Ácido caproico
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
ácido hexanoico | ||
| nombres tradicionales | ácido caproico | ||
| química fórmula | C6H12O2 _ _ _ _ _ | ||
| Rata. fórmula | CH 3 (CH 2 ) 4 COOH | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 116,15828 g/ mol | ||
| Densidad | 0,920 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -3,4 °C | ||
| • hirviendo | 202-203°C | ||
| • parpadea | 102°C | ||
| • encendido espontáneo | 380°C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 4.88 | ||
| Solubilidad | |||
| • en metanol | 7,98 millones | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.4170 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 142-62-1 | ||
| PubChem | 8892 | ||
| registro Número EINECS | 205-550-7 | ||
| SONRISAS | CCCCCC(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H12O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H2.1H3,(H,7.8)FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 30776 | ||
| ChemSpider | 8552 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 | 3000mg/kg | ||
| NFPA 704 |
una
3
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El ácido caproico (ácido hexanoico, fórmula química - C 6 H 12 O 2 o C 5 H 11 COOH ) es un ácido orgánico químico débil que pertenece a la clase de ácidos carboxílicos saturados .
En condiciones estándar , el ácido caproico es un ácido carboxílico monobásico , que es un líquido incoloro con un olor desagradable.
Las sales y los aniones del ácido caproico se denominan capronatos .
Isomería
Junto con el ácido caproico, existen 7 isómeros estructurales más de fórmula general C 5 H 11 COOH:
- Ácido 4-metilpentanoico : CH 3 -CH (CH 3 ) -CH 2 -CH 2 -COOH
- Ácido 3-metilpentanoico : CH 3 -CH 2 -CH (CH 3 ) -CH 2 -COOH
- Ácido 2-metilpentanoico : CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH (CH 3 ) -COOH
- Ácido 2-etilbutanoico : CH 3 -CH 2 -CH (CH 2 -CH 3 ) -COOH
- Ácido 3,3-dimetilbutanoico : CH 3 -C (CH 3 ) 2 -CH 2 -COOH
- Ácido 2,2-dimetilbutanoico : CH 3 -CH 2 -C (CH 3 ) 2 -COOH
- Ácido 2,3-dimetilbutanoico : CH 3 -CH (CH 3 ) -CH (CH 3 ) -COOH
y 5 isómeros de isomería interclase:
- Éster metílico del ácido valérico (metilvalerianato) : CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COO-CH 3
- Éster etílico del ácido butírico (butirato de etilo) : CH 3 -CH 2 -CH 2 -COO-CH 2 -CH 3
- Éster propílico de ácido propiónico (propionato de propilo) : CH 3 -CH 2 -COO-CH 2 -CH 2 -CH 3
- Éster butílico del ácido acético (acetato de butilo) : CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
- Éster pentílico del ácido fórmico (formiato de pentilo) : COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
Propiedades físicas
El ácido caproico es un líquido aceitoso incoloro con un olor desagradable. Poco soluble en agua 9,68 g/l (20°C), 11,71 g/l (60)°C. Altamente soluble en metanol , etanol , éter .
Propiedades químicas
En términos de propiedades químicas, el ácido caproico es un representante típico de los ácidos carboxílicos alifáticos saturados. Ácido de fuerza media ( pKa 4,88). Forma sales y ésteres, haluros de ácido y anhídrido. Bromado en la posición α con bromo en presencia de fósforo .
Conseguir y estar en la naturaleza
En la naturaleza, los ésteres de ácido caproico se encuentran en diversas grasas animales y en el aceite de palma de babasú (0,2 %). Encontrado en la madera de Goupia glabra (= tomentosa ); se puede obtener: a partir de nitrilo - H 3 C [CH 2 ] 4 CN, oxidación del hexanol normal, oxidación del ácido ricinoleico contenido en el aceite de ricino ; formado durante la fermentación del azúcar en presencia de queso podrido, por lo que es un subproducto de la fermentación butírica ; a partir de la fibrina , se forma bajo la influencia de los estreptococos . Incluido en la composición de la grasa de la leche (3,6-7,2%). Para la extracción se recomienda el fraccionamiento del ácido butírico crudo, asociado al lavado de las fracciones con agua (el ácido butírico es relativamente más soluble).
Aplicación
Se utiliza para obtener ésteres que se utilizan como aromatizantes. Para la producción de hexilfenoles.
Seguridad
Punto de inflamación - 102 ° C, temperatura de autoignición - 380 ° C. Límites explosivos 1,3-9,3%. MPC 5 mg/m3 . DL50 - 3000 mg/kg (ratas por vía oral).
Literatura
- Ácido caproico // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
- Enciclopedia Química, T2. ed. Knunyantsa L.I. - M.: Enciclopedia soviética, 1990. - S.616
| Ácidos carboxílicos limitantes monobásicos | |
|---|---|
| C1 - C6 | |
| C7 - C12 | |
| C13 - C18 | |
| C19 - C24 | |
| C25 - C30 | |
| C31 - C36 | |