Aminoácidos no proteinogénicos (también no codificantes ): aminoácidos que no están involucrados en la biosíntesis de proteínas [1] , muchos de ellos son toxinas e inhibidores enzimáticos de diversas reacciones metabólicas . Se conocen más de 400 aminoácidos naturales y quizás más de mil combinaciones de ellos.
Los aminoácidos no proteinogénicos, a diferencia de los proteinogénicos (solo hay 21 + 1 en algunos procariotas), son más diversos, especialmente los que se encuentran en hongos y plantas superiores . Los aminoácidos proteinogénicos están involucrados en la construcción de muchas proteínas diferentes, independientemente del tipo de organismo, y los aminoácidos no proteinogénicos pueden incluso ser tóxicos para un organismo de otra especie, se comportan como sustancias extrañas ordinarias ( xenobióticos ). Por ejemplo, la hipoglicina , la canavanina, el ácido diencólico y la β-cianoalanina aisladas de plantas son venenosas para los humanos. Además, los aminoácidos no proteinogénicos realizan una variedad de funciones en animales y humanos.
A veces existe una estrecha relación estructural entre los aminoácidos proteinogénicos y no proteinogénicos. Así, más de 30 derivados corresponden a la alanina, diferenciándose en los sustituyentes del átomo de hidrógeno del grupo metilo. El sustituyente puede ser un grupo amino, como el ácido 1,2-diaminopropanoico, que se encuentra en las plantas de la familia de las mimosas ; se puede formar un anillo de ciclopropano , como en los aminoácidos hipoglicina y ácido 1-aminociclopropacarboxílico que se encuentran en varias frutas .
Algunos aminoácidos no proteinogénicos son tóxicos debido a su capacidad para imitar las estructuras de los aminoácidos proteinogénicos, como la tialisina. Otros son similares en estructura a los aminoácidos neurotransmisores , tienen neurotoxicidad, por ejemplo, el ácido quiscuálico, la canavanina y el ácido azetidina-2-carboxílico [2] .