Sevin | |
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General | |
Nombre sistemático |
1-naftilmetilcarbamato |
nombres tradicionales |
Sevin, α-naftil-N-metilcarbamato, arilato, vetox, dinapon, carbamato, carbotox, sevinox, preparado 7744 |
química fórmula | C 12 H 11 NO 2 |
Propiedades físicas | |
Estado | sólido cristalino |
Masa molar | 201,2212 ± 0,0112 g/ mol |
Densidad | 1,2 g/cm³ |
Propiedades termales | |
La temperatura | |
• fusión | 142°C |
Presion de vapor | 4,0E−5 ± 1,0E−5 mmHg [una] |
Propiedades químicas | |
Solubilidad | |
• en agua | 0,012 g/100ml |
Clasificación | |
registro número CAS | 63-25-2 |
PubChem | 6129 |
registro Número EINECS | 200-555-0 |
SONRISAS | CNC(=O)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 |
InChI | InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13 ,catorce)CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | FC5950000 |
CHEBI | 3390 |
un numero | 2757 |
ChemSpider | 5899 |
La seguridad | |
Concentración límite | 1 mg / m 3 (según GOST 12.1.007-76). |
LD 50 |
128 mg/kg (ratones, oral), 130-149,24 mg/kg (rata, oral) |
Toxicidad | Altamente tóxico para pequeños mamíferos e insectos . |
Iconos del BCE | |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Sevin , también carbaril - un compuesto orgánico , carbamato , éster α-naftílico del ácido N-metilcarbámico, un insecticida altamente efectivo con un amplio espectro de acción, no tiene la propiedad de acumularse en los organismos de animales de sangre caliente y humanos. Es especialmente importante como sustituto del DDT [2] . Aprobado para su uso en Rusia .
En 1958, el carbarilo comenzó a usarse comercialmente bajo la marca Sevin de Union Carbide .
Es una sustancia sólida cristalina, con un tinte blanco o ligeramente amarillento, inodoro. Poca solubilidad en agua , buena en disolventes orgánicos, especialmente en no polares [3] . Punto de fusión 142 °C.
Sevin es estable en ambientes neutros y ácidos. En soluciones alcalinas (pH>10) se hidroliza rápidamente para formar 1-naftol. Por lo tanto, no puede ser utilizado en mezclas con reacción alcalina ( burdeos , polisulfuros de calcio y bario, etc.) [4] . Estable a la luz, a temperaturas elevadas y almacenamiento. Cuando se calienta fuertemente, se descompone en 1-naftol e isocianato de metilo tóxico .
Puede permanecer en el suelo durante aproximadamente un año [5] .
Sevin se obtiene haciendo reaccionar 1-naftol con isocianato de metilo en presencia de tetracloruro de carbono [6] :
También existe un método alternativo de obtención, en el que el 1-naftol interactúa con el fosgeno , el cloruro de ácido α-naftilcarbónico resultante se somete a metilación con metilamina [7] :
Se utiliza como un insecticida de contacto intestinal altamente eficaz. Se utiliza contra insectos dañinos que son resistentes a los compuestos organoclorados y organofosforados. Además, se utiliza como regulador del crecimiento de las plantas , en particular, adelgazando los ovarios de la manzana [4] .
Sevin está disponible como:
arapsin, arylat, vetox, dinapon, carbamate, carbaryl, carbotox, mervin, pantrin, preparado 7744, sevinox, trikarnam, trikernam.
Sevin es muy eficaz contra las plagas del algodón , así como de los cultivos de frutas , cítricos y hortalizas [8] . Se diferencia de los compuestos organoclorados por una acción más prolongada. Destruye bien los adultos y las larvas de escarabajos , lepidópteros , dípteros ( moscas , tábanos ), trips y chinches , unas 200 especies de insectos dañinos en total [5] . No tiene un efecto selectivo (selectivo) y, como resultado, puede ser peligroso para los invertebrados beneficiosos: abejas , escarabajos de tierra , mariquitas , lombrices de tierra . No es tóxico para los ácaros herbívoros , por lo que es necesario realizar un tratamiento en la siembra o plantación de cultivos en mezclas con acaricidas (fosfamida, etc.), con los que presenta sinergia .
Sevin tiene una acción denominada sistémica , es decir, penetra fácilmente a través de las raíces y luego se mueve por toda la planta, incluidos los órganos generativos [5] .
La toxicidad depende del tamaño del animal, por ejemplo, para pequeños mamíferos e insectos es altamente tóxico (a excepción de los cobayos LD 100 > 4 g/kg), para animales medianos es moderadamente tóxico, para animales grandes y los seres humanos también es moderadamente tóxico [5] [6] . Es muy peligroso para los animales de sangre fría que viven en los embalses ( peces , anfibios ), así como para las abejas que son sensibles a él.
Sevin es un agente nervioso, un inhibidor de la acetilcolinesterasa . Tiene un leve efecto irritante local [3] .
Al mismo tiempo, el sevin no se acumula en los organismos de animales de sangre caliente y humanos, sino que tiene un efecto acumulativo.
consulte https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=0121&p_version=2
La MPC en el área de trabajo es de 1 mg/m 3 [6] de acuerdo con las normas higiénicas vigentes. Concentración umbral: según las propiedades organolépticas del agua - 0,1 mg / l, según el efecto sobre el régimen sanitario de los embalses - 0,5 mg / l. El MPC para objetos de uso económico, potable, cultural y doméstico es de 1,0 mg/l. El MPC para embalses de pesca se establece en 0,0005 mg/l [9] . Los residuos permisibles en el suelo no deben exceder los 0,05 mg/kg. El contenido de sevin y sus residuos en los alimentos, hasta donde se sabe, se considera inaceptable [6] . Clase de toxicidad - II ( compuesto altamente tóxico ), categoría de carcinogenicidad 2 (sospecha razonable).
Sevin se refiere a sustancias combustibles, temperatura de ignición 196 °C, temperatura de autoignición 561 °C. Especialmente peligroso es el polvo en el aire, el límite inferior de explosividad es de 15 g/m 3 [10] .