Hinaldín

Hinaldín
General
química fórmula C 10 H 9 N
Propiedades físicas
Densidad 1,0585 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -1°C
 •  hirviendo 247,6°C
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.6126
Clasificación
registro número CAS 91-63-4
PubChem 7060
registro Número EINECS 202-085-1
SONRISAS   CC1=NC2=CC=CC=C2C=C1
InChI   InChI=1S/C10H9N/c1-8-6-7-9-4-2-3-5-10(9)11-8/h2-7H,1H3SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 132813
ChemSpider 13870160
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 2 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

La quinaldina (2-metilquinolina) es un compuesto orgánico , un derivado de la quinolina con la fórmula química C 10 H 9 N. Se utiliza para la síntesis de colorantes, fármacos y otros compuestos orgánicos. Es un isómero de la lepidina .

Historia

La síntesis fue realizada por primera vez por Döbner y Miller en 1881 utilizando la reacción de Skraup a partir de etilenglicol. Posteriormente, también lo obtuvieron a partir de anilina con paraldehído y ácido sulfúrico [1] .

Propiedades físicas y químicas

Líquido incoloro con un punto de fusión de -1 °C, un punto de ebullición de 247,6 °C, una densidad de 1,0585 g/cm 3 , un índice de refracción de  1,6126. Disolveremos mal en el agua, disolveremos bien en los disolventes orgánicos [2] .

Forma sales con ácidos inorgánicos y agentes alquilantes. Se condensa con aldehídos . El átomo de hidrógeno en el grupo metilo es móvil, por lo que la sustancia puede formar compuestos organometálicos. Entra en la reacción de Mannich [2] .

El dióxido de selenio oxida el grupo metilo a aldehído. Ácido crómico  - a carboxílico [2] .

Al interactuar con los permanganatos , forma ácido antranílico [2] .

Conseguir

Normalmente se obtiene a partir de la fracción de quinolina del alquitrán de hulla [2] .

Se puede sintetizar por el método Döbner-Miller. Para ello se lleva a cabo la reacción de Skraup, en la que se sustituye el glicerol por etilenglicol. Otra modificación del mismo método es la preparación de quinaldina a partir de anilina, paraldehído y ácido sulfúrico. La sustitución del ácido sulfúrico por ácido clorhídrico y la adición de una pequeña cantidad de cloruro de zinc aumenta el rendimiento de la reacción [3] [4] .

Aplicación

Utilizado para la síntesis de ácido quináldico, colorantes, fármacos [2] .

Notas

  1. ↑ Elderfield, 1955 , pág. 9.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants, 1983 .
  3. ↑ Elderfield, 1955 , pág. 9-10.
  4. ↑ Mikeska, 1919 , pág. 457.

Literatura