| rojo etilo | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 23 H 23 EN 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 454,355 g/mol [1] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 634-21-9 |
| PubChem | 5463397 |
| registro Número EINECS | 211-205-1 |
| SONRISAS | c1cc2c(ccc([n+]2CC)\C=C2/C=CN(c3c2cccc3)CC)cc1.[IH-] |
| InChI | InChI=1S/C23H23N2.HI/c1-3-24-16-15-19(21-10-6-8-12-23(21)24)17-20-14-13-18-9-5- 7-11-22(18)25(20)4-2;/h5-17H,3-4H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1MYKATFBGLTVMQX-UHFFFAOYSA-M |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El rojo de etilo (yoduro de 1,1'-dietil-2,4'-isocianina, yoduro de 1,1'-dietil-2,4'-cianina) es un compuesto orgánico , colorante de metino , perteneciente al subgrupo de las isocianinas (2, 4-cianinas) y que tiene la fórmula química C 23 H 23 IN 2 . El primero de los tintes de metina, producido a una escala industrial bastante grande y utilizado en la industria textil, mientras que su antecesor , la cianina , aunque se usaba para teñir telas, no pudo ser ampliamente utilizado debido a su extremadamente pobre solidez a la luz. A principios del siglo XX, se utilizó como sensibilizador óptico , pero rápidamente perdió este valor, sin embargo, modificando ligeramente su reacción de síntesis, Benno Homolka obtuvo un sensibilizador mucho más importante en la industria, el pinacianol .
Sinónimo: CI 807.
El compuesto fue obtenido por primera vez en 1883 por Hugewerf y van Dorp. La síntesis consistió en la interacción de quinolina y yodoetilatos de quinaldina . El primero de los colorantes de cianina fue ampliamente utilizado a escala industrial. Posteriormente, ya en la década de 1920, Francis Hamer optimizó la síntesis, consiguiendo un rendimiento de colorante del 82% [2] .
En 1902, Miethe y Traube descubrieron que este compuesto podía utilizarse como sensibilizador fotográfico [2] .
En 1905, en busca de un sensibilizador eficaz para la región roja del espectro, Benno Homolka, trabajando con el Dr. Ernst König, en el laboratorio de la empresa Höchst comprobó que el compuesto requerido se obtiene si se modifica la síntesis del rojo de etilo añadiendo formaldehído o cloroformo . En este caso, el producto de reacción era un colorante perteneciente a otro subgrupo de colorantes de metino, las carbocianinas, que tienen una cadena de cianina más larga. Este nuevo colorante se denominó pinacianol [3] .
La síntesis óptima con un rendimiento del 82 % se obtiene utilizando un equivalente molar de yodoetilato de quinaldina, tres equivalentes de yodoetilato de quinolina y tres equivalentes de álcali cáustico [2] .