Pirofosfato de tetraetilo

Pirofosfato de tetraetilo , difosfato de tetraetilo , también éster tetraetílico del ácido pirofosfórico ( abreviado TEPP ) - un compuesto organofosforado , un éster , una sustancia extremadamente tóxica, tiene un efecto insecticida de contacto inusualmente fuerte , pertenece al grupo de tetraalquil difosfatos. La toxicidad de TEPP, como muchos otros FOS, se debe a la inhibición irreversible de la enzima acetilcolinesterasa , así como de algunas serina proteasas ( quimotripsina y otras), en concentraciones extremadamente bajas (10 -5 -10 -8 M o menos), provocando efectos fisiopatológicos en el SNC (convulsiones, cinetosis , espasmos, parálisis, alteración de la conciencia, coma), cardiovascular (bradicardia, caída brusca de la presión arterial, colapso), digestivo (salivación, vómitos, dispepsia, etc.), respiratorio (broncoespasmo ), y como resultado, la muerte. Debido a estas propiedades negativas, tiene una prohibición de producción y uso en Rusia.

Propiedades físicas y químicas

Es un líquido incoloro o ligeramente amarillento (preparación técnica), de gran movilidad, de olor agradable, muy soluble en agua, también soluble en disolventes orgánicos: en benceno , tolueno , tetracloruro de carbono , acetona , etanol , poco soluble en nafta y petróleo éter _ Debido a su alta higroscopicidad, TEPP es un compuesto inestable y se hidroliza rápidamente (~7 h a 25 °C) a productos de baja toxicidad (ácido dietilfosfórico). Cuando se calienta por encima de los 170 °C, el TEPP se descompone y, a temperaturas superiores a los 208 °C, el etileno se libera rápidamente [2] .

Conseguir

TEPP fue uno de los primeros FOS sintetizados. La síntesis fue realizada por primera vez por Moshnin en 1850, en el laboratorio de S. Wurtz (París). En 1854, F. Clairmont sintetizó un éter a partir de una sal de plata de ácido pirofosfórico y yoduro de etilo según el esquema [3] :

.

En la URSS, TEPP se sintetizó por primera vez en el Instituto Químico de la Rama de Kazan de la Academia de Ciencias de la URSS por A.E. Arbuzov en 1931.

Aplicación

Debido a la altísima toxicidad del TEPP, su uso es limitado, actualmente se utiliza como mezcla insecticida con otros FOS. Como agente de guerra química , TEPP no se puede utilizar debido a su baja estabilidad y rápida hidrólisis (es prácticamente ineficaz en climas húmedos).

Eficacia como plaguicida

TEPP es uno de los primeros insecticidas y acaricidas organofosforados con un efecto de contacto extremadamente fuerte (incluso en concentraciones insignificantes - 0,02% o menos causó la muerte completa de pulgones y ácaros), más fuerte que la nicotina . A pesar de esto, TEPP no tiene un efecto sistémico, es decir, no se propaga por todo el cuerpo del insecto. TEPP se puede usar como un fumigante efectivo (el medicamento está en forma de aerosol). Las plantas rociadas con TEPP se vuelven seguras después de un día, ya que se hidroliza por completo.

Una preparación técnica que contiene hasta un 40 % de TEPP se denomina bladan. Utilizado por primera vez como insecticida en 1943 en Alemania.

Sinónimos y nombres comerciales

• Bloodan (un producto de Farbenfabrik Bayer, Alemania),
• Vapoton (California spray-chemical Co, EE. UU.),
• asesino,
• Mortopal,
• Niphos T ( Monsanto , EE. UU.),
• Tetron (American Potash and Chemical Company, EE. UU.).

Toxicología y seguridad

TEPP es un representante típico de compuestos organofosforados con un efecto anticolinesterásico pronunciado.

Mecanismo molecular de acción de TEPP

La acción de las moléculas de TEPP en el centro activo de la colinesterasa , como todas las serina proteasas, se basa en la unión de la serina y la formación con ella de pirofosfato de teraetilserina covalentemente fuerte, que se hidroliza muy débilmente, cambiando así la conformación de la enzima, trayendo en una forma inactiva. La inactivación de las serina proteasas por TEPP se observa incluso a concentraciones extremadamente bajas.

Toxicidad

TEPP es extremadamente tóxico. LD50 se dan en la tabla.

La dosis letal para humanos con ingesta oral de TEPP es de aproximadamente 40-70 mg. El mayor efecto tóxico se desarrolla con la inhalación de vapores o aerosoles de TEPP. La LD 100 en la vía respiratoria de penetración se reduce a 15-30 mg.

Las principales rutas de penetración de TEPP en el cuerpo humano son respiratorias (respiratorias), orales o de contacto (piel). Los signos de envenenamiento pueden ocurrir en minutos. Los signos de intoxicación son un fuerte aumento de la sudoración, miosis (constricción de las pupilas), salivación, mareos, disminución de la actividad muscular ( miastenia grave ), hipotensión, bradicardia , discapacidad visual, convulsiones , dispepsia, náuseas , vómitos , diarrea, broncoespasmo en caso de inhalación de aerosoles o vapores. A dosis altas (40-70 mg), se produce daño casi instantáneo en el sistema nervioso central, pérdida del conocimiento, convulsiones o parálisis , como consecuencia del coma, es posible la muerte en pocas horas, en el caso de administración por aerosol o vapor que contiene TEPF, la probabilidad de muerte es mucho mayor y la muerte puede ocurrir en unos pocos minutos.

Los antídotos efectivos (reactivadores de colinesterasa) para el envenenamiento por TEPP son atropina y 2-PAM ( pralidoxima ).

Seguridad

TEPP se refiere a sustancias con un peligro muy alto (clase de peligro I). En Rusia, esta sustancia está prohibida en la producción y el uso. En los EE.UU. MPC es 0,05 mg/m 3 .

Notas

1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0590.html
2. ↑ Schrader G. Nuevos insecticidas organofosforados / Traducido del alemán por A. G. Zenkevich, Cand. química Ciencias Ya. A. Mandelvaum, Ph.D. química Ciencias K. D. Shvetsova-Shilovskaya, editado por el Dr. Khim. mauk, prof. N. N. Melnikova. - 2ª ed. — M. : MIR, 1965.
3. ↑ Fest, Christa; Schmidt, Karl Julio. La química de los plaguicidas organofosforados - Springer  . -doi : 10.1007 / 978-3-642-68441-8 .

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