Los oxoácidos son compuestos heterofuncionales que contienen grupos carboxilo y carbonilo ( aldehído o cetona ). Dependiendo de la disposición mutua de estos grupos, α-, β-, γ-, etc., se distinguen los ácidos oxocarboxílicos.
Para la obtención de oxoácidos se aplican los métodos habituales de introducción de grupos carboxilo (-COOH) y oxo (=O). Un método específico para la síntesis de β-cetoácidos es la condensación de ésteres .
Los oxoácidos entran en reacciones características de los grupos carboxilo y carbonilo. Una característica distintiva de los oxoácidos es la facilidad con la que se produce su descarboxilación .
Los α-oxoácidos separan fácilmente el CO 2 y el CO cuando se calientan en presencia de ácido sulfúrico.
Los β-oxoácidos son inestables y se descarboxilan espontáneamente para formar cetonas .
CH 3 COCH 2 COOH → CH 3 COCH 3 + CO 2
Artículo principal: tautomerismo
Los β-oxoácidos y sus ésteres tienen propiedades específicas que están asociadas con su mayor CH-acidez. El aumento de la movilidad de los protones del grupo metileno se debe al efecto de extracción de electrones de dos grupos carbonilo.
Los β-oxoácidos existen en forma de dos formas tautoméricas: cetona y enol , y el contenido de la forma enol en la mezcla de equilibrio es significativo. Las formas de enol se estabilizan adicionalmente debido a la presencia en ellas de un sistema de enlaces p conjugados y un enlace de hidrógeno intramolecular .
Ácido glioxílico : se encuentra en frutos verdes. Es un producto intermedio en el ciclo enzimático del glioxilato.
Ácido pirúvico (sales de piruvato): compuesto central en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos. Producto intermedio en la fermentación láctica y alcohólica de los hidratos de carbono .
Ácido acetoacético : se forma durante el metabolismo de los ácidos grasos superiores y se acumula en el organismo de los diabéticos como producto de la oxidación del ácido beta-hidroxibutírico .
Ácido oxaloacético : un intermediario en el ciclo del ácido tricarboxílico . Se forma durante la oxidación del ácido málico y luego se convierte en ácido cítrico. Tras la transaminación, da ácido aspártico .
Ácido α-cetoglutárico: participa en el ciclo del ácido tricarboxílico y es un precursor de importantes aminoácidos : glutámico y γ-aminobutírico .