| caprolactona | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
2-oxepanona | ||
| nombres tradicionales | épsilon-caprolactona, 1-oxacicloheptano-2-ona | ||
| química fórmula | C6H10O2 _ _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido | ||
| Masa molar | 114,14 g/mol g/ mol | ||
| Densidad | 1.030 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -1°C | ||
| • hirviendo | 241 °C °C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | mezclado | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 502-44-3 | ||
| PubChem | 10401 | ||
| registro Número EINECS | 207-938-1 | ||
| SONRISAS | C1CCC(=O)OCC1 | ||
| InChI | 1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17915 | ||
| ChemSpider | 9972 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La ε-caprolactona o caprolactona es una lactona ( éter cíclico ), con un anillo de siete miembros. Su nombre proviene del ácido caproico . Es un líquido incoloro, miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos y agua, y se produce a gran escala como precursor de los polímeros de caprolactama y policaprolactona .
La gran mayoría de la caprolactona, a menudo producida localmente, se utiliza como precursor de la caprolactama [1] . También es un monómero utilizado en la producción de polímeros altamente especializados . Por ejemplo, su polimerización por apertura de anillo da policaprolactona [2] . Otro polímero es el monocrilo , utilizado como material de sutura en cirugía [3] .
En la industria, la caprolactona se produce mediante la oxidación Bayer-Villiger de ciclohexanona con ácido peracético . Los tres principales fabricantes son BASF en EE. UU., Daicel en Japón y el más grande, Perstorp , en Suecia.
La principal aplicación de la caprolactona es la producción de policaprolactonas. Se dividen en dos categorías: polioles a base de policaprolactona de bajo peso molecular, utilizados en recubrimientos y poliuretanos especiales, y termoplásticos de alto peso molecular , utilizados en una variedad de aplicaciones. También se sabe que millones de toneladas de caprolactona se convierten anualmente en caprolactama, sin embargo, utilizando una tecnología diferente [4] .
La carbonilación de la caprolactona después de la hidrólisis da ácido pimélico . El anillo de lactona se abre fácilmente en presencia de nucleófilos, incluidos alcoholes y agua, para formar varias polilactonas y, finalmente , ácido 6-hidroxiadípico .
También se conocen varias otras caprolactonas, sin embargo, no encuentran aplicaciones tecnológicas como la ε-caprolactona. Estos isómeros incluyen caprolactonas alfa, beta, gamma y delta. Todos ellos tienen quiralidad . La gamma-caprolactona es un componente de los aromas florales y las feromonas de insectos [5] La delta-caprolactona se encuentra en la grasa de la leche calentada. [6] .
La caprolactona se hidroliza rápidamente y los ácidos hidroxicarboxílicos resultantes son tóxicos, al igual que otros representantes de esta clase de compuestos [7] . Provocan irritación severa de los ojos. La exposición prolongada puede dañar la córnea.