Umbeliferón
| Umbeliferón | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
7-hidroxicromeno-2-ona |
| nombres tradicionales | 7-hidroxicumarina, skimmetin |
| química fórmula | C 9 H 6 O 3 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristalino |
| Masa molar | 162,14 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 229 (diciembre) |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 93-35-6 |
| PubChem | 5281426 |
| registro Número EINECS | 202-240-3 |
| SONRISAS | c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O |
| InChI | InChI=1S/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5.10HORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27510 |
| ChemSpider | 4444774 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
Umbelliferon (7-hidroxicumarina, skimmetin) - cristales amarillentos, fácilmente solubles en etanol, cloroformo y ácido acético, poco solubles en agua y éter dietílico.
La umbeliferona se descubrió por primera vez en plantas de la familia Umbelliferae Umbelliferae , de donde obtuvo su nombre. Se encuentra en un número significativo de especies de plantas y es un metabolito clave en la biosíntesis de varias cumarinas, piranocumarinas y furocumarinas naturales .
Síntesis y propiedades
El método clásico para la síntesis de umbeliferona es la condensación de Pechmann de ácido málico y resorcinol en presencia de ácido sulfúrico [1] , la reacción procede a través de la descarboxilación in situ del ácido málico para formar ácido formilacético, que luego reacciona con resorcinol.
Al igual que otras cumarinas, la umbeliferona se absorbe intensamente en la región ultravioleta, la absorción se ve reforzada por la formación de un fenolato, que provoca una fluorescencia azul brillante en soluciones alcalinas de umbeliferona, por lo que se utiliza como indicador fluorescente ácido-base a pH 6,5- 8.0.
Ocurrencia en la naturaleza y biosíntesis
Umbelliferon se encuentra en cantidades significativas en plantas de las familias Umbelliferae, Compositae y la subfamilia ruda ; se puede aislar a partir de productos de destilación seca de plantas paraguas de los géneros Ferula , Angelica y Heracleum . Además de la umbeliferona libre, las plantas contienen sus glucósidos y sus éteres con alcoholes sexviterpénicos ("cumarinas terpénicas", principalmente en plantas del género Ferula ).
La biosíntesis sigue la ruta de los fenilpropanoides a partir de la fenilalanina , a partir de la cual se sintetiza el ácido cinámico , que es hidroxilado a la posición 4 por la enzima cinamato-4-hidroxilasa. El ácido p -cumárico resultante se hidroxila en la posición 2 mediante catálisis de cinamita/cumarato-2-hidroxilasa para formar ácido 2,4-dihidroxicumárico (umbélico). La acilación intramolecular del grupo 2-hidroxi con carboxilo del ácido umbélico conduce a la formación de lactona - umbeliferona [2] :
Notas
- ↑ Jorge, Ernesto; J. Muaré. La preparación de umbeliferona (neopr.) // Transacciones de la Royal Society of South Africa. - 1925. - T. 13 , N º 3 . - S. 255-257 . — ISSN 0035-919X . -doi : 10.1080/ 00359192509519609 .
- ↑ Vía: biosíntesis de umbeliferona // MetaCyc