Ácido picolínico

ácido picolínico
General

Nombre sistemático
ácido picolínico
química fórmula C 6 H 5 NO 2
Propiedades físicas
Estado cristalino
Masa molar 123,12 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 136-137°C
Clasificación
registro número CAS 98-98-6
PubChem
registro Número EINECS 202-719-7
SONRISAS   C1=CC=NC(=C1)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9)SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28747
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido picolínico (ácido piridina-2-carboxílico)  es un ácido orgánico, un derivado de la piridina .

Propiedades

El ácido picolínico es un sólido en condiciones normales, soluble en agua, etanol y ácido acético , pero insoluble en cloroformo , benceno y éter dietílico .

Debido a la presencia de un grupo carboxilo, presenta propiedades ácidas: pK a = 1,01. Al igual que los ácidos carboxílicos , forma sales metálicas, ésteres , amidas , hidrazidas , etc.

Entra en reacciones de sustitución nucleófila, en particular, se clora después de un calentamiento prolongado con cloruro de tionilo SOCl 2 para formar ácidos 4-cloropicolínico, 4,6-dicloropicolínico y 4,5,6-tricloropicolínico.

La acción de los haluros de alquilo en medio alcalino da lugar a derivados N-alquilo del ácido picolínico.

Conseguir

El ácido picolínico se sintetiza por oxidación de 2-picolina ( 2-metilpiridina ) con permanganato de potasio , dióxido de selenio , clorato de sodio , ácido sulfúrico en presencia de selenio .

Literatura