Carbohidratos

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 14 de enero de 2022; las comprobaciones requieren 3 ediciones .

Los carbohidratos ( glicidos ) son sustancias orgánicas que contienen un grupo carbonilo y varios grupos hidroxilo [1] . El nombre de esta clase de compuestos proviene de las palabras "hidratos de carbono", fue propuesto por Karl Schmidt en 1844 . La aparición de tal nombre se debe a que los primeros carbohidratos conocidos por la ciencia fueron descritos por la fórmula bruta C x (H 2 O) y , siendo formalmente compuestos de carbono y agua .

El azúcar  es otro nombre para los carbohidratos de bajo peso molecular: monosacáridos , disacáridos y oligosacáridos .

Los carbohidratos son un componente integral de las células y tejidos de todos los organismos vivos de la flora y la fauna, constituyendo (en masa) la mayor parte de la materia orgánica de la Tierra. La fuente de carbohidratos para todos los organismos vivos es el proceso de fotosíntesis llevado a cabo por las plantas.

Los carbohidratos son una clase muy amplia de compuestos orgánicos, entre ellos hay sustancias con propiedades muy diferentes. Esto permite que los carbohidratos realicen una variedad de funciones en los organismos vivos . Los compuestos de esta clase constituyen alrededor del 80 % de la masa seca de las plantas y del 2 al 3 % de la masa de los animales [2] .

Clasificación

Todos los carbohidratos se componen de "unidades" individuales, que son sacáridos. Según la capacidad de hidrolizarse en monómeros , los carbohidratos se dividen en dos grupos: simples y complejos. Los carbohidratos que contienen una unidad se denominan monosacáridos, dos unidades se denominan disacáridos, de dos a diez unidades se denominan oligosacáridos y más de diez unidades se denominan polisacáridos. Los monosacáridos aumentan rápidamente el azúcar en la sangre y tienen un índice glucémico alto , por lo que también se les llama carbohidratos rápidos. Se disuelven fácilmente en agua y se sintetizan en las plantas verdes. Los carbohidratos que constan de 3 o más unidades se denominan complejos. Los alimentos ricos en hidratos de carbono complejos aumentan progresivamente su contenido en glucosa y tienen un índice glucémico bajo, por lo que también se denominan hidratos de carbono lentos. Los carbohidratos complejos son productos de la policondensación de azúcares simples (monosacáridos) y, a diferencia de los simples, en el proceso de escisión hidrolítica son capaces de descomponerse en monómeros con la formación de cientos y miles de moléculas de monosacáridos .

Monosacáridos

Monosacáridos (del otro griego μόνος 'único', lat.  saccharum 'azúcar' y sufijo -id ) - los carbohidratos más simples que no se hidrolizan para formar carbohidratos más simples - por lo general son incoloros, fácilmente solubles en agua , poco - en alcohol y completamente insoluble en éter, compuestos orgánicos transparentes sólidos [3] , uno de los principales grupos de carbohidratos, la forma más simple de azúcar. Las soluciones acuosas tienen un pH neutro . Algunos monosacáridos tienen un sabor dulce . Los monosacáridos contienen un grupo carbonilo ( aldehído o cetona ), por lo que pueden considerarse derivados de los alcoholes polihídricos . Un monosacárido que tiene un grupo carbonilo al final de la cadena es un aldehído y se llama aldosa . En cualquier otra posición del grupo carbonilo, el monosacárido es una cetona y se llama cetosa . Según la longitud de la cadena carbonada (de tres a diez átomos), se distinguen triosas , tetrosas , pentosas , hexosas , heptosas , etc. Entre ellas, las más difundidas en la naturaleza son las pentosas y las hexosas [3] . Los monosacáridos son los componentes básicos a partir de los cuales se sintetizan los disacáridos , los oligosacáridos y los polisacáridos .

En la naturaleza, en forma libre, la D- glucosa ( C 6 H 12 O 6 ) es la más común, la unidad estructural de muchos disacáridos ( maltosa , sacarosa y lactosa ) y polisacáridos ( celulosa , almidón ). Otros monosacáridos se conocen generalmente como componentes de di-, oligo- o polisacáridos y son raros en estado libre. Los polisacáridos naturales sirven como las principales fuentes de monosacáridos [3] .

