| cuadriciclano | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
Cuadricilano, tetraciclo[3.2.0.0 2.7 .0 4.6 ]heptano |
| química fórmula | C 7 H 8 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 92,14 g/ mol |
| Densidad | 0,982 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | -44°C |
| • hirviendo | 108°C |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.4830 (26.5°C) |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 278-06-8 |
| PubChem | 78961 |
| registro Número EINECS | 205-994-1 |
| SONRISAS | C1C2C=CC1C=C2 |
| InChI | InChI=1S/C7H8/c1-2-4-5(2)7-3(1)6(4)7/h2-7H,1H2DGZUEIPKRRSMGK-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 71294 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Quadricyclane es un hidrocarburo policíclico estresado con aplicaciones potenciales como aditivo propulsor y también en la conversión de energía solar . Sin embargo, el uso de este hidrocarburo está limitado por el hecho de que la sustancia se descompone a temperaturas relativamente bajas (200–300 °C).
La molécula de cuadriciclano tiene una estructura muy tensa (78,7 kcal/mol) [1] . En ausencia de un catalizador a bajas temperaturas, la isomerización del cuadriciclano procede lentamente (la vida media a 140 °C es de 14 h) [2] . Debido a su estructura deformada y estabilidad térmica, el cuadriciclano ha sido ampliamente estudiado.
Bajo la acción de la radiación ultravioleta (~300 nm) en presencia de un sensibilizador , el norbornadieno se isomeriza a cuadriciclano [3] . La transformación inversa de tetraciclano filtrado en norbornadieno procede con la liberación de calor. Debido a esta propiedad, se propuso la reacción para almacenar energía solar [4] [5] . La alta energía del cuadriciclano ha dado lugar a su uso como aditivo propulsor . Sin embargo, a temperaturas por encima de los 200 °C, el cuadriciclán sufre descomposición térmica, mientras que los sistemas de propulsión pueden funcionar a temperaturas superiores a los 500 °C [6] .
El cuadriciclano se obtiene irradiando norbornadieno en presencia de cetona de Michler [7] . También se han propuesto otros sensibilizantes, por ejemplo, acetona , benzofenona , acetofenona , etc., sin embargo, al utilizarlos disminuye el rendimiento del producto. Además, para aumentar el rendimiento, es deseable utilizar norbornadieno recién destilado [3] .
El cuadriciclano reacciona con muchos dienófilos para formar aductos en una proporción de 1:1 [8] . Sobre la base de esta propiedad, se propuso una reacción bioortogonal , la ligadura de cuadriciclanos , que hizo posible modificar selectivamente moléculas de proteínas con marcadores de bajo peso molecular [9] .