Crisantemo

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La crisantemina es una antocianina  natural y un derivado de la cianidina . Es cianidina-3-glucósido.

Crisantemo
General
química fórmula C 21 H 21 O 11 + , Cl -
C 21 H 21 Cl O 11
Propiedades físicas
Masa molar 484,83 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 7084-24-4
PubChem 197081
registro Número EINECS 230-384-7
SONRISAS   C1=CC(=C(C=C1C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O) O)O.[Cl-]
InChI   InChI=1S/C21H20O11.ClH/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)31-15-6-10-12(25)4-9(23) 5-14(10)30-20(15)8-1-2-11(24)13(26)3-8;/h1-6.16-19.21-22.27-29H,7H2,( H3-,23,24 ,25,26);1H/t16-,17-,18+,19-,21-;/m1./s1YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N
ChemSpider 170681
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

Encontrar

El crisantemo se puede encontrar en la rosella ( Hibiscus sabdariffa , Malvaceae), varias angiospermas japonesas [1] , cártamo raponticum [ 2] , frutos de viburnum ( Viburnum dentatum , Caprifoliaceae).

En comida

La crisantemina se ha encontrado en orujo de grosella negra, saúco europeo [3] , frambuesas rojas, cáscara de semilla de soja [4] , ciruela Victoria [5] , melocotón [6] , lichi y acai [7] . Se encuentra en naranjas rojas [8] y arroz negro [9] , soja [10] .

Las bayas de crisantemo más ricas [3]
bayas y frutas Contenido,

miligramos/100g

saúco negro 794.1
Mora 138.7
grosella negra 25
Aronia aronia 19.6
Uvas de verano Vitis aestivalis 18.7
Frambuesa 14.8
Olivos 10.6
arándano angustifolia 7.4
Airela 1.42

Efectos en el cuerpo

La crisantemina puede reducir la resistencia a la insulina [11] [12] y tiene un efecto protector sobre las células de la retina [13] . Tiene efectos antioxidantes y antiinflamatorios, reduce la isquemia-reperfusión miocárdica [14] . Se ha descubierto que la cianidina-3-glucósido tiene un efecto potencialmente hepatoprotector en el daño hepático asociado con el estrés oxidativo debido a su actividad antioxidante [15] . La cianidina-3-glucósido del arroz negro tiene efectos antihiperglucémicos y antiosteoporóticos [16] .

Efecto anticancerígeno

La crisantemina tiene un efecto anticancerígeno y propiedades quimiopreventivas [17] .

Acción antidiabética

En ratas con diabetes iniciada experimentalmente, la memoria y la capacidad de aprendizaje mejoraron significativamente con la administración a largo plazo de cianidina-3-glucósido en la dieta [18] . Protege las células beta pancreáticas de la apoptosis inducida por el estrés oxidativo , lo que indica el importante papel de la crisantemina como agente antidiabético [19] . La cianidina-3-glucósido de arroz negro puede proteger contra la nefropatía diabética [16]

Tratamiento de la obesidad

La cianidina-3-glucósido puede proporcionar un enfoque seguro y eficaz para la prevención y el tratamiento de la obesidad inducida por una dieta rica en grasas y fructosa. Esta antocianina aumenta el gasto de energía en ratones obesos y aumenta el número y la función de las mitocondrias en el tejido adiposo pardo y el tejido adiposo blanco . [veinte]

Escribir en publicaciones extranjeras

En publicaciones científicas extranjeras sobre el crisantemo escriben de manera diferente: crisontenina, glucocianidina, asterina, crisantemina, color de maíz morado, kuromanina, cloruro de kuromanina, 3-glucósido de cianidina, 3-glucósido de cianidol, 3-glucósido de cianidina, 3-O-glucósido de cianidina, cianidina -3-O-beta-D-glucósido, cianidina 3-monoglucósido, C3G.

