Propiolactona
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| General | |||
| nombres tradicionales | β-propiolactona | ||
| química fórmula | C 3 H 4 O 2 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 72,06 g/ mol | ||
| Densidad | 1,146 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -33,4°C | ||
| • hirviendo | 162°C | ||
| • descomposición | 323±1℉ [1] | ||
| • parpadea | 165±1℉ [1] | ||
| Límites explosivos | 2,9 ± 0,1% vol. [1] | ||
| Presion de vapor | 3 ± 1 mmHg [una] | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 57-57-8 | ||
| PubChem | 2365 | ||
| registro Número EINECS | 200-340-1 | ||
| SONRISAS | C1(=O)CCO1 | ||
| InChI | InChI=1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | RQ7350000 | ||
| CHEBI | 49073 | ||
| ChemSpider | 2275 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La propiolactona , β-propiolactona (oxetan-2-ona) es un líquido incoloro con un olor acre, un éster cíclico interno del ácido β-hidroxipropiónico. Tóxico.
Reactividad
Debido a la tensión del anillo de cuatro miembros, la propiolactona es un compuesto altamente reactivo, que se caracteriza por reacciones de apertura del anillo.
Cuando se calienta, la propiolactona polimeriza para formar poliésteres lineales [—OSH 2 CH 2 C(O)—] n , la misma polimerización se puede llevar a cabo en condiciones suaves bajo la acción de varios catalizadores.
La pirólisis de propiolactona en fase gaseosa conduce a la formación de etileno y dióxido de carbono.
Al ser un éster cíclico , la propiolactona es un electrófilo, la dirección del ataque nucleofílico depende de la naturaleza del nucleófilo : los nucleófilos duros atacan a la propiolactona en el átomo de carbono del carbonilo, los blandos atacan al carbono del oximetileno:
La propiolactona se hidroliza para formar ácido β-hidroxipropiónico, en condiciones neutras y bajo catálisis ácida, la interacción de la propiolactona con alcoholes y fenol conduce a la formación de éteres de ácido β-hidroxipropiónico , la reacción con tiofenol en estas condiciones procede de manera similar:
(CH 2 CH 2 O)CO + RXH RX(CH 2 ) 2 COOH X = O, S
La interacción de aminas con propiolactona en acetonitrilo conduce a la formación de ambos derivados del ácido β-aminopropiónico (con amoníaco, etilamina, anilina):
(CH 2 CH 2 O) CO + R 1 R 2 NH R 1 R 2 NH (CH 2 ) 2 COOH,y amidas del ácido β-hidroxipropiónico:
(CH 2 CH 2 O) CO + R 1 R 2 NH HO (CH 2 ) 2 CONR 1 R 2Conseguir
Obtener la interacción catalítica de propiolactona de formaldehído (CH 2 O) con cetena (CH 2 =C=O).
Aplicación
Las soluciones y vapores de propiolactona tienen un fuerte efecto bactericida ; se utiliza en medicina para esterilizar sangre , vacunas , enzimas y otros preparados biológicos, y también como fumigante .
Véase también
Notas
| heterociclos oxigenados | |
|---|---|
| trinomio | |
| Cuaternario | |
| cinco miembros |
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| seis miembros |
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| siete miembros | Caprolactona (ε-lactona) |