Los compuestos organoboro son compuestos de boro , carbono y algunos otros elementos. Dichos elementos pueden ser hidrógeno , halógenos , azufre , nitrógeno , etc. En los compuestos de organoboro, a diferencia de los carburos de boro, el boro se une a un residuo orgánico.
Todos los compuestos de organoboro se dividen en varias clases:
En todas las fórmulas, R es un radical orgánico, X es un grupo hidrógeno, halógeno, hidroxi, amino o similar, L es un éter, amoníaco, sulfuros, etc., M es un metal o cualquier otro catión, Y es un anión ( por ejemplo, ácidos).
Los más estudiados son los alquil-, cicloalquil-, aril-, alquenil- y alilboranos, así como los boraciclanos.
Los compuestos como el disamilborano , el texilborano , el 9-borabiciclononano y el diisopinocanfeilborano se utilizan activamente en la síntesis orgánica . Se utilizan para reducir selectivamente un triple enlace a doble enlace, así como para obtener alcoholes contra la regla de Markovnikov. El mecanismo general para la adición de boranos a través de un enlace múltiple es el siguiente:
En este caso, se forma un compuesto cíclico intermedio con dos enlaces BHC de tres centros y dos electrones.
Además, el compuesto resultante puede someterse a hidrólisis ácida (la reacción más activa es con ácidos carboxílicos debido a la formación de un ciclo intermedio de seis miembros en enlaces de hidrógeno) y obtener un alcano (si el alqueno se tomó originalmente) o cis -alqueno (si el alquino se tomó originalmente). Y puedes someterlo a hidrólisis de peróxido en un medio alcalino, y obtener un alcohol con un grupo hidroxi en un átomo de carbono más hidrogenado, es decir, en contra de la regla de Markovnikov. Si en este caso se tomó inicialmente un alquino, entonces el enol resultante sufrirá una tautomerización de cetoenol de acuerdo con la regla de Eltekov-Erlenmeyer para formar dos cetonas isoméricas (excepto en el caso de un triple enlace terminal, cuando se forma una cetona, y acetileno, cuando se forma acetaldehído ).