Disacáridos

Disacáridos (del otro griego δία 'dos', lat.  saccharum 'azúcar' y sufijo -id ) - compuestos orgánicos complejos , uno de los principales grupos de carbohidratos, durante la hidrólisis , cada molécula se descompone en dos moléculas de monosacáridos, son un especial caso de los oligosacáridos . Por estructura, los disacáridos son glucósidos , en los que dos moléculas de monosacárido están conectadas entre sí por un enlace glucosídico formado como resultado de la interacción de grupos hidroxilo (dos hemiacetales o un hemiacetal y un alcohol). Dependiendo de la estructura, los disacáridos se dividen en dos grupos: reductores ( maltosa , lactosa , celobiosa ) [4] y no reductores ( sacarosa ) [4] . Por ejemplo, en la molécula de maltosa , el segundo residuo del monosacárido ( glucosa ) tiene un hidroxilo hemiacetal libre, lo que le da a este disacárido propiedades reductoras. Los disacáridos, junto con los polisacáridos, son una de las principales fuentes de carbohidratos en la dieta de humanos y animales [5] .

Oligosacáridos

Los oligosacáridos (del griego ὀλίγος  - pocos) son carbohidratos cuyas moléculas se sintetizan a partir de 2 a 10 residuos de monosacáridos conectados por enlaces glucosídicos. En consecuencia, se distinguen: disacáridos, trisacáridos, etc. [5] . Los oligosacáridos que consisten en los mismos residuos de monosacáridos se denominan homopolisacáridos, y los que consisten en diferentes monosacáridos se denominan heteropolisacáridos. Los más comunes entre los oligosacáridos son los disacáridos .

Entre los trisacáridos naturales, la rafinosa  es el más común, un oligosacárido no reductor que contiene residuos de fructosa , glucosa y galactosa  , que se encuentra en grandes cantidades en la remolacha azucarera y en muchas otras plantas [5] .

Polisacáridos

Los polisacáridos  son el nombre general de una clase de carbohidratos complejos de alto peso molecular, cuyas moléculas consisten en decenas, cientos o miles de monómeros  : monosacáridos . Desde el punto de vista de los principios generales de estructura en el grupo de los polisacáridos, es posible distinguir entre homopolisacáridos sintetizados a partir del mismo tipo de unidades de monosacáridos y heteropolisacáridos, que se caracterizan por la presencia de dos o más tipos de residuos monoméricos . 6] .

Los homopolisacáridos ( glucanos ) que consisten en residuos de un monosacárido [7] pueden ser hexosas o pentosas , es decir, se pueden usar hexosas o pentosas como monómero. Según la naturaleza química del polisacárido, se distinguen los glucanos (de residuos de glucosa ), los mananos (de manosa ), los galactanos (de galactosa ) y otros compuestos similares. El grupo de los homopolisacáridos incluye compuestos orgánicos de origen vegetal ( almidón , celulosa , pectina ), animal ( glucógeno , quitina ) y bacteriano ( dextranos ) [3] .

Los polisacáridos son esenciales para la vida de animales y plantas . Es una de las principales fuentes de energía del organismo resultante del metabolismo . Los polisacáridos participan en los procesos inmunológicos, proporcionan la adhesión de las células en los tejidos y constituyen la mayor parte de la materia orgánica en la biosfera .

El almidón ( C 6 H 10 O 5 ) n  es una mezcla de dos homopolisacáridos: la amilosa lineal y la amilopectina ramificada , cuyo monómero es la alfa - glucosa . Sustancia amorfa blanca, insoluble en agua fría, capaz de hincharse y parcialmente soluble en agua caliente [3] . Peso molecular 10 5 -10 7 Dalton. El almidón, sintetizado por diferentes plantas en los cloroplastos , bajo la acción de la luz durante la fotosíntesis , difiere algo en la estructura de los granos, el grado de polimerización de las moléculas , la estructura de las cadenas poliméricas y las propiedades fisicoquímicas. Como regla general, el contenido de amilosa en el almidón es del 10 al 30%, amilopectina: del 70 al 90%. La molécula de amilosa contiene en promedio alrededor de 1000 residuos de glucosa unidos por enlaces alfa-1,4. Las secciones lineales separadas de la molécula de amilopectina consisten en 20-30 de tales unidades, y en los puntos de ramificación de la amilopectina, los residuos de glucosa están unidos por enlaces alfa-1,6 intercatenarios. Con hidrólisis ácida parcial del almidón, se forman polisacáridos de menor grado de polimerización - dextrinas ( C 6 H 10 O 5 ) p , y con hidrólisis completa - glucosa [6] .

