Difenilcetona

difenilcetona
General
Nombre sistemático	difenilcetona
nombres tradicionales	Benzofenona
química fórmula	(С 6 H 5 ) 2 CO
Rata. fórmula	C 13 H 10 O
Propiedades físicas
Masa molar	182,2214 g/ mol
Densidad	1,11 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	48,1°C
•  hirviendo	305,4°C
•  parpadea	143°C
•  encendido espontáneo	560°C [1]
Propiedades químicas
Solubilidad
• en agua	0,1 g/100ml
Propiedades ópticas
Índice de refracción	1.5893
Clasificación
registro número CAS	119-61-9
PubChem	3102
registro Número EINECS	204-337-6
SONRISAS	C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HRWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	41308
ChemSpider	2991
La seguridad
Toxicidad	tóxico (enrojecimiento, dolor de garganta )
NFPA 704	una una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La difenilcetona ( benzofenona [2] , difenilmetanona ) es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de cetonas aromáticas . Tiene la capacidad de absorber y reflejar la radiación UV. Inhibidor de polimerización de estireno , fijador de olores , fotoestabilizador .

Propiedades

generales

Capaz de absorber y reflejar la radiación UV , tiene algunas propiedades conservantes , tiene un olor específico, que recuerda el olor de los geranios y las rosas .

Propiedades físicas

Existe en dos modificaciones alotrópicas  : lábil y estable. Forma lábil - cristales incoloros; t cuadrada =26,5 °C; t pb =305 °C. Forma estable - cristales rómbicos. Las propiedades físicas de la forma estable se describen en la tabla.

Propiedades químicas

Oxidante suave . Las propiedades químicas son consistentes con cetonas y aromáticos . Hay una reacción característica para la difenilcetona. Si se coloca una mezcla de difenilcetona con alcohol etílico en una ampolla sellada y la ampolla se deja expuesta a la luz solar durante una semana, entonces, debido a la propiedad de la difenilcetona de absorber la radiación electromagnética , puede ocurrir una reacción redox , el alcohol etílico se oxida a etanal. y se forma dihidroxitetrafeniletano con un rendimiento superior al 80%.

Aplicación

generales

La difenilcetona es capaz de absorber y reflejar la radiación UV , por lo que puede mantener las sustancias alejadas de la acción de la luz durante mucho tiempo. Por lo tanto, se usa como fotoestabilizador y fijador de olores y se agrega a las fragancias de jabón, algunos perfumes, cosméticos para proteger la piel de la radiación UV y algunos tintes y pigmentos para proteger contra la radiación UV. Los derivados de la benzofenona han recibido su uso más ampliamente, uno de los cuales es la cetona de Michler , también un fotosensibilizador .

Perfumes

Los productos de perfumería se envasan en frascos transparentes para crear un aspecto representativo, pero no están suficientemente protegidos de la radiación ultravioleta , por lo que se añade benzofenona a los productos de perfumería, que además actúa como fijador de olores . La propia benzofenona, aunque huele a geranio y rosa , no participa activamente en la formación del olor.

Cosméticos

En cosmética, los filtros solares a base de benzofenona se utilizan activamente, como benzofenona-1, benzofenona-2, benzofenona-3 (oxibenzona), benzofenona-4 y otros. Protegen la piel de una amplia gama de radiación UV .

Conseguir

Hay varias formas de obtener difenilcetona:

Descomposición del benzoato de calcio

Reacción de benceno con tetracloruro de carbono e hidróxido de sodio

Reacción de benceno con fosgeno

Descubrimiento

La difenilcetona fue obtenida de forma independiente por E. M. Peligo y Mitscherlich en 1834.

Toxicidad

En altas concentraciones, la benzofenona puede causar enrojecimiento de la piel y las membranas mucosas, hinchazón y dolor de garganta cuando se inhalan los vapores . Estudios recientes han demostrado que la benzofenona provoca una reacción alérgica en el cuerpo, incluso en pequeñas cantidades. Evite el contacto con grandes cantidades de benzofenona en la piel y las membranas mucosas. Tóxico cuando se toma por vía oral.

Una vez en el agua de mar de la piel de las personas que se bañan, la benzofenona-3 (oxibenzona), contenida en los protectores solares, destruye las larvas de coral , impidiendo su reproducción. Es tóxico para ellos ya en una concentración de 62 partes por billón de partes de agua, en el agua cerca de algunas playas del sur este nivel se supera 12 veces [3] [4] .

Notas

1. ↑ Benzofenona
2. ↑ Benzofenona // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron  : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
3. ↑ Crema solar mata corales  // Ciencia y vida . - 2016. - Nº 4 . - S. 13 . (Ruso)
4. ↑ Downs CA, et al. Efectos toxicopatológicos del filtro UV de protección solar, oxibenzona (benzofenona-3), en plánulas de coral y células primarias cultivadas y su contaminación ambiental en Hawái y las Islas Vírgenes de EE. UU.   // Archivos de contaminación ambiental y toxicología : diario. - 2016. - Vol. 70 , núm. 2 . - pág. 265-288 . -doi : 10.1007/ s00244-015-0227-7 .