Ácido ciclopropanocarboxílico

Ácido ciclopropanocarboxílico
General

Nombre sistemático		 ácido ciclopropanocarboxílico
química fórmula C4H6O2 _ _ _ _ _
Rata. fórmula H 6 C 4 O 2
Propiedades físicas
Masa molar 86,0894 g/ mol
Densidad 1,085 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 17-19°C
 •  hirviendo 182 - 184°C
Clasificación
registro número CAS 1759-53-1
PubChem 15655
registro Número EINECS 217-162-5
SONRISAS   C1CC1C(=O)O
InChI   1S/C4H6O2/c5-4(6)3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6)YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 23500
ChemSpider 14890
La seguridad
Pictogramas SGA Pictograma "Corrosión" del sistema CGSPictograma "Signo de exclamación" del sistema CGSPictograma de peligro para la salud GHS
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Ácido ciclopropanocarboxílico - El ácido es un ácido carboxílico con la fórmula (C 4 H 6 O 2 ). La sustancia es un líquido transparente, de incoloro a amarillo pálido con un olor desagradable. El compuesto es el material de partida para ingredientes farmacéuticos activos, pesticidas y fragancias .

Conseguir

El elemento estructural del ácido (3-alquenil-2,2-dimetil-sustituido)-ciclopropanocarboxílico se puede encontrar en piretrinas insecticidas naturales y piretroides sintéticos derivados de ellas , así como en el aminoácido no belégeno ácido 1-aminociclopropanocarboxílico .

La síntesis química del ácido ciclopropanocarboxílico se lleva a cabo por hidrólisis completa del grupo nitrilo -ciclopropanocarbonitrilo con ácido sulfúrico a través de un paso intermedio de carboxamida o bioquímicamente con preparaciones enzimáticas de cepas de Rhodococcus y proporciona el producto objetivo en 74 a 79% o aprox. 90% Rendimiento.

Cuando el ciclopropanocarboxaldehído se oxida en el aire , se logra un rendimiento de ácido ciclopropanocarboxílico de hasta el 92%.

Aplicación

El ácido ciclopropanocarboxílico es un componente básico para la síntesis de otros compuestos orgánicos, incluidos los productos químicos farmacéuticos y agrícolas. Algunos ejemplos son la ciclopropilmetilcetona , el bromociclopropano y el ciclopropilcarbinol , que se pueden convertir posteriormente en ciclobutanol y ciclobuteno .

Literatura

  1. HW Pinnick, I. P. Brown, E. A. McLean, L. Zoller III: Reacción de Friedel-Crafts del ácido etil ciclopropano carboxílico. En: J. Org. química Volumen 46, núm. 18, 1981, págs. 3758-3760, doi : 10.1021/jo00331a046 .
  2. William M. Haynes: Manual CRC de química y física, 97.ª edición. CRC Press, Boca Raton, FL, EE. UU. 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3 , pág. 5-90.
  3. R. Vardanyan, V. Hrubi: Síntesis de medicamentos esenciales. Elsevier BV, Ámsterdam 2006, ISBN 978-0-444-52166-8 , pág. 96 .
  4. CM McCloskey, GH Coleman: Ácido ciclopropanocarboxílico B: Síntesis orgánica. 24, 1944, página 36, ​​doi : 10.15227/orgsyn.024.0036  ; Col. Tomo 3, 1955, página 221 ( PDF ).