Los glucosenos son derivados de 2-hidroxiglicales, es decir, formas cíclicas de carbohidratos insaturados ( glicales ), en los que el átomo de carbono glucosídico participa en la formación de un doble enlace . En la molécula de glicoseno, a diferencia de los derivados de otros glicales, el sustituyente acilo también está presente cerca del segundo átomo de carbono en el anillo (С2 ) . En estado libre no se han aislado glicoseínas, ya que su saponificación (eliminación de grupos acilo) está asociada a la destrucción de la molécula. [una]
Los glucosenos se obtienen a partir de acilhalogenosis por eliminación de un haluro de hidrógeno por acción de aminas alifáticas secundarias . Por ejemplo, α-D-1-bromo-2,3,4,5-tetra-O-acilglucosa reacciona con dietilamina para formar D-2,3,4,5-tetra-O-acilglucoseeno:
El doble enlace presente en las moléculas de glicoseno es similar al de los éteres de vinilo , por lo que, al igual que otros glicales, entran fácilmente en reacciones de adición, siendo compuestos muy reactivos. [2] Por lo tanto, las glicoseínas se hidratan fácilmente con la formación de derivados acilo de las aldosas correspondientes. Por ejemplo, el D-2,3,4,5-tetra-O-acilglucoseeno, cuando se hidrata (en presencia de ácido sulfúrico), forma α-D-2,3,4,5-tetra-O-acilglucosa:
Las glucoseínas en presencia de un catalizador añaden hidrógeno molecular ( hidrogenado ), por ejemplo:
La adición de halógenos , en particular cloro , no requiere un catalizador:
Entre las reacciones de las glicoseínas, también se puede señalar su hidroxilación bajo la acción del ácido peroxibenzoico , lo que lleva a la formación de una forma hidratada de ozono . Cuando se tratan con bases, los ozonos resultantes sufren transformaciones complejas y forman diacilatos de ácido kójico :
Las glucoseínas y sus derivados aún no se han encontrado en organismos vivos y sus productos metabólicos. [una]