Ubiquinol

Ubiquinol

General

Nombre sistemático		 2-​[​(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)​-​3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-​dcametiltetraconta- ​2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-​decaenil]-​5,6-​dimetoxi-​3-​metil-​benceno-​1,4-​diol
nombres tradicionales Q 10
dihidroquinona reconstituida
química fórmula C 59 H 92 O 4
Propiedades físicas
Estado polvo blanco
Masa molar 865,38 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 45,6°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua prácticamente insoluble
Clasificación
registro número CAS 992-78-9
PubChem 6504740
SONRISAS   CC1=C(C(C(=C(C1O)OC)OC)O)CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC =C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI   InChI=1S/C59H94O4/c1-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48( 6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53( 11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38, 40,42,56-57,60-61H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+, 47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+GNZHTGOWPPDWPN-UPTCCGCDSA-N
ChemSpider 17216048
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ubiquinol  es una forma reducida de ubiquinona . Lleva dos electrones adicionales y dos protones. De hecho, el ubiquinol se puede considerar como ubiquinona, que se ha unido a una molécula de hidrógeno .

El ubiquinol natural es químicamente 2,3-dimetoxi-5-metil-6-fenil-poli-1,4-benzoquinol, con una cola de varios grupos isoprenilo (9-10 en mamíferos ). La coenzima Q 10 existe en tres formas redox , completamente oxidada ( ubiquinona ), parcialmente reducida ( semiquinona o ubisemiquinona) y completamente reducida (ubiquinol). Las funciones del ubiquinol como transportador de electrones y antioxidante se basan en la capacidad de donar y volver a unir dos electrones, siendo oxidado a ubiquinona y reducido a ubiquinol [1] [2] .

Características

Dado que el cuerpo humano es capaz de sintetizar ubiquinol, no se considera una vitamina [3] .

Biodisponibilidad

Se sabe que el cuerpo no absorbe bien la coenzima Q 10 [4] . Dado que el ubiquinol tiene dos hidrógenos adicionales, sus dos grupos cetona se convierten en grupos hidroxilo . Esto conduce a un aumento en la polaridad de la molécula y es un factor significativo en el aumento de la biodisponibilidad del ubiquinol. Cuando se toma por vía oral, el ubiquinol tiene una biodisponibilidad significativamente mayor que la ubiquinona [5] .

Sin embargo, hay científicos de renombre que cuestionan la conclusión sobre la mayor biodisponibilidad del ubiquinol. Afirman que, en la práctica, la ubiquinona (Q 10 ) se disuelve en micelas lipídicas , que luego entregan su carga a la membrana plasmática de la pared intestinal. Allí, las micelas se disuelven y, por simple difusión, las moléculas ingresan a las células intestinales y luego, a través de los vasos linfáticos, al sistema venoso. Dado que el ubiquinol y la Q10 son un par redox y pueden transformarse rápidamente en el cuerpo, no está del todo claro qué significado práctico tiene el ubiquinol, que es más hidrofílico que la Q10 [6] , para la absorción en el cuerpo.

Contenido en los alimentos

El ubiquinol se encuentra en cantidades variables en varios alimentos. El análisis de una serie de productos encontró ubiquinol en 66 de 70 artículos. En total, constituye el 46% del contenido total de coenzima Q 10 (en la dieta japonesa). La siguiente tabla muestra un ejemplo de los resultados [7] .

Alimento Ubiquinol (mcg/g) Ubiquinona (mcg/g)
Ternera (paleta) 5.36 25
Hígado de res) 40.1 0.4
Hombro de puerco) 25.4 19.6
Cerdo (muslo) 2.63 11.2
Pechuga de pollo) 13.8 3.24
Caballa 0.52 10.1
Atún (enlatado) 14.6 0.29
cola amarilla 20,9 12.5
Brócoli 3.83 3.17
Perejil 5.91 1.57
Naranja 0.88 0.14

Aspectos moleculares

El ubiquinol  es un benzoquinol que es un producto de reducción de la ubiquinona, también conocida como coenzima Q 10 . Su cola está formada por 10 unidades de isopreno .

