El catalizador de Lindlar es un catalizador de hidrogenación heterogéneo que se utiliza para la reducción selectiva de alquinos a ( Z ) -alquenos (sin reducción adicional a alcanos ), así como para la reducción de azidas y nitrocompuestos a aminas . Representa paladio depositado sobre carbonato de calcio y envenenado por cualquier sal de plomo o azufre [1] .
El catalizador de Lindlar es un polvo gris oscuro o negro que contiene un 5 % de paladio. Insoluble en la mayoría de los disolventes orgánicos, incompatible con el agua y los ácidos [1] .
La principal aplicación del catalizador de Lindlar es la reducción selectiva de alquinos a ( Z )-alquenos. Por lo general, la hidrogenación en tales casos se detiene abruptamente después de la absorción de un equivalente de hidrógeno por el alquino. Los alquinos terminales se reducen más rápido que los internos y los alquenos son más lentos que los alquinos. Las eninas conjugadas se reducen a dienos conjugados con excelente selectividad. Los enlaces triples conjugados con uno o dos grupos carbonilo también se restauraron bien [1] .
Una rara aplicación del catalizador de Lindlar es en las reacciones de oxidación. Así, la metacroleína se oxidaba en su presencia a metacrilato de metilo con alta selectividad y conversión [1] .
El catalizador se puede almacenar en un recipiente cerrado lejos de solventes y sustancias venenosas (que contienen azufre y fósforo). En presencia de disolventes, el catalizador de Lindlar se vuelve pirofórico . Debe suspenderse en la mezcla de reacción en una atmósfera inerte, y durante la filtración, el precipitado no debe secarse por completo [1] .