La reacción de Wurtz ( síntesis de Wurtz ) es un método para la síntesis de hidrocarburos saturados simétricos por la acción del sodio metálico sobre los haloalcanos (generalmente bromuros o cloruros). Durante la reacción, se produce un aumento en la cadena hidrocarbonada (suma de radicales hidrocarbonados y su combinación en uno más grande):
La reacción de Wurtz fue descubierta por el químico francés S. A. Wurtz en 1855 [1] . Posteriormente, el químico orgánico alemán P. Fittig extendió la reacción de Wurtz al campo de los hidrocarburos aromáticos (ver " Reacción de Wurtz-Fittig ") [2]
Para superar muchos procesos secundarios, se ha propuesto utilizar métodos más selectivos y modernos. Los principales desarrollos se están realizando en el uso de metales no sódicos. Plata [3] , zinc , hierro [4] y plomo pirofórico [5] se utilizan para llevar a cabo la reacción de Wurtz . Este último reactivo permite que la reacción se lleve a cabo en presencia de un grupo carboxilo.
En la década de 1890, los químicos húngaros y rusos Freund Mihaly y G.G. Gustavson propuso una variante intramolecular. Entonces, el 1,3-dibromopropano se puede convertir con éxito en ciclopropano por la acción del zinc en presencia de yoduro de sodio como activador. De esta manera fue posible obtener bispirociclopropano y biciclobutano [6] . Más tarde, se propuso generar intermedios de Grignard , que posteriormente conducen al acoplamiento cruzado intramolecular por la acción del trifluoroacetato de plata.
Este método no es aplicable para la obtención de ciclos medios.