Dietiltoluamida
| dietiltoluamida | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
N,N-Dietil-3-metilbenzamida |
| abreviaturas | DEET, DEET |
| nombres tradicionales | Dietiltoluamida, N,N-Dietil-meta-toluamida (obsoleto según IUPAC) |
| química fórmula | C 12 H 17 NO _ |
| Rata. fórmula | CH 3 C 6 H 4 CON(C 2 H 5 ) 2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | líquido |
| Masa molar | 191,27 g/ mol |
| Densidad | 0,998 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | -45°C |
| • hirviendo | 288-292°C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua en st. y. | 1,0 g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 134-62-3 |
| PubChem | 4284 |
| registro Número EINECS | 205-149-7 |
| SONRISAS | CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C |
| InChI | InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 7071 |
| ChemSpider | 4133 |
| La seguridad | |
| LD 50 | 2000mg/kg |
| Toxicidad | moderadamente tóxico, causa efecto narcótico |
| NFPA 704 |
una
2
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Dietiltoluamida ( IUPAC : N,N -Dietilmetilbenzamida , obsoleto N,N -Dietilmetatoluamida ), DETA , ing. DEET , dietilamida del ácido toluico - compuesto químico orgánico , repelente . existe en forma de tres isómeros : 2- , 3- y 4- (respectivamente , orto- , meta- y para- según la clasificación obsoleta ), 3- (meta-) isómero (3-dietiltoluamida, meta-dietiltoluamida, m -dietiltoluamida).
La m-dietiltoluamida se usa ampliamente en repelentes de insectos chupadores de sangre para aplicaciones en la piel y la ropa.
Historia
DEET fue sintetizado por Samuel Gertler [1] en 1946 en el Departamento de Agricultura de los EE. UU. para que lo usara el Ejército de los EE. UU. [2] [3] para proteger al personal en regiones con una gran cantidad de insectos chupadores de sangre [4] .
En 1957, el repelente apareció en circulación civil [2] [5] .
Desde mediados del siglo XX, la dietiltoluamida se ha utilizado ampliamente como repelente de mosquitos y se utiliza en la mayoría de los repelentes de insectos en todo el mundo [6] . En el siglo XXI, los repelentes a base de DEET se han usado miles de millones de veces [2] .
Propiedades físicas
La 3-dietiltoluamida (m-dietiltoluamida) es un líquido transparente, casi incoloro [2] . Se funde a temperaturas inferiores a 25 °C , a 288–292 °C se produce termólisis [7] .
La densidad de m-dietiltoluamida a 20 °C es 1,0095 [7] .
Todos los isómeros de dietiltoluamida son prácticamente insolubles en agua [7] .
Acción biológica
La dietiltoluamida (DEET) repele eficazmente a los insectos chupadores de sangre [2] .
La 3-dietiltoluamida tiene un efecto narcótico [7] .
La 2-dietiltoluamida es el más tóxico de los isómeros, la 4-dietiltoluamida es la menos. Cuando se administra a ratas en el estómago, la LD50 para 2-dietiltoluamida es de 1,21 g/kg, para 3-dietiltoluamida - 2,0 g/kg, para 4-dietiltoluamida - 2,3 g/kg. Con la administración oral, la DL50 de 3-dietiltoluamida es de 3,7 g/kg, con la administración subcutánea - 0,8 g/kg [7] .
Dosis letales de la sustancia causan excitación a corto plazo en ratas, alteración de la coordinación de movimientos, convulsiones [7] .
La sustancia se puede absorber a través de la piel, con el aumento de la temperatura se mejora la absorción a través de la piel. En experimentos, altas dosis de aplicación de dietiltoluamida (4 g/kg) causaron la muerte en algunos ratones [7] .
Mecanismo de acción
La dietiltoluamida repele los mosquitos y otros insectos chupadores de sangre, y también afecta los receptores olfativos de los insectos y los desorienta, distorsionando la percepción de los olores. Al menos algunas especies de mosquitos huelen el repelente y lo evitan [6] .
