Endrín
| endrín | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nombre sistemático |
(1aR,2S,2aS,3S,6R,6aR,7R,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexacloro-1a,2,2a,3,6,6a,7 ,7a-octahidro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3-b]oxireno |
| nombres tradicionales |
Endrin , Mendrin, 1,2,3,4,10,10-hexacloro-exo-6,7-epoxi-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahidro-1,4- endo : endo -5,8-dimethanonaphthalene, compuesto 269, Nendrin, Hexadrin, ENT-17251 |
| química fórmula | C 12 H 8 Cl 6 O |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido, cristalino |
| Masa molar | 380,909 ± 0,004 g/ mol |
| Densidad | 1,77 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 200°C |
| • descomposición | 245°C |
| Presion de vapor | 2 • 10 -7 mm Hg . (25ºC) |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 0,000025 g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 72-20-8 |
| PubChem | 3048 |
| registro Número EINECS | 200-775-7 |
| SONRISAS | C1C2C3C(C1C4C2O4)C5(C(=C(C3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8.15)12(11, 17) 18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4-,5+,6-,7+,10-,11+DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N |
| RTECS | IO1575000 |
| CHEBI | 81526 |
| un numero | 2761 |
| ChemSpider | 10308856 |
| La seguridad | |
| Concentración límite | 0,005-0,009 mg/ m3 |
| LD 50 |
7,5 mg/kg (rata, oral), 5 mg/kg (pollo, oral), 1-2 mg/kg (humano, aerosol), 7,2 10 -4 mg/l (CL 50 , trucha ), 8 10 -10 mg/l (CL 50 , carpa azul) |
| Toxicidad | SDYAV , extremadamente tóxico, especialmente para animales de sangre fría, muy peligroso en forma de aerosol. |
| Iconos del BCE | |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El endrín es un compuesto organoclorado , un estereoisómero del aldrín epoxidado , uno de los pesticidas extremadamente tóxicos y ambientalmente resistentes . Más de 2 veces más tóxico que el aldrín y de 10 a 12 veces más tóxico que el DDT [1] . contaminante _ Por decisión de la Convención de Estocolmo del 23 de mayo de 2001, tiene una prohibición mundial en la producción, venta y uso [2] [3] .
Historia
Endrin fue sintetizado en 1949 por Kurt Alder . La producción comercial de endrín comenzó en los Estados Unidos en 1951, donde se utilizó como pesticida junto con el aldrín . En 1969 fue eliminado de la lista de sustancias fitosanitarias debido a su tendencia a bioacumularse . En algunos países se utilizó hasta principios de los 90. De acuerdo con la Convención de Estocolmo de 2001, se prohíbe la producción y el uso de endrín.
La cantidad total de endrín producido desde 1951 es de ~5000 toneladas, de las cuales más de 2500 toneladas se encuentran en los EE . UU .
Conseguir
La endrina se obtiene por oxidación de la isodrina con peróxido de hidrógeno en ácido acético a baja temperatura, ya que a 100 °C se forma una cetona que no tiene efecto insecticida [4] . Otra tecnología de producción se basa en la condensación de hexaclorociclopentadieno con acetileno, lo que permite obtener un intermedio para la condensación con ciclopentadieno [5] .
Propiedades físicas y químicas
La endrina es una sustancia cristalina blanca, insoluble en agua , fácilmente soluble en disolventes orgánicos no polares : benceno , tolueno , hexano , queroseno , de los polares, soluble en acetona , peor en etanol , éter y tetracloruro de carbono [1] . Tiene un alto punto de fusión - 200 °C. Se descompone a temperaturas superiores a 245 °C. La endrina técnica es un polvo de color marrón claro con un olor característico [6] . Químicamente estable, en condiciones normales no reacciona con ácidos y álcalis, no se descompone bajo la influencia de la luz y el calor, pero en presencia de ácidos concentrados, bajo luz solar intensa ( isomerización fotoquímica ) o cuando se calienta por encima de 200 °C, se reorganiza para formar sustancias con una menor actividad insecticida [4] . El endrín es más reactivo que el aldrín . Por lo tanto, agrega fácilmente n -clorobencenotiol al doble enlace [6] .
Aplicación
Se utiliza para el control de plagas de cultivos industriales - insectos , como insecticida, y roedores - desratizante [6] . En menor medida, se utiliza como acaricida y molusquicida [1] [6] .
Forma de liberación
- Polvo, polvo granulado, mezclas secas,
- emulsiones ,
- aerosol ,
- mezclas líquidas [4] .
La eficacia de la endrina como pesticida
El endrín es un insecticida extremadamente tóxico que es mucho más eficaz contra los insectos dañinos que, por ejemplo, el aldrín y el HCCH . Se considera especialmente eficaz para matar orugas y pulgones en tabaco , maíz , remolacha azucarera , caña de azúcar , algodón y otros cultivos [1] [4] [6] .
Como acaricida , se usó contra el ácaro de la grosella negra , contra el cual todos los demás medicamentos son ineficaces [4] .
También se ha utilizado para controlar poblaciones de ratones y otros roedores ( rodenticida ).
Algunos tipos de insectos y roedores dañinos son resistentes a la endrina. Así, por ejemplo, entre los insectos, algunas especies de pulgón ( filoxera de la uva ) la tienen, en los roedores la resistencia se adquiere en el ratón del pino [7] .
