Sevin

Sevin

General

Nombre sistemático
1-​naftilmetilcarbamato
nombres tradicionales Sevin,
α-naftil-N-metilcarbamato,
arilato,
vetox,
dinapon,
carbamato,
carbotox,
sevinox,
preparado 7744
química fórmula C 12 H 11 NO 2
Propiedades físicas
Estado sólido cristalino
Masa molar 201,2212 ± 0,0112 g/ mol
Densidad 1,2 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 142°C
Presion de vapor 4,0E−5 ± 1,0E−5 mmHg [una]
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 0,012 g/100ml
Clasificación
registro número CAS 63-25-2
PubChem
registro Número EINECS 200-555-0
SONRISAS   CNC(=O)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12
InChI   InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13 ,catorce)CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N
RTECS FC5950000
CHEBI 3390
un numero 2757
ChemSpider
La seguridad
Concentración límite 1 mg / m 3 (según GOST 12.1.007-76).
LD 50 128 mg/kg (ratones, oral),
130-149,24 mg/kg (rata, oral)
Toxicidad Altamente tóxico para pequeños mamíferos e insectos .
Iconos del BCE
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Sevin , también carbaril - un compuesto orgánico , carbamato , éster α-naftílico del ácido N-metilcarbámico, un insecticida altamente efectivo con un amplio espectro de acción, no tiene la propiedad de acumularse en los organismos de animales de sangre caliente y humanos. Es especialmente importante como sustituto del DDT [2] . Aprobado para su uso en Rusia .

Historia

En 1958, el carbarilo comenzó a usarse comercialmente bajo la marca Sevin de Union Carbide .

Propiedades físicas

Es una sustancia sólida cristalina, con un tinte blanco o ligeramente amarillento, inodoro. Poca solubilidad en agua , buena en disolventes orgánicos, especialmente en no polares [3] . Punto de fusión 142 °C.

Propiedades químicas

Sevin es estable en ambientes neutros y ácidos. En soluciones alcalinas (pH>10) se hidroliza rápidamente para formar 1-naftol. Por lo tanto, no puede ser utilizado en mezclas con reacción alcalina ( burdeos , polisulfuros de calcio y bario, etc.) [4] . Estable a la luz, a temperaturas elevadas y almacenamiento. Cuando se calienta fuertemente, se descompone en 1-naftol e isocianato de metilo tóxico .

Puede permanecer en el suelo durante aproximadamente un año [5] .

Conseguir

Sevin se obtiene haciendo reaccionar 1-naftol con isocianato de metilo en presencia de tetracloruro de carbono [6] :

También existe un método alternativo de obtención, en el que el 1-naftol interactúa con el fosgeno , el cloruro de ácido α-naftilcarbónico resultante se somete a metilación con metilamina [7] :

Aplicación

Se utiliza como un insecticida de contacto intestinal altamente eficaz. Se utiliza contra insectos dañinos que son resistentes a los compuestos organoclorados y organofosforados. Además, se utiliza como regulador del crecimiento de las plantas , en particular, adelgazando los ovarios de la manzana [4] .

Formulario de liberación

Sevin está disponible como:

Nombres comerciales

arapsin, arylat, vetox, dinapon, carbamate, carbaryl, carbotox, mervin, pantrin, preparado 7744, sevinox, trikarnam, trikernam.

Eficacia como plaguicida

Sevin es muy eficaz contra las plagas del algodón , así como de los cultivos de frutas , cítricos y hortalizas [8] . Se diferencia de los compuestos organoclorados por una acción más prolongada. Destruye bien los adultos y las larvas de escarabajos , lepidópteros , dípteros ( moscas , tábanos ), trips y chinches , unas 200 especies de insectos dañinos en total [5] . No tiene un efecto selectivo (selectivo) y, como resultado, puede ser peligroso para los invertebrados beneficiosos: abejas , escarabajos de tierra , mariquitas , lombrices de tierra . No es tóxico para los ácaros herbívoros , por lo que es necesario realizar un tratamiento en la siembra o plantación de cultivos en mezclas con acaricidas (fosfamida, etc.), con los que presenta sinergia .

