Reacción de Wurtz
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 31 de marzo de 2021; las comprobaciones requieren 2 ediciones .La reacción de Wurtz ( síntesis de Wurtz ) es un método para la síntesis de hidrocarburos saturados simétricos por la acción del sodio metálico sobre los haloalcanos (generalmente bromuros o cloruros). Durante la reacción, se produce un aumento en la cadena hidrocarbonada (suma de radicales hidrocarbonados y su combinación en uno más grande):
![{\displaystyle {\ce {R-Br + Br-R ->[+{\ce {2 Na))][-{\ce {2 NaBr))] RR))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/43ec852c7fd98304c5539983416ecaa57729bbdc)
La reacción de Wurtz fue descubierta por el químico francés S. A. Wurtz en 1855 [1] . Posteriormente, el químico orgánico alemán P. Fittig extendió la reacción de Wurtz al campo de los hidrocarburos aromáticos (ver " Reacción de Wurtz-Fittig ") [2]
Una aproximación moderna a la reacción de Wurtz
Para superar muchos procesos secundarios, se ha propuesto utilizar métodos más selectivos y modernos. Los principales desarrollos se están realizando en el uso de metales no sódicos. Plata [3] , zinc , hierro [4] y plomo pirofórico [5] se utilizan para llevar a cabo la reacción de Wurtz . Este último reactivo permite que la reacción se lleve a cabo en presencia de un grupo carboxilo.
Reacción de Wurtz intramolecular
En la década de 1890, los químicos húngaros y rusos Freund Mihaly y G.G. Gustavson propuso una variante intramolecular. Entonces, el 1,3-dibromopropano se puede convertir con éxito en ciclopropano por la acción del zinc en presencia de yoduro de sodio como activador. De esta manera fue posible obtener bispirociclopropano y biciclobutano [6] . Más tarde, se propuso generar intermedios de Grignard , que posteriormente conducen al acoplamiento cruzado intramolecular por la acción del trifluoroacetato de plata.
Este método no es aplicable para la obtención de ciclos medios.
Notas
- ↑ Wurz A. Ueber eine neue Klasse organischer Radicale // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1855. B. 96. H. 3. S. 364-375.
- ↑ Tollens B., Fittig R. Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe Archivado el 6 de marzo de 2022 en Wayback Machine // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1864. B. 131. H. 3. S. 303-323.
- ↑ Nosek, J. Coleccionar. Checo. química común 1964 , 29 , 597.
- ↑ Onsager, O. Acta Chem. Escanear. , Ser. B. 1978 , 32 , 15.
- ↑ Azoo, GJ Chem. Soc., C. 1968 , 2403.
- ↑ Wiberg, K. Tetraedro Lett. 1963 , 2173.