Ácido kójico
| ácido kójico | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
5-Hidroxi-2-(hidroximetil)-4H-piran-4-ona | ||
| nombres tradicionales | 5-hidroxi-2-(hidroximetil)-4-pirona, 2-hidroximetil-5-hidroxi-γ-pirona | ||
| química fórmula | C6H6O4 _ _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 142,11 g/ mol | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 152 a 155 °C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 9.40 [1] | ||
| Solubilidad | |||
| • al agua, etanol, acetato de etilo | fácilmente soluble | ||
| • en éter dietílico, cloroformo | difícilmente soluble | ||
| • al benceno | insoluble | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 501-30-4 | ||
| PubChem | 3840 | ||
| registro Número EINECS | 207-922-4 | ||
| SONRISAS | O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO | ||
| InChI | 1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UQ0875000 | ||
| CHEBI | 43572 | ||
| un numero | 6K23F1TT52 | ||
| ChemSpider | 3708 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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Ácido kójico (del japonés 麹/ kōji / - koyi) - un compuesto orgánico, es un derivado hidroxilo de γ-pirona (derivado ceto de pirano ). [2]
Etimología
El nombre del ácido es de origen japonés. El ácido kójico fue aislado por primera vez en 1907 por el profesor japonés Kendo Saito a partir de la fermentación de arroz hervido con moldes especiales (カビ麹- koi o moho koji) utilizados para hacer sake. [3]
Propiedades físicas
Cristales incoloros, prácticamente inodoros. Tiene una solubilidad suficientemente alta en agua, alcoholes inferiores (metanol, etanol, propanol) y ésteres. Ligeramente soluble en éteres ( éter dietílico ), halocarbonos ( cloroformo ), etc. Insoluble en benceno y tolueno . [2]
Propiedades químicas
El ácido kójico en soluciones acuosas se comporta como un ácido monobásico de muy baja concentración ( pKa = 9,40), lo que lo pone a la par del fenol .
Forma compuestos complejos con metales. Condensado con compuestos aromáticos y bases de Schiff , aminometilado según Mannich. Cuando se combina con sales de diazonio , la sustitución pasa a la posición 6. [2]
Forma complejos con metales de transición . Cuando se calienta con cloruro de ácido sulfúrico SO 2 Cl 2 en cloroformo CHCl 3 da 5-hidroxi-2-clorometil-γ-pirona. [2] Da un color rojo picota intenso con solución de cloruro de hierro (III) FeCl 3 .
Rol biológico
En la naturaleza, se forma como resultado de la actividad vital de hongos de moho de los géneros Aspergillus y Penicillium , así como bacterias en forma de bastón del género Enterobacter , etc.
En estado libre, se forma durante el cultivo del llamado hongo japonés en soluciones de azúcar de caña, glucosa, etc. [cuatro]
Conseguir
En la industria, el ácido kójico se produce por fermentación de varios carbohidratos que tienen un anillo de pirano en forma cíclica (glucosa, sacarosa, arabinosa, xilosa, etc. [5] ), utilizando cepas de Aspergillus orizae , Aspergillus glaucus , etc. [6]
Puede prepararse en el laboratorio por hidrólisis de ésteres de ácido kójico derivados de ésteres de 1,2-glucoseeno. Primero, por hidroxilación de las glicoseínas bajo la acción del ácido peroxibenzoico , se obtiene una forma hidratada de ozono , que luego, cuando se trata con bases, sufre transformaciones complejas y forma los ésteres de ácido kójico requeridos [4] :
Aplicación
En química analítica, el ácido kójico se utiliza a veces como reactivo para la determinación de iones de metales pesados: Fe 2+ , Fe 3+ , Cu 2+ , Pb 2+ , Zn 2+ , Co 2+ , Mo 2+ , V 3 + . [2]
El ácido kójico se puede utilizar en el procesamiento de frutas y mariscos frescos para evitar que se oscurezcan y mantener su color vibrante. Los diésteres de ácido kójico se encuentran en cremas y lociones que iluminan la piel y la protegen de la luz. [2] También se usa para tratar ciertas afecciones de la piel, como el melasma. [7]
El ácido kójico tiene un efecto bactericida, insecticida y antifúngico pronunciado [2] , así como cierta actividad citotóxica contra las células de cáncer de cuello uterino humano (HeLa) y las células de cáncer colorrectal (Caco-2). [ocho]
Notas
- ↑ Bjerrum, J., et al. Constantes de estabilidad , Sociedad Química, Londres, 1958.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Khvostov I. V. Ácido kójico // Enciclopedia química: en 5 volúmenes / Cap. edición I. L. Knunyants. - M. : Enciclopedia soviética, 1990. - T. 2: Daf-Med. — 671 pág. — ISBN 5-82270-035-5 .
- ↑ Leenson, Ilya Abramóvich. El lenguaje de la química. Etimología de los nombres químicos. - M. : Corpus, 2016. - 464 p. — ISBN 978-5-17-095739-2 .
- ↑ 1 2 Chichibabin A. E. Principios básicos de química orgánica. - 6ª ed. - M. : Nauka, 1958. - T. 2. - 974 p.
- ↑ Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. Química de los carbohidratos. — M .: Nauka, 1967. — 672 p.
- ↑ Maltsev P.M. Tecnología de fermentación. - 2ª ed., revisada. y adicional .. - M . : Industria alimentaria, 1980. - 560 p.
- ↑ Melasmas._ _ _ www.aad.org . Academia Estadounidense de Dermatología (2009). Consultado el 23 de diciembre de 2009. Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2009.
- ↑ Veverka, M. Cocristales de quercetina: síntesis, caracterización y detección de actividad biológica / Dubaj, T., Gallovič, J., Jorík, V., Veverková, E., Danihelová, M., Šimon, P. // Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly. - 2015. - N° 146(1). - S. 99-109. -doi : 10.1007/ s00706-014-1314-6 .