Hexametilendiamina
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|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
hexano-1,6-diamina |
| nombres tradicionales | hexametilendiamina |
| química fórmula | C 6 H 16 N 2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 116,21 g/ mol |
| Densidad | 0,84 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 42°C |
| • hirviendo | 205°C |
| • parpadea | 93°C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 96g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 124-09-4 |
| PubChem | 16402 |
| registro Número EINECS | 204-679-6 |
| SONRISAS | NCCCCCCN |
| InChI | InChI=1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | MO1180000 |
| CHEBI | 39618 |
| un numero | 2280 |
| ChemSpider | 13835579 |
| La seguridad | |
| LD 50 | 792-1127 mg/kg |
| Toxicidad | moderado |
| NFPA 704 |
2
3
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Hexametilendiamina NH 2 (CH 2 ) 6 NH 2 - cristales incoloros con un olor característico a amina similar a la piperidina , fácilmente solubles en solventes orgánicos. Contiene un fragmento de hexametileno con grupos amino al final.
En 2005, la producción anual fue de alrededor de un millón de toneladas.
Síntesis
Actualmente, la hexametilendiamina se produce por hidrogenación de adiponitrilo .
La reacción se lleva a cabo en fusión, con la adición de amoníaco, catalizadores - cobalto y hierro :
NC(CH 2 ) 4 CN + 4 H 2 → H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2La reacción transcurre con un buen rendimiento, además se obtienen importantes subproductos (debido a la formación de productos parcialmente hidrogenados: 1,2 -diaminociclohexano , hexametilenimina y bis-hexametilentriamina).
Aplicación
Con ácidos orgánicos e inorgánicos , la hexametilendiamina forma sales . Las sales de hexametilendiamina, cuando se calientan con ácidos orgánicos, se convierten en amidas de los ácidos correspondientes. Esta reacción se utiliza para obtener valiosos productos poliméricos a base de hexametilendiamina - poliamidas (por ejemplo, nailon-66por condensación con ácido adípico ). También generado a partir de hexametilenamina, el isocianato de hexametilen es un monómero valioso en la producción de poliuretanos . La diamina también es un agente de reticulación en la fabricación de resinas epoxi .
Seguridad
Moderadamente tóxico, LD50 es 792-1127 mg/kg. Sin embargo, al igual que otras aminas básicas, puede causar irritación severa y quemaduras en la piel, dermatitis [1] . Estable en el aire, pero combustible. Los intervalos explosivos de las mezclas de aire son 0,7 - 6,3%.
Puede ser corrosivo para algunos materiales.
Notas
- ↑ GOST 20824-81 . Consultado el 28 de agosto de 2019. Archivado desde el original el 28 de agosto de 2019.