Notas

  1. ↑ Kunijiro Yoshitama, Makiko Ozaku, Michiko Hujii, Kôzô Hayashi. Un estudio de antocianinas en hojas germinadas de algunos estudios de angiospermas japonesas sobre antocianinas, LXV  //  The Botanical Magazine Tokyo. — 1972-12. — vol. 85 , edición. 4 . — págs. 303–306 . — ISSN 1618-0860 0006-808X, 1618-0860 . -doi : 10.1007/ BF02490176 .
  2. ↑ VV Vereskovskii, II Chekalinskaya. Crisantemina y cianina en especies del género Rhaponticum  (inglés)  // Química de compuestos naturales. - 1978-07-01. — vol. 14 , edición. 4 . - Pág. 450-451 . — ISSN 1573-8388 . -doi : 10.1007/ BF00565267 .
  3. ↑ 1 2 Mostrando todos los alimentos en los que se encuentra el polifenol Cyanidin 3-O-glucoside - Phenol-Explorer . www.fenol-explorer.eu . Recuperado: 17 junio 2022.
  4. ↑ Myoung-Gun Choung, In-Youl Baek, Sung-Taeg Kang, Won-Young Han, Doo-Chull Shin. Aislamiento y Determinación de Antocianinas en Cubiertas de Semillas de Soja Negra (Glycine max (L.) Merr.)  (Inglés)  // Revista de Química Agrícola y Alimentaria. - 2001-12-01. — vol. 49 , edición. 12 _ - Pág. 5848-5851 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . doi : 10.1021 / jf010550w .
  5. ↑ D. Dickinson, Joy H. Gawler. Los componentes químicos de las ciruelas victoria: contenido de crisantemina, ácido y pectina  (inglés)  // Journal of the Science of Food and Agriculture. — 1956-11. — vol. 7 , edición. 11 _ — Pág. 699–705 . -doi : 10.1002/ jsfa.2740071103 .
  6. ↑ Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pia Rubio, Danilo Aros, Álvaro Peña-Neira. Caracterización sensorial y fenólica poscosecha de duraznos 'Elegant Lady' y 'Carson'  // Revista Chilena de Investigación Agropecuaria. — 2011-09. - T. 71 , n. 3 . — S. 445–451 . — ISSN 0718-5839 . -doi : 10.4067/ S0718-58392011000300016 .
  7. ↑ David Del Pozo-Insfran, Carmen H. Brenes, Stephen T. Talcott. Composición fitoquímica y estabilidad del pigmento de Açai (Euterpe oleracea Mart.)  (inglés)  // Revista de química agrícola y alimentaria. — 2004-03-01. — vol. 52 , edición. 6 _ — Pág. 1539–1545 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . -doi : 10.1021/ jf035189n .
  8. ↑ Catherine Felgines, Odile Texier, Catherine Besson, Paola Vitaglione, Jean-Louis Lamaison. Influencia de la glucosa en la absorción de 3-glucósidos de cianidina en ratas  //  Molecular Nutrition & Food Research. — 2008-08. — vol. 52 , edición. 8 _ — Pág. 959–964 . -doi : 10.1002/ mnfr.200700377 .
  9. ↑ Min Young Um, Jiyun Ahn, Tae Youl Ha. Efectos hipolipemiantes del extracto rico en 3-glucósido de cianidina del arroz negro a través de la regulación de las actividades de las enzimas lipogénicas hepáticas: Efectos hipolipemiantes del 3-glucósido de cianidina  //  Journal of the Science of Food and Agriculture. — 2013-09. — vol. 93 , edición. 12 _ — Pág. 3126–3128 . -doi : 10.1002/ jsfa.6070 .
  10. ↑ Rui Fen Zhang, Fang Xuan Zhang, Ming Wei Zhang, Zhen Cheng Wei, Chun Ying Yang. Composición fenólica y actividad antioxidante en cubiertas de semillas de 60 variedades de soja negra china (Glycine max L. Merr.)  //  Revista de química agrícola y alimentaria. — 2011-06-08. — vol. 59 , edición. 11 _ - Pág. 5935-5944 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . -doi : 10.1021/ jf201593n .
  11. ↑ Honghui Guo, Jiebiao Guo, Xinwei Jiang, Zhen Li, Wenhua Ling. La cianidina-3-O-β-glucósido, una antocianina típica, exhibe efectos antilipolíticos en los adipocitos 3T3-L1 durante la hiperglucemia: participación de la transcripción mediada por FoxO1 de la lipasa de triglicéridos adiposos  (inglés)  // Toxicología alimentaria y química. — 2012-09. — vol. 50 , edición. 9 _ — pág. 3040–3047 . -doi : 10.1016/ j.fct.2012.06.015 .