Glucógeno ( C 6 H 10 O 5 ) n  - un polisacárido construido a partir de residuos de alfa-D-glucosa - el principal polisacárido de reserva de animales superiores y humanos, está contenido en forma de gránulos en el citoplasma de las células en casi todos los órganos y tejidos Sin embargo, su mayor cantidad se acumula en los músculos y el hígado . La molécula de glucógeno se construye a partir de cadenas poliglucósidas ramificadas, en una secuencia lineal de las cuales, los residuos de glucosa están conectados por enlaces alfa-1,4, y en los puntos de ramificación por enlaces alfa-1,6 entre cadenas. La fórmula empírica del glucógeno es idéntica a la del almidón. En estructura química, el glucógeno está cerca de la amilopectina con una ramificación de cadena más pronunciada, por lo que a veces se le llama el término inexacto "almidón animal" [7] . Peso molecular 10 5 -10 8 Dalton y superior [6] . En los organismos animales, es un análogo estructural y funcional del polisacárido vegetal - almidón . El glucógeno forma una reserva de energía que, si es necesario, para compensar una falta repentina de glucosa puede movilizarse rápidamente: una fuerte ramificación de su molécula conduce a la presencia de una gran cantidad de residuos terminales, que brindan la capacidad de escindir rápidamente el cantidad requerida de moléculas de glucosa [3] . A diferencia de la reserva de triglicéridos ( grasas ), la reserva de glucógeno no es tan amplia (en calorías por gramo). Solo el glucógeno almacenado en las células del hígado ( hepatocitos ) se puede convertir en glucosa para alimentar a todo el cuerpo, mientras que los hepatocitos pueden almacenar hasta el 8 por ciento de su peso en forma de glucógeno, que es la concentración más alta entre todos los tipos de células. La masa total de glucógeno en el hígado de adultos puede alcanzar los 100-120 gramos. En los músculos, el glucógeno se descompone en glucosa exclusivamente para el consumo local y se acumula en concentraciones mucho más bajas (no más del 1% de la masa muscular total), sin embargo, el stock total en los músculos puede exceder el stock acumulado en los hepatocitos.

La celulosa (fibra) es el polisacárido estructural más común del mundo vegetal y consiste en residuos de alfa-glucosa presentados en forma de beta-piranosa. Así, en la molécula de celulosa, las unidades monoméricas de beta-glucopiranosa están conectadas linealmente entre sí por enlaces beta-1,4. Con la hidrólisis parcial de la celulosa se forma el disacárido celobiosa y con la hidrólisis completa, la D-glucosa. En el tracto gastrointestinal humano, la celulosa no se digiere porque el conjunto de enzimas digestivas no contiene beta-glucosidasa. Sin embargo, la presencia de una cantidad óptima de fibra vegetal en los alimentos contribuye a la formación normal de las heces [6] . Al poseer una alta resistencia mecánica, la celulosa actúa como material de soporte para las plantas, por ejemplo, en la composición de la madera, su participación varía del 50 al 70%, y el algodón es casi cien por ciento de celulosa [3] .

La quitina  es un polisacárido estructural de las plantas inferiores, los hongos y los invertebrados (principalmente las córneas de los artrópodos, insectos y crustáceos). La quitina, como la celulosa en las plantas, realiza funciones mecánicas y de apoyo en los organismos de hongos y animales. La molécula de quitina se construye a partir de residuos de N-acetil-D-glucosamina unidos por enlaces beta-1,4-glucosídicos. Las macromoléculas de quitina no están ramificadas y su disposición espacial no tiene nada que ver con la celulosa [3] .

Sustancias de pectina  : ácido poligalacturónico, que se encuentra en frutas y verduras, los residuos de ácido D-galacturónico están unidos por enlaces alfa-1,4-glucosídicos. En presencia de ácidos orgánicos, son capaces de formar gelatinas, se utilizan en la industria alimentaria para la preparación de gelatinas y mermeladas. Algunas sustancias de pectina tienen un efecto antiulceroso y son el componente activo de una serie de preparaciones farmacéuticas, por ejemplo, el derivado de plátano plantaglucid [3] .

