Oxandrolona
La oxandrolona es un esteroide anabólico sintetizado por primera vez por Raphael Pappo en Searle Laboratories , actualmente Pfizer Inc. Lanzado en los Estados Unidos bajo la marca Anavar en 1964. Este es un derivado de la dihidrotestosterona en el que el segundo átomo de carbono se reemplaza por un átomo de oxígeno y la metilación se lleva a cabo en la posición 17.
Efectos biológicos
La oxandrolona se usa ampliamente debido a su efecto androgénico extremadamente bajo, combinado con un efecto anabólico moderado. Aunque la oxandrolona es un esteroide alfa-17-alquilado, su toxicidad hepática es baja. Los estudios han demostrado que tomar oxandrolona en una dosis diaria de 20 mg durante 12 semanas tuvo poco efecto sobre el aumento de las enzimas hepáticas [1] [2] . Al ser un derivado de la dihidrotestosterona, la oxandrolona no aromatiza (no se convierte en estrógenos, lo que puede causar ginecomastia ). Tampoco afecta significativamente la producción de testosterona en el cuerpo (no inhibe el eje hipotálamo-pituitario-testicular) en dosis inferiores a 20 mg. En dosis altas, el cuerpo responde reduciendo naturalmente la producción de hormona luteinizante , como lo hace cuando los niveles de testosterona endógena son demasiado altos. Esto, a su vez, suprime una mayor estimulación de las células de Leydig en los testículos, lo que puede provocar su atrofia. Después de usar el medicamento en una dosis de 20 mg por día durante 12 semanas, la producción de testosterona propia se suprimió en un 67 % [1] . En un estudio aleatorizado, doble ciego, se seleccionaron pacientes con quemaduras del 40 % de la superficie corporal total para recibir tratamiento estándar para quemaduras más o sin oxandrolona. Los que tomaron oxandrolona mostraron una mejora en la composición de los tejidos, la preservación de la masa muscular y una reducción de la estancia hospitalaria [3] .
Historia
El medicamento se prescribe para aumentar la masa muscular en trastornos acompañados de una mayor pérdida de la misma, así como en la terapia compleja del VIH / SIDA. Además, se ha observado un efecto positivo en varios casos en el tratamiento de la osteoporosis. Sin embargo, debido en parte a los informes negativos sobre el abuso del culturismo, Searle Laboratories suspendió el Anavar en 1989. El relevo lo recogió General Corporation (ahora Savient Pharmaceuticals), que, después de ensayos clínicos exitosos en 1995, lanzó esta sustancia bajo la marca Oxandrin. La oxandrolona fue posteriormente aprobada por la FDA como medicamento huérfano para el tratamiento de la hepatitis alcohólica, el síndrome de Turner y la pérdida de peso inducida por el VIH. También puede usarse para reducir el catabolismo de proteínas durante el tratamiento a largo plazo con corticosteroides. El fármaco mostró resultados positivos en el tratamiento de la anemia y el edema de Quincke hereditario. Debido a su potencial de abuso, se clasifica como sustancia controlada en los EE. UU. (Anexo III).
Ampliamente difundido en el deporte. Es dopaje [4] .
Síntesis
La oxandrolona se puede sintetizar a partir de la dihidroepiandrosterona [5] :
Notas
- ↑ 1 2 Schroeder ET, Zheng L., Yarasheski KE, Qian D., Stewart Y., Flores C., Martinez C., Terk M., Sattler FR Tratamiento con oxandrolona y la durabilidad de los efectos en hombres mayores // J. aplicación fisiol. : diario. - 2004. - marzo ( vol. 96 , no. 3 ). - P. 1055-1062 . -doi : 10.1152 / japplphysiol.00808.2003 . — PMID 14578370 .
- ↑ Grunfeld C., Kotler DP, Dobs A., Glesby M., Bhasin S. Oxandrolona en el tratamiento de la pérdida de peso asociada al VIH en hombres : un estudio aleatorizado, doble ciego, controlado con placebo // J Acquir. Inmunodeficiencia Sindr. : diario. - 2006. - marzo ( vol. 41 , no. 3 ). - Pág. 304-314 . -doi : 10.1097/ 01.qai.0000197546.56131.40 . — PMID 16540931 .
- ↑ Jeschke MG, Finnerty CC, Suman OE, Kulp G., Mlcak RP, Herndon DN El efecto de la oxandrolona en las respuestas endocrinológica, inflamatoria e hipermetabólica durante la fase aguda posquemadura // Ann . Cirugía : diario. - 2007. - Septiembre ( vol. 246 , n. 3 ). - P. 351-360 . -doi : 10.1097/ SLA.0b013e318146980e . — PMID 17717439 .
- ↑ La AMA publica un nuevo informe sobre la situación del dopaje en Rusia . Fecha de acceso: 16 de junio de 2016. Archivado desde el original el 18 de junio de 2016. (indefinido)
- ↑ Pappo, Rafael; Jung, Christopher J. 2-oxasteroides: una nueva clase de compuestos biológicamente activos (inglés) // Tetrahedron Letters : diario. - 1962. - vol. 3 , núm. 9 _ — Pág. 365 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)70883-5 .
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