| 3-nitrobenzoato de metilo | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
3-nitrobenzoato de metilo |
| química fórmula | C 8 H 7 NO 4 |
| Rata. fórmula | C 8 H 7 NO 4 --> |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 181,04 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 79°C [1] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 618-95-1 |
| PubChem | 69260 |
| registro Número EINECS | 210-573-0 |
| SONRISAS | COC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C8H7NO4/c1-13-8(10)6-3-2-4-7(5-6)9(11)12/h2-5H,1H3AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 62472 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
3-nitrobenzoato de metilo (otros nombres: éster metílico del ácido m-nitrobenzoico, éster metílico del ácido 3-nitrobenzoico, etc.)
El 3-nitrobenzoato de metilo pertenece a la clase de ésteres de nitrocompuestos aromáticos .
No explosivo, ya que el balance de oxígeno es negativo. Menos tóxico que la mayoría de los compuestos nitro, ya que uno de los sustituyentes en el anillo de benceno es un grupo carbometilo.
El principal método de producción es la nitración del benzoato de metilo con una mezcla nitrante de ácidos sulfúrico y nítrico . El benzoato de metilo puede obtenerse por esterificación del ácido benzoico o aislarse de los productos de desecho de la producción de tereftalato de dimetilo. Se utiliza un drenaje directo de los reactivos. El subproducto principal es el isómero o. La purificación se lleva a cabo por lavado con metanol o etanol , o por recristalización en estos disolventes, en los que el ortoisómero es mejor soluble. En caso de incumplimiento del régimen térmico y fuentes insuficientemente puras, también se obtienen un derivado de dinitro y nitrofenol .
Se utiliza para la producción en laboratorio de ácido m-nitrobenzoico (en la industria se obtiene por nitración del ácido benzoico con una mezcla de nitrato de potasio y ácido sulfúrico) por hidrólisis alcalina, o reducido a 3-aminobenzoato de metilo (la reducción se puede realizar según el método de Zinin con sulfuros, el sistema ácido clorhídrico- limaduras de hierro (probablemente el mecanismo no se basa en el hidrógeno en el momento del aislamiento, sino en la acción de un metal de transición (níquel Raney, catalizadores de hidrógeno sobre paladio u óxido de platino , etc.). El éster metílico del ácido meta-aminobenzoico se puede utilizar en la síntesis de inhibidores de trombina .
Agronomov A. E. Capítulos seleccionados de química orgánica. — M.: Química, 1990. 560 p.