En la sensila de las antenas del mosquito hay una neurona que se excita bajo la influencia de la dietiltoluamida tanto de hembras hematófagas como de mosquitos machos que se alimentan únicamente de néctar. Los insectos detectan la presencia de vapores de DEET en el aire y se trasladan a lugares donde la concentración de esta sustancia es menor [6] [8] .
Síntesis
La dietiltoluamida se obtiene por métodos estándar para la síntesis de amidas de ácido carboxílico a través de cloruros de ácido: el ácido m -toluico se convierte por la acción del cloruro de tionilo en el cloruro de ácido correspondiente , a partir del cual se obtiene luego la dietilamida del ácido m -toluico (dietiltoluamida) por la acción de la dietilamina :
Repelentes
La N,N-dietil-meto-toluamida (DETA) se usa como ingrediente activo en muchos repelentes personales [2] .
Repelente "DETA" - una composición basada en dietiltoluamida , una masa pastosa semilíquida de color blanco con un fuerte olor dulzón. Protege eficazmente contra las picaduras de insectos hematófagos ( mosquitos , jejenes , mosquitos , mosquitos , tábanos , pulgas , moscas hematófagas ), garrapatas y otros [9]
Se generalizó en la URSS , producido en forma de tubos de aluminio y frascos farmacéuticos de vidrio. Estaba identificado en el envase como un "repelente de mosquitos", pero también es adecuado para repeler otros insectos. Se aplica externamente, destinado a la aplicación en áreas abiertas del cuerpo, así como en la ropa.
Actualmente, se están produciendo varios productos con este nombre (y varios similares), en diversas formas (crema, gel, lápiz, aerosol, emulsión) [10] .
Las formulaciones que contienen 25% DEET son repelentes efectivos. Protegen a una persona de las picaduras de insectos hasta por 4 horas. Si se excede este tiempo, no se brinda suficiente protección y la composición debe aplicarse nuevamente [11] .
Seguridad
Cuando se usan según las indicaciones, los repelentes a base de DEET no dañan la salud humana ni el medio ambiente [2] .
La toxicidad de m-dietiltoluamidas es baja, la LD50 de m-dietiltoluamida para ratas es de 2 g por kilogramo de peso corporal [7] .
Una vez aplicada sobre la piel, la dietiltoluamida a razón de 83 mg/kg de peso corporal no tiene efectos secundarios [7] .
La dietiltoluamida aplicada repetidamente sobre la piel no provoca sensibilización [7] .
El uso diario a largo plazo del repelente DEET puede causar dermatitis de contacto en algunas personas, y las erupciones similares al acné son menos comunes [7] .
Impacto ambiental
Si bien no se han realizado muchas investigaciones para evaluar el posible impacto ambiental del DEET, la dietiltoluamida, como pesticida moderadamente tóxico , no es adecuada para su uso cerca de fuentes de agua. Aunque el DEET no es propenso a la bioacumulación , se ha demostrado que es levemente tóxico para algunas especies de peces , como la trucha arcoíris [12] y la tilapia [13] y algunos zooplancton de agua dulce [14] .
También se han encontrado pequeñas cantidades de DEET en cuerpos de agua a partir de su producción y uso, como en el Mississippi y sus afluentes, donde un estudio de 1991 encontró niveles de DEET que oscilan entre 5 y 201 nanogramos por litro [15] .
La dietiltoluamida también se ha asociado con una disminución de la población de anacondas en algunas áreas de mucho turismo en Bolivia [16] .
En la cultura
El repelente "DEET" se menciona en la canción " Summer " de Mike Naumenko : "¡Verano! / No hay escapatoria de los mosquitos, / Y no hay "Deta" en las tiendas. / ¡Tenemos en alta estima a los donantes!”
Notas
- ↑ Gertler, Samuel, "N,N-dietilbenzamida como repelente de insectos", US 2408389
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Johnson, 2009 .
- ↑ Katz, T.M. Repelentes de insectos: Perspectivas históricas y nuevos desarrollos : [ ing. ] / TM Katz, JH Miller, AA Hebert // Revista de la Academia Estadounidense de Dermatología. - 2008. - Vol. 58, núm. 5 (14 de febrero). - Pág. 865-871. -doi : 10.1016/ j.jaad.2007.10.005 . — PMID 18272250 .
