benjuí . El principal componente de estos productos naturales es el ácido benzoico .

Historia

El benjuí fue descrito por primera vez en 1832 por Justus von Liebig y Friedrich Wöhler durante su investigación sobre el aceite de almendras amargas , que es benzaldehído con trazas de ácido cianhídrico [2] . Durante su trabajo con Liebig, Nikolai Zinin perfeccionó la condensación catalítica de benjuí [3] [4] .

Aplicación

El uso principal del benjuí es la síntesis de bencilo , utilizado como fotoiniciador [5] . La transformación ocurre por oxidación orgánica con cobre (II) [6] , ácido nítrico o peroximonosulfato de potasio . En un estudio, esta reacción se lleva a cabo con oxígeno atmosférico y alúmina en diclorometano [7] .

Conseguir

El benjuí se obtiene del benzaldehído mediante la condensación de benjuí [6] .

Notas

  1. ↑ 12 Benjuí . _ FischerSci . FischerSci. Consultado el 4 de agosto de 2017. Archivado desde el original el 21 de septiembre de 2015.
  2. ↑ Wöhler, Liebig; Wöhler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure  (alemán)  // Annalen der Pharmacie : tienda. - 1832. - Bd. 3 , nº. 3 . - S. 249-282 . -doi : 10.1002/ jlac.18320030302 .
  3. ↑ N. Zinin; N. Zinin. Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe  (alemán)  // Annalen der Pharmacie : tienda. - 1839. - Bd. 31 , núm. 3 . - S. 329-332 . -doi : 10.1002/ jlac.18390310312 .
  4. ↑ N. Zinin; N. Zinin. Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls  (alemán)  // Annalen der Pharmacie : tienda. - 1840. - Bd. 34 , núm. 2 . - S. 186-192 . -doi : 10.1002/ jlac.18400340205 .
  5. ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Cetonas" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann Wiley-VCH, 2002 por Wiley-VCH, Wienheim. doi : 10.1002/14356007.a15_077
  6. ↑ 1 2 Clarke, HT & Dreger.EE (1941), Benzil , Org. sintetizador , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0087 >  ; Col. vol. T. 1: 87 
  7. ↑ Konstantinos Skobridis. Una oxidación de aire muy simple y quimioselectiva de benjuíes a bencilos utilizando alúmina   // Arkivoc  : revista . - 2006. - vol. 06-1798JP . - P. 102-106 . Archivado el 26 de marzo de 2020.

Enlaces

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