La muramina ( del lat.  múrus  - pared) es un polisacárido, el material de soporte mecánico de la pared celular bacteriana . De acuerdo con su estructura química, es una cadena no ramificada construida a partir de residuos alternados de N-acetilglucosamina y ácido N-acetilmurámico conectados por un enlace beta-1,4-glucosídico. La muramina está muy cerca de la quitina y la celulosa en términos de organización estructural (cadena recta del esqueleto de beta-1,4-poliglucopiranosa) y función funcional [3] .

Los dextranos  - polisacáridos de origen bacteriano - se sintetizan en condiciones industriales por medios microbiológicos (por la acción de los microorganismos Leuconostoc mesenteroides sobre una solución de sacarosa) y se utilizan como sustitutos del plasma sanguíneo (los llamados "dextranos" clínicos: Polyglukin y otros) [ 3] .

Isomería espacial

Isomería (del otro griego ἴσος  - igual, y μέρος  - compartir, parte) - la existencia de compuestos químicos ( isómeros ), idénticos en composición y peso molecular, que difieren en la estructura o disposición de los átomos en el espacio y, como resultado, en propiedades.

Estereoisomerismo de monosacáridos: el isómero de gliceraldehído , en el que, cuando el modelo se proyecta en el plano, el grupo OH en el átomo de carbono asimétrico se encuentra en el lado derecho, se considera que es D-gliceraldehído, y el reflejo del espejo es L -gliceraldehído. Todos los isómeros de los monosacáridos se dividen en formas D y L según la similitud de la ubicación del grupo OH en el último átomo de carbono asimétrico cerca del grupo CH 2 OH (las cetosas contienen un átomo de carbono asimétrico menos que las aldosas con el mismo número de átomos de carbono). Las hexosas naturales  ( glucosa , fructosa , manosa y galactosa  ) se clasifican como compuestos de la serie D según sus configuraciones estereoquímicas [8] .

Rol biológico

En los organismos vivos, los carbohidratos realizan las siguientes funciones:

  1. Funciones estructurales y de apoyo. Los carbohidratos están involucrados en la construcción de varias estructuras de soporte. Así, la celulosa es el principal componente estructural de las paredes celulares de las plantas , la quitina realiza una función similar en los hongos , y también proporciona rigidez al exoesqueleto de los artrópodos [2] [9] .
  2. Papel protector en las plantas. Algunas plantas tienen formaciones protectoras (espinas, espinas, etc.) que consisten en paredes celulares de células muertas [9] .
  3. función plástica . Los carbohidratos son parte de moléculas complejas (por ejemplo, las pentosas ( ribosa y desoxirribosa ) están involucradas en la construcción de ATP , ADN y ARN ) [10] [9] .
  4. Función de energía . Los carbohidratos sirven como fuente de energía: cuando se oxida 1 gramo de carbohidratos, se liberan 4,1 kcal de energía y 0,4 g de agua [10] [9] .
  5. función de almacenamiento. Los carbohidratos actúan como nutrientes de reserva: glucógeno en animales, almidón e inulina  en plantas [2] [9] .
  6. función osmótica . Los carbohidratos están involucrados en la regulación de la presión osmótica en el cuerpo. Entonces, la sangre contiene 100-110 mg/l de glucosa, la presión osmótica de la sangre depende de la concentración de glucosa [9] .
  7. función receptora . Los oligosacáridos forman parte de la parte receptiva de muchos receptores celulares o moléculas ligando [9] .

Biosíntesis

Los carbohidratos predominan en la dieta diaria de humanos y animales. Los herbívoros obtienen almidón , fibra , sacarosa . Los carnívoros obtienen glucógeno de la carne.

