| Glucobrasicina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 16 H 20 N 2 O 9 S 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 448,47 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 4356-52-9 |
| PubChem | 6602378 |
| SONRISAS | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=NOS(=O)(=O)O)SC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C16H20N2O9S2/c19-7-11-13(20)14(21)15(22)16(26-11)28-12(18-27-29(23.24)25)5-8- 6- 17-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,6,11,13-17,19-22H,5,7H2,(H,23,24,25)/ t11- ,13-,14+,15-,16+/m1/s1DNDNWOWHUWNBCK-JZYAIQKZSA-N |
| CHEBI | 29028 |
| ChemSpider | 5034767 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La glucobrasicina es un tipo de glucosinolato que se encuentra en casi todas las plantas crucíferas, incluidas la col, el brócoli , la mostaza y la usma. Al actuar sobre otros glucosinolatos , se espera que la enzima mirosinasa produzca un isotiocianato , indol-3-il-metil-isotiocianato. Sin embargo, este isotiocianato particular es muy inestable, por lo que nunca se ha detectado en la práctica. Los productos de hidrólisis observados de glucobrasicina y mirosinasa aisladas son indol-3-carbinol e ion tiocianato (más glucosa, sulfato e ion hidrógeno), que presumiblemente resultan de la reacción rápida del isotiocianato inestable con agua. Sin embargo, también se conocen muchos otros productos de reacción, y el indol-3-carbinol no se distingue entre ellos como el producto dominante de la degradación de glucosinolatos en violación de la integridad de los tejidos vegetales [1] o en plantas intactas [2] [3] .
Se sabe que la glucobrasicina es un estimulador extremadamente activo de la puesta de huevos en mariposas blancas, como el nabo ( Pieris rapae ) y el repollo (Pieris brassicae).
Hay varios derivados de la glucobrasicina. El compuesto en sí se aisló por primera vez de plantas del género Cabbage (Brassica), lo que se refleja en su nombre. Cuando los científicos descubrieron un segundo producto orgánico similar, lo llamaron neoglucobrassicina. Para los compuestos orgánicos posteriores, se ha desarrollado una nomenclatura más sistemática. Hasta la fecha se conocen seis derivados que se encuentran en las plantas:
Los primeros tres derivados también se encuentran comúnmente en las plantas crucíferas, al igual que la propia glucobrasicina. Los últimos tres compuestos rara vez se encuentran en la naturaleza. Recientemente, los científicos han descubierto que la 4-metoxi-glucobrasicina es una molécula de señalización implicada en la defensa de las plantas contra bacterias y hongos [2] [3] .
La biosíntesis de la glucobrasicina comienza con la formación de triptófano en varias etapas a partir del compuesto de la vía del shikimato: el ácido corismico [4] . El triptófano se convierte en indol-3- acetaldoxima (IAOx) mediante enzimas del citocromo p450 (que duplican CYP92B3 y CYP79B3 en Arabidopsis thaliana) utilizando NADP y oxígeno molecular [5] . Una enzima p450 separada (CYP83B1 en Arabidopsis) cataliza la segunda reacción posterior de monooxigenasa para formar el intermedio propuesto 1-aci-nitro-2-indolil-etano.[5] La glutatión S-transferasa (GST) utiliza la cisteína en el proceso de conjugación para producir un derivado de S-alquiltio-hidroximato, que luego es separado por la liasa de carbono-azufre (similar a la enzima SUR1 que se encuentra en Arabidopsis) para formar tiol [6] . Se produce una sola glucosilación , uniendo una molécula de glucosa al hidroximato de indol a través de un enlace tioéter. Finalmente, el hidroxamato es sulfatado para formar glucobrassicina [5] .