La reducción de ubiquinona a ubiquinol ocurre en los complejos I y II de la cadena de transporte de electrones . El complejo citocromo bc 1 oxida el ubiquinol a ubiquinona y el complejo NADH deshidrogenasa lleva a cabo la reacción inversa. Cuando el ubiquinol se une al complejo citocromo bc, el pKa del grupo fenol disminuye tanto que el protón se ioniza y se forma un anión fenolato [8] [9] [10] .

La semiquinona se forma cuando una quinona pierde un protón y un electrón durante la deshidrogenación de la hidroquinona con su transición a quinona o cuando se agrega un electrón y un protón a la quinona. Este radical es un paso de transición importante en la reducción de ubiquinona durante la respiración [11] .

Notas

  1. ↑ Mellors A., Tappel AL La inhibición de la peroxidación mitocondrial por ubiquinona y ubiquinol  // The  Journal of Biological Chemistry  : revista. - 1966. - Vol. 241 , núm. 19 _ - Pág. 4353-4356 . —PMID 5922959 .
  2. ↑ Mellors A., Tappel AL; Mellors. Quinones y quinoles como inhibidores de la peroxidación lipídica  (inglés)  // Lípidos: revista. - 1966. - Vol. 1 , no. 4 . - pág. 282-284 . -doi : 10.1007/ BF02531617 . —PMID 17805631 .
  3. ↑ Banerjee R. Redox Bioquímica  (neopr.) . - John Wiley & Sons , 2007. - Pág. 35. - ISBN 978-0-470-17732-7 .
  4. ↑ James Andrew M., Cochemé Helena M., Smith Robin AJ, Murphy Michael P. Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapy and experimental tools  ( Inglés)  // Revista de Química Biológica  : revista. - 2005. - vol. 280 , núm. 22 . - Pág. 21295-21312 . -doi : 10.1074/ jbc.M501527200 . — PMID 15788391 .
  5. ↑ Hosoe, Kazunori; Kitano, Mitsuaki; Kishida, Hideyuki; Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kitahara, Mikio. Estudio sobre la seguridad y biodisponibilidad de ubiquinol (Kaneka QH™) después de la administración oral única y múltiple de 4 semanas a voluntarios sanos  //  Toxicología y farmacología regulatoria : diario. - 2007. - vol. 47 , núm. 1 . - P. 19-28 . -doi : 10.1016/ j.yrtph.2006.07.001 . —PMID 16919858 .
  6. ↑ Guillermo Judy. Coenzima Q10 Realidad o Ficción . Investigación Thorne. Consultado el 9 de diciembre de 2013. Archivado desde el original el 10 de agosto de 2013.
  7. ↑ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori. Contenido alimentario de ubiquinol-10 y ubiquinona-10 en la dieta japonesa  //  Journal of Food Composition and Analysis : diario. - 2008. - Vol. 21 , núm. 3 . - pág. 199-210 . -doi : 10.1016/ j.jfca.2007.10.003 .
  8. ↑ Slater EC  El ciclo Q, un mecanismo omnipresente de transferencia de electrones  // Tendencias en ciencias bioquímicas : diario. - Cell Press , 1983. - vol. 8 , núm. 7 . - pág. 239-242 . - doi : 10.1016/0968-0004(83)90348-1 .
  9. ↑ Trumpower BL Cytochrome bc1 complejos de microorganismos  // Revisiones de  Microbiología y Biología Molecular : diario. — Sociedad Americana de Microbiología, 1990. - junio ( vol. 54 , no. 2 ). - P. 101-129 . —PMID 2163487 .
  10. ↑ Bernard L.Trumpower. The Protonmotive Q Cycle  (inglés)  // The Journal of Biological Chemistry  : revista. - 1990. - vol. 265 , núm. 20 _ - Pág. 11409-11412 . — PMID 2164001 .
  11. ↑ Buettner, GR, Song Y. Consideraciones termodinámicas y cinéticas para la reacción de los radicales de semiquinona para formar superóxido y peróxido de hidrógeno  //  Biología y medicina de radicales libres: revista. - 2010. - 15 de septiembre ( vol. 49 , núm. 6 ). - Pág. 919-962 . -doi : 10.1016/ j.freeradbiomed.2010.05.009 . —PMID 20493944 .