Los organismos animales no pueden sintetizar carbohidratos a partir de sustancias inorgánicas. Los obtienen de las plantas con los alimentos y los utilizan como principal fuente de energía obtenida en el proceso de oxidación:

En las hojas verdes de las plantas, los carbohidratos se forman durante la fotosíntesis  , un proceso biológico único de conversión de sustancias inorgánicas en azúcares, monóxido de carbono (IV) y agua , que ocurre con la participación de la clorofila debido a la energía solar:

Intercambio

El metabolismo de los carbohidratos en el cuerpo humano y en los animales superiores consta de varios procesos [6] :

  1. Hidrólisis (descomposición) en el tracto gastrointestinal de polisacáridos y disacáridos alimentarios a monosacáridos , seguida de absorción desde la luz intestinal hacia el torrente sanguíneo.
  2. Glucogenogénesis (síntesis) y glucogenólisis (descomposición) de glucógeno en los tejidos, principalmente en el hígado .
  3. La glucólisis aeróbica (vía de las pentosas fosfato de oxidación de la glucosa o ciclo de las pentosas ) y anaeróbica (sin consumo de oxígeno )  son formas de descomponer la glucosa en el cuerpo.
  4. Interconversión de hexosas.
  5. Oxidación aeróbica del producto de la glucólisis: piruvato (la etapa final del metabolismo de los carbohidratos).
  6. La gluconeogénesis  es la síntesis de carbohidratos a partir de materias primas que no son carbohidratos ( pirúvico , ácido láctico , glicerol , aminoácidos y otros compuestos orgánicos).

Fuentes importantes

Las principales fuentes de carbohidratos de los alimentos son: pan , papas , pasta , cereales , dulces. El carbohidrato neto es el azúcar . La miel contiene 65% de fructosa y 25-30% de glucosa.

Para indicar la cantidad de carbohidratos en los alimentos, se utiliza una unidad de pan especial .

Además, la fibra y las pectinas que son mal digeridas por el cuerpo humano se unen al grupo de carbohidratos .

Lista de los carbohidratos más comunes

Notas

  1. ↑ N. A. Abakumova, N. N. Bykova. 9. Hidratos de Carbono // Química orgánica y fundamentos de bioquímica. Parte 1. - Tambov: GOU VPO TGTU , 2010. - ISBN 978-5-8265-0922-7 .
  2. ↑ 1 2 3 ¿ Error de nota al pie ? : Etiqueta no válida <ref>; Абакумоваsin texto para notas al pie
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov. Química bioorgánica. - 1ª ed. - M .: Medicina, 1985. - S. 349-400. — 480 s. — (Literatura educativa para estudiantes de institutos médicos). - 75.000 ejemplares.
  4. ↑ 1 2 Romanovsky I.V. Botlromeyuk V. V. Gidranovich L. G. Rineyskaya O. N. Química bioorgánica / I.V. Romanovsky. - Minsk: Nuevo conocimiento, 2015. - S. 320-325. — 504 pág. - ISBN 978-985-475-744-5 .
  5. ↑ 1 2 3 T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Química biológica / Ed. académico Academia de Ciencias Médicas de la URSS S. S. Debova .. - 2ª ed., Revisada. y adicional - M .: Medicina, 1990. - S.  234 -235. — 528 pág. — (Literatura educativa para estudiantes de institutos médicos). — 100.000 copias.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Química biológica / Ed. académico Academia de Ciencias Médicas de la URSS S. S. Debova .. - 2ª ed., Revisada. y adicional - M. : Medicina, 1990. - S.  235 -238. — 528 pág. — (Literatura educativa para estudiantes de institutos médicos). — 100.000 copias.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  7. ↑ 1 2 Gidranovich LG Química bioorgánica / Gidranovich L.G. - Libro de texto. - Vitebsk: VSMU, 2009. - S. 198. - 406 p. - ISBN 978-985-466-326-5 .
  8. ↑ T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Química Biológica: Libro de Texto / Ed. académico Academia de Ciencias Médicas de la URSS S. S. Debova .. - 2ª ed., Revisada. y adicional - M. : Medicina, 1990. - S.  226 -276. — 528 pág. — 100.000 copias.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  9. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Romanovsky I.V. Botlromeyuk V. V. Gidranovich L. G. Rineyskaya O. N. Química bioorgánica / I.V. Romanovsky. - Minsk: Nuevo conocimiento, 2015. - S. 292. - 504 p. - ISBN 978-985-475-744-5 .
  10. ↑ 1 2 A. Ya. Nikolaev. 9. Metabolismo y funciones de los hidratos de carbono // Química biológica. - M. : Agencia de Información Médica, 2004. - ISBN 5-89481-219-4 .

Enlaces


  Ir al elemento de Wikidata  sitios temáticos
diccionarios y enciclopedias