Piridazina
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|---|---|
| General | |
| química fórmula | C₄H₄N₂ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 80,09 g/ mol |
| Densidad | 1,1054 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | −8℃ |
| T. kip. | 208℃ |
| Entalpía de formación | −278,4 kJ/mol |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.5218 |
| Clasificación | |
| número CAS | 289-80-5 |
| PubChem | 9259 |
| ChemSpider | 8902 |
| Número EINECS | 206-025-5 |
| CHEBI | 30954 |
| SONRISAS | |
| C1=CC=NN=C1 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La piridazina (1,2-diazina, oiazina) es un compuesto heterocíclico aromático, representante de las diazinas . Es un derivado del benceno, en el que dos átomos de carbono adyacentes se reemplazan por átomos de nitrógeno.
Propiedades físicas y químicas
La piridazina es un líquido incoloro, soluble en agua, éter dietílico , benceno y alcoholes , pero insoluble en hidrocarburos saturados.
La piridazina es una base más débil (pK B = 2,33) que la piridina (pK B = 5,23) debido al efecto de extracción de electrones del segundo átomo de nitrógeno. Por lo general, solo se protona un átomo de nitrógeno de la molécula de piridazina; el segundo átomo de nitrógeno solo se puede protonar en soluciones ácidas concentradas.
En la reacción de sustitución electrofílica la piridazina entra con mucha dificultad, prácticamente no entra en las reacciones de nitración, sulfonación, halogenación y acilación. Con haluros de alquilo forma las sales N correspondientes.
Reacciona con reactivos nucleófilos más activamente que la piridina, como en la reacción de Chichibabin . También se hidrogena más fácilmente que la piridina, formando tetrametilendiamina:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{4}H_{4}N_{2}{\xrightarrow[{}]{Na,C_{2}H_{5}OH}}NH_{2}CH_{2}CH_{ 2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0252634c2066a155a67ae7ea2d45fcb75ead49c6)
Prácticamente no reacciona con agentes oxidantes fuertes. Con perácidos y peróxido de hidrógeno forma N-óxido.
Obtención y aplicación
La piridazina se sintetiza por reacción de hidracina con ácido a-cetoglutárico según el siguiente esquema:
Los derivados de piridazina también se preparan de manera similar.
La piridazina y sus derivados se utilizan en síntesis orgánica. Se utilizan como herbicidas , agentes antivirales y antibacterianos.
Literatura
- Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1992.- T. 3 (Med-Pol). — 639 pág. - ISBN 5-82270-039-8 .
- O. Ya. Neiland. Química Orgánica. - M. : Escuela superior, 1990. - 751 p. - 35.000 ejemplares. — ISBN 5-06-001471-1 .