Lactona
Las lactonas son ésteres cíclicos internos de hidroxiácidos que contienen un grupo —C(O)O— en el anillo:
Tipos de lactonas
Según el tipo de hidroxiácidos que forman las lactonas se distinguen β-, γ-, δ-, ε-lactonas, etc., por ejemplo: β- propiolactona (I, pe 155 °C), γ-butirolactona (II, t pb 203–204 °C), δ- valerolactona (III, t pb 218–220 °C):
Síntesis
Los métodos para la síntesis de ésteres se pueden aplicar a las lactonas . En la síntesis de oxandrolona , uno de los pasos clave de formación es la esterificación .
El método principal para la síntesis de lactonas incluye la ciclación de ácidos hidroxi- o halógenos - X- (CH 2 ) n COOH, donde X \ u003d OH o halógeno .
Los métodos especiales incluyen la esterificación de Yamaguchi , la oxidación de Baeyer-Villiger y la abstracción nucleófila.
Síntesis de γ-lactonas a partir de alcoholes grasos y ácido acrílico
γ-Lactonas γ- octalactona , γ - nonalactona , γ -decalactona , γ -undecalactona se pueden obtener en una etapa mediante la reacción de adición de radicales de alcoholes grasos primarios al ácido acrílico , el catalizador es peróxido de diterbutilo .
Propiedades
Las lactonas comparten muchas de las propiedades de los ésteres no cíclicos; por ejemplo, cuando se calientan con ácidos o álcalis , se hidrolizan en los correspondientes hidroxiácidos , dan amidas con aminas , la polimerización de lactonas conduce a poliésteres lineales [-(CH 2 ) n COO-] x (la apertura del anillo ocurre en el enlace C-O) ;
Las β-lactonas se descomponen en dióxido de carbono y olefinas cuando se calientan . Las lactonas superiores a temperaturas elevadas se isomerizan en ácidos insaturados.
Aplicación
Las lactonas se utilizan en síntesis orgánica , en la producción de sustancias medicinales y aromáticas. Algunas lactonas son sustancias biológicamente activas, como la β-propiolactona (un agente esterilizante).
Literatura
- Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 pág. — ISBN 5-82270-035-5 .
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