Tributilfosfina

tributilfosfina [1]
General
Nombre sistemático	tributilfosfamida
nombres tradicionales	tributilfosfina
química fórmula	C 12 H 27 P
Rata. fórmula	(C 4 H 9 ) 3 P
Propiedades físicas
Estado	líquido
Masa molar	202,32 g/ mol
Densidad	0,818 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	-70°C
•  encendido espontáneo	200°C
Propiedades ópticas
Índice de refracción	1.4616
Clasificación
registro número CAS	998-40-3
PubChem	13831
registro Número EINECS	213-651-2
SONRISAS	CCCCP(CCCC)CCCC
InChI	InChI=1S/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SZ3270000
ChemSpider	13231
La seguridad
Concentración límite	0,09 miligramos/ m3
Carácter breve. peligro (H)	H226 , H250 , H302+H312 , H314
medidas de precaución. (PAGS)	P222 , P231 , P280 , P305+P351+P338 , P310 , P422
palabra clave	Peligroso
Pictogramas SGA
NFPA 704	3 una 2
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La tributilfosfina ( tributilfosfano ) es un compuesto organofosforado , un derivado de la fosfina . Líquido insoluble en agua.

Conseguir

• La interacción del reactivo de Grignard con el cloruro de fósforo (III) [2] :

• La interacción de fosfina con 1-buteno en presencia de peróxido de terc -butilo a una temperatura de 122 °C durante 16 horas. El rendimiento del producto es del 70% [3] :

Propiedades físicas

En condiciones normales, es un líquido. Soluble en disolventes orgánicos , insoluble en agua. El punto de ebullición es de 109-110 °C a una presión de 10 mm Hg. Arte. y 149,5 °C a 50 mmHg. calle [2] [4] .

Propiedades químicas

• Reduce eficazmente los disulfuros aromáticos a tioles en una solución de agua y metanol en presencia de ácido perclórico . La recuperación procede principalmente cuantitativamente en 5-60 minutos, dependiendo del disulfuro seleccionado. Se supone que ocurre la siguiente reacción durante el proceso de reducción [5] :

• Forma un complejo amarillo con naranja de metilo en solución de cloroformo . El método colorimétrico para la determinación de tributilfosfina se basa en esta reacción . El rango de concentraciones medidas por este método es de 4-40 µg/6 ml [6] .

• En una mezcla con N-(ariltio)succinimida en benceno , reduce los alcoholes primarios y secundarios a sulfuros de alquilarilo con alto rendimiento [7] :

• Capaz de absorber azufre de 1,2-epitioalcanos, reduciéndolos a alquenos . La eliminación de azufre procede estereoespecíficamente, es decir, cis -episulfuro da cis -alqueno, y trans -episulfuro da trans -alqueno :

• Es capaz de absorber oxígeno de los óxidos de alqueno a una temperatura de 150 °C, reduciéndolos de forma no estereoespecífica, es decir, el cis-alqueno se forma predominantemente a partir del trans - epóxido y el trans -alqueno a partir del cis - epóxido [8] :

• Oxidado en el aire a óxido de tributilfosfina [2] :

Aplicación

Se utiliza en la síntesis de alquilidenfosforanos, óxido de tributilfosfina y otros compuestos orgánicos [2] .

Junto con otras alquilfosfinas, se ha propuesto como componente de aditivos de combustible para motores de combustión interna. La tributilfosfina previene la formación de hollín en la cámara de combustión del motor, así como la descomposición de las centrales térmicas , por lo tanto, es capaz de evitar la ignición de la mezcla de una superficie caliente [9] .

En forma de complejos con compuestos inorgánicos, desempeña el papel de catalizador en la síntesis orgánica. Por ejemplo, en un complejo con bromuro de níquel y bromuro de alquilo, se utiliza como catalizador para la carbonilación del acetileno [10] , y en forma de compuesto HRh(CO) 3 (C 4 H 9 ) 3 P cataliza la hidrogenación de ciclododecatrieno a un compuesto cíclico saturado, aumentando el rendimiento del producto a un valor cercano al 100% [11] .

Notas

1. ↑ Tri-n-  butilfosfina . Sigma Aldrich .
2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1998 , pág. 590.
3. ↑ Rakhimov, 1985 , pág. 23
4. ↑ Ogorodnikov et al., 1978 , pág. 484-485.
5. ↑ Siggia et al., 1983 , pág. 574-575.
6. ↑ Peregud, 1978 , pág. 128.
7. ↑ marzo de 1987 , pág. 142.
8. ↑ Buhler et al., 1973 , pág. 116.
9. ↑ Kuliev, 1985 , pág. 265.
10. ↑ Falbe, 1971 , pág. 83.
11. ↑ Lebedev, 1981 , pág. 498.

Literatura

• Gran diccionario enciclopédico. Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros - 2ª ed. - M. : Enciclopedia soviética, 1998. - 791 p. - ISBN 5-85270-253-6 .
• Manual del petroquímico / ed. S.K. Ogoródnikov. - L. : Química, 1978. - T. 1. - 496 p.
• Siggia S., Hanna J. G. Análisis orgánico cuantitativo por grupos funcionales. - M. : Química, 1983. - 672 p.
• Peregud E. A. Control químico-sanitario del ambiente aéreo. Directorio. - L. : Química, 1978. - 336 p.
• Kuliev A.M. Química y tecnología de aditivos para aceites y combustibles. - 2ª ed., revisada.. - L. : Química, 1985. - 312 p.
• March J. Química orgánica. Reacciones, mecanismos y estructura. Curso avanzado para universidades y universidades químicas. - M. : Mir, 1987. - T. 2. - 504 p.
• K. Buhler, D. Pearson. síntesis orgánicas. Parte 1 / trad. De inglés. AF Placa y M.P. Tetera. - M. : Mir, 1973. - 622 p.
• Rakhimov I.A. Síntesis de compuestos organofosforados. reacciones homolíticas. — M .: Nauka, 1985. — 248 p.
• Y. Falbe. Síntesis basadas en monóxido de carbono / per. con él. edición N. S. Imyanitova. - L. : Química, 1971. - 216 p.
• Lebedev N. N. Química y tecnología de síntesis orgánica y petroquímica básica. - 3ª ed., revisada.. - M. : Química, 1981. - 608 p.