Carnosina

carnosina
General

Nombre sistemático		 ​(2S)​-​2-​​(3-​aninopropanoilamina)​-​3-​(1H-​imidazol-​5-​il)​ácido propanoico
nombres tradicionales beta -alanil-L-histidina
química fórmula C 9 H 14 O 3 N 4
Propiedades físicas
Masa molar 226,3 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 246-260°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 6.95
Clasificación
registro número CAS 305-84-0
PubChem 439224
registro Número EINECS 206-169-9
SONRISAS   C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)NC(=O)CCN
InChI   PulgadaI=1S/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5.7H,1-3, 10H2 ,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N
CHEBI 15727
ChemSpider 388363
La seguridad
LD 50 > 14930 mg lg −1 (ratón, oral) [1]
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La carnosina ( beta -alanil-L-histidina) es un dipéptido que consta de residuos de aminoácidos β-alanina e histidina . Se encuentra en altas concentraciones en tejidos musculares y cerebrales.

Descubrimiento

La carnosina fue descubierta en 1900 por B.C. Gulevich en un extracto de carne [2] y se convirtió en el primer péptido biogénico descubierto. Junto con la carnosina, también se descubrió su análogo anserina , en el que el hidrógeno del heterociclo de histidina se reemplaza por un grupo metilo. Posteriormente, Gulevich encargó a su alumno Sergei Evgenievich Severin que averiguara la función de estas sustancias. S. E. Severin se mantuvo fiel a los preceptos de su maestro y en 1952 descubrió la función de los dipéptidos musculares. Resultó que si se agrega carnosina a una solución en la que se ubicó un músculo de rana aislado, bajo la influencia de una carga eléctrica adquiere la capacidad de trabajar durante horas sin fatiga. Esta experiencia entró más tarde en fisiología como el "fenómeno Severin". Después de medir todos los parámetros, quedó claro que, en presencia de carnosina, el músculo es capaz de acumular enormes cantidades de lactato . Por lo tanto, una explicación simple: la carnosina actúa como un tampón de pH y se une a los protones formados durante la glucólisis . S. E. Severin no estuvo de acuerdo con esta interpretación de sus resultados, considerando que la función de amortiguación era demasiado simple e incluso miserable. Los resultados del experimento se publicaron en ruso, pero no recibieron respuesta, el propio autor no le dio ninguna importancia al efecto descubierto por él y continuó buscando funciones alternativas de la carnosina. Y 30 años después del descubrimiento del fenómeno de Severin, su experiencia se repitió en el extranjero utilizando un búfer TRIS . Se describió un aumento colosal en el rendimiento muscular bajo la influencia de esta sustancia, y aquí se explicó por un efecto amortiguador sin ninguna referencia a S. E. Severin [3] .

Propiedades y funciones

La carnosina es metabólicamente inerte, lo cual es su propiedad importante como tampón de pH especializado. La carnosina se puede protonar y desprotonar sin problemas, lo que no afectará el curso de varios procesos metabólicos. También es importante que contenga un β-aminoácido inusual. Aparentemente, esta es otra forma de hacer que esta sustancia sea más inerte, incluso sacándola del control de las peptidasas convencionales.

Como resultado, resultó que el tampón de pH no es la única función de la carnosina. Investigadores del Reino Unido [4] , Corea del Sur [5] [6] y otros países [7] [8] [9] han demostrado que la carnosina tiene propiedades antioxidantes . La carnosina es un excelente quelante de los iones Cu 2+ y Fe 2+ , que en forma libre catalizan la conversión del peróxido de hidrógeno en el radical OH• [10] . También participa en la extinción de las especies reactivas de oxígeno (ROS) y protege al organismo de los aldehídos alfa-beta insaturados, formados a partir de los ácidos grasos superoxidados de las membranas celulares durante el estrés oxidativo , a través de su unión química. Además, la carnosina inhibe el crecimiento de las fibrillas de amiloide , que se forman, por ejemplo, en la enfermedad de Alzheimer .

Notas

  1. ↑ Eintrag zu Carnosine in der ChemIDplus -Datenbank der Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos (NLM)
  2. ↑ Broude L. M., Derviz G. V., Severin S. E. Académico Vladimir Sergeevich Gulevich (1867-1933) // Bioquímica. 1968. V. 33. Nº 2. S. 195-202.
  3. ↑ Skulachev, 2010 , pág. 78-80.
  4. ↑ Aruoma OI, Laughton MJ, Halliwell B. Carnosina, homocarnosina y anserina: ¿podrían actuar como antioxidantes in vivo? (Inglés)  // El diario bioquímico : diario. - 1989. - diciembre ( vol. 264 , n. 3 ). - P. 863-869 . — PMID 2559719 .
  5. ↑ Choi SY, Kwon HY, Kwon OB, Kang JH Fragmentación de superóxido dismutasa de Cu, Zn mediada por peróxido de hidrógeno: protección por carnosina, homocarnosina y anserina   // Biochimica et Biophysica Acta : diario. - 1999. - noviembre ( vol. 1472 , n. 3 ). - Pág. 651-657 . - doi : 10.1016/S0304-4165(99)00189-0 . —PMID 10564779 .
  6. ↑ Klebanov GI, Teselkin YuO, Babenkova IV, et al. Efecto de la carnosina y sus componentes en las reacciones de radicales libres  (inglés)  // Membrane & Cell Biology  : revista. - 1998. - vol. 12 , núm. 1 . - P. 89-99 . —PMID 9829262 .
  7. ↑ Babizhayev MA, Seguin MC, Gueyne J., Evstigneeva RP, Ageyeva EA, Zheltukhina GA L-carnosina (beta-alanil-L-histidina) y carcinina (beta-alanilhistamina) actúan como antioxidantes naturales con eliminación de radicales hidroxilo y lípidos -actividades de peroxidasa  //  The Biochemical Journal : diario. - 1994. - diciembre ( vol. 304 , n. 2 ). - Pág. 509-516 . —PMID 7998987 .
  8. ↑ Chan KM, Decker EA Antioxidantes endógenos del músculo esquelético  (neopr.)  // Critical Reviews in Food Science and Nutrition. - 1994. - T. 34 , N º 4 . - S. 403-426 . doi : 10.1080 / 10408399409527669 . —PMID 7945896 .
  9. ↑ Kohen R., Yamamoto Y., Cundy KC, Ames BN Actividad antioxidante de la carnosina, la homocarnosina y la anserina presente en el músculo y el cerebro  // Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América  : revista  . - 1988. - mayo ( vol. 85 , n. 9 ). - Pág. 3175-3179 . -doi : 10.1073/ pnas.85.9.3175 . —PMID 3362866 .
  10. ↑ Skulachev, 2010 , pág. 79.

Literatura