Efectos fisiológicos

Sevin tiene una acción denominada sistémica , es decir, penetra fácilmente a través de las raíces y luego se mueve por toda la planta, incluidos los órganos generativos [5] .

Toxicidad

La toxicidad depende del tamaño del animal, por ejemplo, para pequeños mamíferos e insectos es altamente tóxico (a excepción de los cobayos LD 100 > 4 g/kg), para animales medianos es moderadamente tóxico, para animales grandes y los seres humanos también es moderadamente tóxico [5] [6] . Es muy peligroso para los animales de sangre fría que viven en los embalses ( peces , anfibios ), así como para las abejas que son sensibles a él.

La naturaleza del impacto

Sevin es un agente nervioso, un inhibidor de la acetilcolinesterasa . Tiene un leve efecto irritante local [3] .

Al mismo tiempo, el sevin no se acumula en los organismos de animales de sangre caliente y humanos, sino que tiene un efecto acumulativo.

consulte https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=0121&p_version=2

Precauciones

La MPC en el área de trabajo es de 1 mg/m 3 [6] de acuerdo con las normas higiénicas vigentes. Concentración umbral: según las propiedades organolépticas del agua - 0,1 mg / l, según el efecto sobre el régimen sanitario de los embalses - 0,5 mg / l. El MPC para objetos de uso económico, potable, cultural y doméstico es de 1,0 mg/l. El MPC para embalses de pesca se establece en 0,0005 mg/l [9] . Los residuos permisibles en el suelo no deben exceder los 0,05 mg/kg. El contenido de sevin y sus residuos en los alimentos, hasta donde se sabe, se considera inaceptable [6] . Clase de toxicidad - II ( compuesto altamente tóxico ), categoría de carcinogenicidad 2 (sospecha razonable).

Seguridad contra incendios

Sevin se refiere a sustancias combustibles, temperatura de ignición 196 °C, temperatura de autoignición 561 °C. Especialmente peligroso es el polvo en el aire, el límite inferior de explosividad es de 15 g/m 3 [10] .

Notas

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0100.html
  2. Sokolov V.Z., Kharlampovich G.D. Producción y uso de hidrocarburos aromáticos. - M .: Química, 1980. - S. 98. - 336 p.
  3. 1 2 Melnikov N.N., Novozhilov K.V., Pylova T.N. Una breve guía de pesticidas. - Química, 1980. - S. 192. - 288 p.
  4. 1 2 Melnikov N.N. pesticidas Química, tecnología y aplicación.. - M. : Química, 1987. - 712 p.
  5. 1 2 3 4 Kramarenko V.F., Turkevich B.M. Análisis de plaguicidas . - M. , 1978. - S.  202 -203. — 264 págs.
  6. 1 2 3 4 Sustancias nocivas en la industria. Manual para químicos, ingenieros y médicos. ed. 7, per. y adicional En tres tomos. Tomo I. Sustancias orgánicas. ed. honrado actividad profesor de ciencias N. V. Lazareva y Dr. miel. Ciencias E. N. Levina. L., "Química", 1976. 592 páginas, 27 cuadros, bibliografía - 1850 títulos.
  7. J. Tedder, A. Nehvatal, A. Jubb. Química orgánica industrial. - M. : Mir, 1977. - S. 483. - 702 p.
  8. Goncharov A.I., Kornilov M.Yu. manual de química. - Kyiv: escuela Vishcha, 1978. - 308 p.
  9. Grushko Ya.M. Compuestos orgánicos nocivos en aguas residuales industriales. - L. : Química, 1982. - S. 154-155. — 216 ​​pág.
  10. Seguridad contra incendios de sustancias utilizadas en la industria química / Bajo la dirección general del candidato de aquellos. Ciencias Ryabova I.V. - M .: Química, 1970. - S. 229. - 336 p.

Véase también