- ↑ POR LAUREL BELMAN. Buzz... Swat: Repelentes de mosquitos . invención.si.edu (20 DE MAYO DE 2014). Consultado el 17 de junio de 2022. Archivado desde el original el 29 de enero de 2022.
- ↑ Mejor que los compuestos repelentes DEET derivados del aceite de coco . nature.com (19 de septiembre de 2018). Consultado el 17 de junio de 2022. Archivado desde el original el 17 de junio de 2022.
- ↑ 1 2 3 Petrov, 2008 .
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Lazarev, 1976 .
- ↑ Syed y Leal, 2008 .
- ↑ DEET . Descripción de la droga . Webapteka . Consultado el 5 de junio de 2008. Archivado desde el original el 7 de julio de 2014.
- ↑ Medicamentos con el ingrediente activo dietiltoluamida . Consultado el 5 de junio de 2008. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2012.
- ↑ Rospotrebnadzor de la región de Kostroma. .
- ↑ Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. 1980. Oficina de Plaguicidas y Sustancias Tóxicas. Norma de registro de plaguicidas N,N-dietil-m-toluamida (Deet). Diciembre, 1980. 83 págs.
- ↑ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB Toxicidad aguda de deet para un pez de agua dulce, Tilapia mossambica: efecto sobre los niveles de glutatión tisular // Journal of Environmental Biology : diario. - 1989. - vol. 10 , núm. 2 . - Pág. 87-91. . Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2007. Copia archivada (enlace no disponible) . Consultado el 29 de enero de 2011. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2007.
- ↑ J. Seo, YG Lee, SD Kim, CJ Cha, JH Ahn y HG Hur. Biodegradación del Insecticida N,N-Dietil-m-Toluamida por Hongos: Identificación y Toxicidad de Metabolitos // Archivos de Contaminación Ambiental y Toxicología : diario. - 2005. - vol. 48 , núm. 3 . - P. 323-328 . -doi : 10.1007/ s00244-004-0029-9 . —PMID 15750774 .
- ↑ Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Dietil-m-toluamida (DEET) [134-62-3] - Revisión de literatura toxicológica (PDF). Consultado el 20 de julio de 2022. Archivado desde el original el 29 de marzo de 2012.
- ↑ El turismo ecológico amenaza la supervivencia de la anaconda de Bolivia . Fecha de acceso: 29 de enero de 2011. Archivado desde el original el 1 de enero de 2011.
Literatura
- o-, m- y p-Dietiltoluamidas: (Dietilamidas de ácidos o-, m- y p-toluicos) // Sustancias nocivas en la industria: una guía para químicos, ingenieros y médicos: en 3 volúmenes / Ed. N. V. Lazareva (trabajador científico de honor, prof.) y E. N. Levina (doctor en ciencias médicas). - 7ª ed., revisada. y adicional - L. : Química, 1976. - T. II. - S. 46. - 623, [1] pág. : 20 pestañas. - 49.000 ejemplares. — CDU [546+547]:66:614.7 .
- Syed, Z. Los mosquitos huelen y evitan el repelente de insectos DEET: [ ing. ] / Z. Syed, WS Leal // Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos. - 2008. - Vol. 105, núm. 36. - Pág. 13598-13603. -doi : 10.1073/ pnas.0805312105 .
Enlaces
- Cómo elegir y aplicar correctamente los repelentes . — Dirección del Servicio Federal de Supervisión de Protección de los Derechos del Consumidor y Bienestar Humano en la Región de Kostroma.
- Petrov, P. La dietiltoluamida realmente repele a los mosquitos, pero no desalienta su sentido del olfato : [ arch. 28 de noviembre de 2016 ] // Elementos. - 2008. - 1 de septiembre.
- Declaración de SC Johnson: “Los repelentes de DEET se pueden usar con confianza de acuerdo con las instrucciones de la etiqueta” : [ arch. 9 de agosto de 2020 ]. - SC Johnson, 2009. - 5 de agosto.
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