Toxicidad
Endrin - SDYAV para animales de sangre caliente y humanos, naturaleza neurotóxica . Extremadamente tóxico para peces , mariscos , anfibios e insectos . Extremadamente tóxico para los seres humanos tras la exposición por inhalación, la LD 50 de endrina en forma de aerosol es proporcional a la LD 50 del ácido cianhídrico ~ 2 mg/kg.
| Organismo vivo | DL 50 en mg/kg |
|---|---|
| Ratones | 9.5 |
| conejos | 7-10 |
| Ratas (intragástricas) | 7.3-8.6 |
| gatos | 75 |
| Hombre (aerosol) | 1 ÷ 2 |
| Pato | 5.6 |
| Ratas (orales) | 17 |
| Ratas (dérmicas) | 12.5 |
| abejas | 0,46 |
| Daphnia magna (Daphnia grande, Pulga de agua grande) | 0.0042 |
| trucha arcoiris | 0.00073 |
| carpa azul | 8 10 −10 |
Afecta predominantemente al sistema nervioso . Absorbido a través de la piel . Tiene una larga vida media del cuerpo [1] .
Envenenamiento por endrín
En intoxicación aguda: excitación motora, aumento de la respiración, espasmos musculares, temblores, convulsiones tónicas. La muerte se produce después de varias convulsiones , probablemente debido a la parálisis del centro respiratorio [1] [6] .
Se han descrito casos de intoxicación aguda como consecuencia del consumo de pan horneado con harina contaminada con un contenido de endrina de 150-5500 mg/kg. Los primeros signos de intoxicación generalmente se observaron después de 2-3 horas (malestar general, náuseas, vómitos, debilidad, sudoración intensa). En casos más severos, se describen convulsiones, sordera temporal , parálisis, trastorno de coordinación , parestesia . La recuperación llegó rápidamente, pero a veces se notaron desorientación a corto plazo, agresividad y deterioro intelectual como resultado del envenenamiento. Se ha descrito encefalopatía en un niño expuesto a la endrina [1] .
Transformaciones en el cuerpo y excreción
El endrín desaparece de los tejidos animales mucho más rápido que el dieldrín. Se ha establecido que las enzimas de los microsomas hepáticos de ratas, conejos y cerdos no son capaces de dividir hidrolíticamente la endrina. Cuando se administró endrina marcada con 14C a ratas durante 12 días con alimentos , ~8 mg por animal por día, la liberación del producto etiquetado disminuyó después de que se detuvo la exposición, lo que indicó la duración de la vida media biológica de la endrina en los tejidos ( 1–2 días) [1] .
Precauciones
Cuando se trabaja con este medicamento, se deben observar precauciones especiales. El trabajo se realiza exclusivamente con trajes químicos y EPR [1] [4] .
Aspectos ambientales
Endrin representa un gran peligro para los ecosistemas debido a su resistencia a la destrucción y toxicidad extrema. Endrin, como aldrin , tiene propiedades bioacumulativas . La endrina es insoluble en agua, por lo tanto, acumularse en ella provoca la muerte masiva de los habitantes, especialmente de los peces que son muy sensibles a ella (la CL 50 media para los peces es de 0,0005 mg/l) [6] .
Debido a su estabilidad, la endrina tiene una vida media bastante larga en el suelo, que puede, en algunos casos, alcanzar los doce años o más. Aquellas plantas [4] que absorben endrín por vía radicular del suelo tratado con él pueden acumular dosis letales (hasta 5000 mg o más), provocando la muerte no sólo de herbívoros silvestres , sino también de animales domésticos de libre pastoreo (bovinos y pequeños bovinos , equinos , etc.) [6] .
El almacenamiento de endrín, así como su uso como plaguicida , está estrictamente prohibido [6] .
Literatura
- Yalkowsky SH, Yan H. "Manual de datos de solubilidad acuosa". - Prensa CRC, 2003. - Pág. 818
Notas
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Sustancias nocivas en la industria. Manual para químicos, ingenieros y médicos. ed. 7, per. y adicional En tres tomos. Tomo I. Sustancias orgánicas. ed. honrado actividad profesor de ciencias N. V. Lazareva y Dr. miel. Ciencias E. N. Levina. L., "Química", 1976. 592 páginas, 27 cuadros, bibliografía - 1850 títulos.
- ^ "Control de envenenamiento: peligros de los 'contaminantes orgánicos persistentes' en el medio ambiente". [1] Archivado el 20 de enero de 2008 en Wayback Machine .
- ↑ Robert L. Metcalf "Control de insectos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann" Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a14_263
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Melnikov N. N. Pesticidas. Química, tecnología y aplicación. Moscú: Química, 1987. 712 p.
- ↑ PNUMA, 2003d. Informe global 2003, Evaluación regional de sustancias tóxicas persistentes.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ATSDR, 1996. Hoja de información de perfil toxicológico para endrin, actualización de agosto de 1996.
- ↑ Pesticidas y protección de plantas - M. B. Green, G. S. Hartley, T. F. West; ed., autor. prefacio N. M. Golyshin, trad. De inglés. PV POPOV - M.: Kolos, 1979.