  12. ↑ Beatrice Scazzocchio, Rosaria Varì, Carmelina Filesi, Massimo D'Archivio, Carmela Santangelo. La cianidina-3-O-β-glucósido y el ácido protocatecúico ejercen efectos similares a los de la insulina al regular al alza la actividad de PPARγ en los adipocitos omentales humanos   // Diabetes . — 2011-09-01. — vol. 60 , edición. 9 _ — pág. 2234–2244 . — ISSN 1939-327X 0012-1797, 1939-327X . -doi : 10.2337 / db10-1461 .
  13. ↑ Wenting Peng, Yalin Wu, Zhenzhen Peng, Wentao Qi, Tingting Liu. La cianidina-3-glucósido mejora la función de barrera de las células del epitelio pigmentado de la retina al atenuar la apoptosis inducida por estrés del retículo endoplásmico  //  Food Research International. — 2022-07-01. — vol. 157 . — Pág. 111313 . — ISSN 0963-9969 . doi : 10.1016 / j.foodres.2022.111313 .
  14. ↑ Mirella Trinei, Andrea Carpi, Roberta Menabo', Mariangela Storto, Monica Fornari. La ingesta dietética de cianidina-3-glucósido induce una cardioprotección duradera contra la lesión por isquemia/reperfusión al alterar la microbiota  //  The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2022-03-01. — vol. 101 . — Pág. 108921 . — ISSN 0955-2863 . -doi : 10.1016/ j.jnutbio.2021.108921 .
  15. ↑ Liang Yu, Sun-dong Zhang, Xue-lian Zhao, Hai-yan Ni, Xin-rui Song. La cianidina-3-glucósido protege al hígado del daño oxidativo a través de la vía de señalización mediada por AMPK/Nrf2 in vivo e in vitro  //  Journal of Functional Foods. — 2020-10-01. — vol. 73 . — Pág. 104148 . — ISSN 1756-4646 . doi : 10.1016 / j.jff.2020.104148 .
  16. ↑ 1 2 Shan Shan Qi, Jia He, Le Cheng Dong, Li Ping Yuan, Jia Le Wu. La cianidina-3-glucósido del arroz negro previene la disfunción renal y la fibrosis renal en ratas diabéticas con estreptozotocina  //  Journal of Functional Foods. — 2020-09-01. — vol. 72 . — Pág. 104062 . — ISSN 1756-4646 . doi : 10.1016 / j.jff.2020.104062 .
  17. ↑ Lingwei Liang, Xipeng Liu, Jieyi He, Ying Shao, Jiao Liu. La cianidina-3-glucósido induce la transición mesenquimal a epitelial mediante la activación de la expresión de Sirt1 en células de cáncer de mama triple negativas   // Biochimie . — 2019-07-01. — vol. 162 . — pág. 107–115 . — ISSN 0300-9084 . -doi : 10.1016 / j.biochi.2019.03.004 .
  18. ↑ Sima Nasri, Mehrdad Roghani, Tourandokht Baluchnejadmojarad, Mahboubeh Balvardi, Tahereh Rabani. La administración crónica de cianidina-3-glucósido mejora la memoria de reconocimiento espacial a corto plazo, pero no el aprendizaje y la memoria de evitación pasiva en ratas diabéticas con estreptozotocina: EFECTO DE LA CIANIDINA-3-GLUCÓSIDO EN EL APRENDIZAJE Y LA MEMORIA DE RATAS DIABÉTICAS   // Investigación en fitoterapia . — 2012-08. — vol. 26 , edición. 8 _ — Pág. 1205–1210 . -doi : 10.1002/ ptr.3702 .
  19. ↑ Raju Sasikumar, Arub Jyoti Das, Sankar Chandra Deka. Actividad citoprotectora in vitro de extractos de cianidina 3-glucósido de orujo de Haematocarpus validus sobre el daño oxidativo inducido por estreptozotocina en células β pancreáticas  //  Saudi Journal of Biological Sciences. — 2021-09-01. — vol. 28 , edición. 9 _ - Pág. 5338-5348 . — ISSN 1319-562X . -doi : 10.1016/ j.sjbs.2021.05.065 .
  20. ↑ Yilin You, Xue Han, Jielong Guo, Yu Guo, Manwen Yin. La cianidina-3-glucósido atenúa la obesidad inducida por una dieta alta en grasas y alta en fructosa al promover la capacidad termogénica del tejido adiposo pardo  //  Journal of Functional Foods. — 2018-02-01. — vol. 41 . — págs. 62–71 . — ISSN 1756-4646 . -doi : 10.1016/ j.jff.2017.12.025 .