| hipoglicina | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(S)-2-Amino-3-((R)-2-metilenciclopropil)ácido propanoico |
| nombres tradicionales |
Hipoglicina, hipoglicina A, β-metilciclopropil-L-alanina |
| química fórmula | C 7 H 11 NO 2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sustancia cristalina sólida |
| Masa molar | 141,17 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 280-284°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 156-56-9 |
| PubChem | 11768666 |
| registro Número EINECS | 663-646-8 |
| SONRISAS | O=C(O)[C@@H](N)C[C@@H]1C(=C)C1 |
| InChI | InChI=1S/C7H11NO2/c1-4-2-5(4)3-6(8)7(9)10/h5-6H,1-3.8H2,(H,9,10)/t5-,6 + /m1/s1OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANSA-N |
| ChemSpider | 9943349 |
| La seguridad | |
| LD 50 | 40 mg/kg (ratones, oral) |
| Toxicidad | Veneno metabólico altamente tóxico. |
| Iconos del BCE | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La hipoglicina (también hipoglicina A ) es un compuesto orgánico , fitotoxina , aminoácido no proteinogénico , un derivado de la L-alanina [1] , es una sustancia altamente tóxica. contaminante _
La hipoglicina se encuentra en frutos inmaduros, así como en las semillas de Aki , o Blighia sapida , donde su concentración es 2-3 veces mayor. Los frutos de este árbol se pueden comer solo cuando se abren y las semillas negras son visibles. El contenido en frutos inmaduros es de 1000·10 −6 acciones por fruto [2] . En 2017, también se encontró hipoglicina en la fruta de lichi verde ( Litchi chinensis ) [3] , el descubrimiento se hizo como resultado de las muertes por envenenamiento masivo de niños en la India que consumieron la fruta de lichi verde.
En Jamaica , se presenta una enfermedad endémica entre los pobres que, como se ha señalado durante mucho tiempo, está asociada con el consumo de frutos verdes de Aki ( Blighia sapida ), la enfermedad de los vómitos de Jamaica. Esta enfermedad se caracteriza por hipoglucemia (bajo nivel de azúcar en la sangre) y alteración del metabolismo de los ácidos grasos. El efecto tóxico de los frutos de Blighia sapida se debe a la hipoglicina que contienen, que es un derivado del ácido propiónico. En el proceso de metabolismo, la hipoglicina se convierte en una sustancia que, en forma del éster de CoA correspondiente, es un inhibidor potente y específico de la oxidación de los ésteres de CoA de los ácidos grasos de cadena corta, principalmente butiroil-CoA. En presencia de esta sustancia, la butiroil-CoA se hidroliza para formar butirato libre , que se acumula en exceso en la sangre e indirectamente provoca hipoglucemia [4] . Para los humanos, la LD 50 es de 40 mg/kg [5] .
En 1958, John Carbon, William Martin y Leo Swett fueron los primeros en sintetizar la hipoglicina como un racemato . La síntesis comienza con la interacción del 2-bromopropeno y el etildiazoacetato con la formación de un derivado de ciclopropano y posteriores reacciones de hidroalquilación, interacción con tosilato, hidruro de sodio en una solución de dimetilformamida y acetilación en medio alcalino [6] .