Ácido mandélico
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 4 de agosto de 2021; la verificación requiere 1 edición .| ácido mandélico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
Ácido 2-hidroxi-2-feniletanoico |
| nombres tradicionales |
Ácido mandélico, ácido hidroxifenilglicólico, ácido α-hidroxifenilacético |
| química fórmula | C 8 H 8 O 3 |
| Rata. fórmula | C6H5CH ( OH ) COOH |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales incoloros |
| Masa molar | 152,1473 ± 0,0079 g/ mol |
| Densidad | 1,30 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 119°C |
| • hirviendo | 321.8°C |
| • parpadea | 162,6°C |
| Propiedades químicas | |
| Constante de disociación ácida | 3.37 |
| Solubilidad | |
| • en agua | 15,87g/100ml |
| • en benceno | 0,085g/100ml [1] |
| • en etanol (16,5 °C) | 115,5 g/100 ml [1] |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.5204 |
| Clasificación | |
| registro número CAS |
90-64-2, 611-71-2 (Derecha ), 17199-29-0 ( Izquierda ) |
| PubChem | 1292 |
| registro Número EINECS |
202-007-6, 241-240-8 D o S(+) |
| SONRISAS | O=C(O)C(O)c1ccccc1 |
| InChI | InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5.7.9H,(H,10.11)IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | OO6300000 |
| CHEBI | 35825 |
| ChemSpider | 1253 |
| La seguridad | |
| LD 50 | 300 mg/kg (rata, IM) |
| Toxicidad | moderadamente tóxico para pequeños mamíferos, cáustico, irritante. |
| Iconos del BCE | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
El ácido mandélico, o ácido fenilglicólico , es el primer representante de los hidroxiácidos aromáticos grasos . Existe en dos formas enantioméricas ópticamente activas ( R y S ), así como una forma racémica ópticamente inactiva ( RS ), conocida como ácido paramandélico. Fue obtenido por K. A. Winkler calentando aceite crudo de almendras amargas con ácido clorhídrico .
Conseguir
El ácido mandélico se sintetiza de varias maneras:
- Por hidrólisis de amigdalina con ácido clorhídrico - esto forma ácido natural o L - mandélico
- Síntesis a partir de benzaldehído (mediante hidrólisis de cianohidrina ):
1ª etapa: ;
2da etapa:
[2] .
Sin embargo, en este caso, se forma ácido paramandélico. La presencia de bases ópticamente activas cataliza la formación predominante de cualquier forma ópticamente activa [3] .
Edificio
El ácido mandélico contiene un átomo de carbono asimétrico (en el grupo hidroxilo ), por lo que es ópticamente activo . En su ejemplo, se han estudiado muchos temas de estereoquímica , en particular, los fenómenos de síntesis asimétrica.
Propiedades físicas
El ácido mandélico es un sólido cristalino incoloro, ligeramente soluble en agua , bien en solventes orgánicos polares, en alcoholes y éter dietílico , poco soluble en benceno y solventes orgánicos no polares, en cloroformo .
Propiedades químicas
Tiene las propiedades de los alcoholes y ácidos carboxílicos.
Estar en la naturaleza
En la naturaleza, el ácido mandélico se presenta únicamente en forma unida. El nitrilo del ácido mandélico , relacionado con el disacárido gentiobiosa , se encuentra en las almendras y en las semillas de otras frutas de la familia de las rosáceas .
Aplicación
En medicina y cosmética
El ácido mandélico tiene propiedades antisépticas : incluso antes del descubrimiento de los antibióticos , este ácido en forma de sales de amonio o calcio era ampliamente utilizado en urología para el tratamiento de enfermedades infecciosas del tracto urinario [2] . En cosmética , el ácido mandélico es muy utilizado como agente exfoliante de la piel, ya que tiene un efecto queratólico pronunciado y renueva bien las células epidérmicas (estimulando así la síntesis de colágeno ), exfoliando las partículas de piel muerta, y también forma parte de diversos agentes comedolíticos (cremas, ungüentos y etc).
En química analítica
- El ácido mandélico es un reactivo cualitativo para el circonio , y la presencia de titanio , hierro , aluminio , cromo , vanadio , metales de tierras raras y molibdeno no interfiere en la determinación de este último [4] .
- El ácido mandélico también se usa para separar el escandio de los lantánidos y pequeñas cantidades de torio [5] .
Seguridad
El ácido mandélico es una sustancia de baja toxicidad, sin embargo, en forma concentrada es una sustancia bastante cáustica y puede causar quemaduras en la piel . En altas concentraciones (60-75%) es irritante para la piel . Cuando entra en contacto con la piel, causa irritación severa, enrojecimiento y ampollas .
Notas
- ↑ 1 2 Manual de solubilidad .. - M. - L. : IAN URSS, 1962. - T. 1. - S. 1089, 1143, 1228, 1295.
- ↑ 1 2 Jenkins G., Hartung U. Química de fármacos orgánicos. - M. : Editorial Estatal de Literatura Extranjera, 1949. - 740 p.
- ↑ Stepanenko B.N. Curso de química orgánica. - M. : Escuela superior, 1966. - 564 p.
- ↑ Songina O. A. Metales raros. - M. : Metalurgia, 1964. - 568 p.
- ↑ Busev A.I. Una guía práctica para la química analítica de elementos raros . - M. : Química, 1966. - 410 p.