Ácido succínico

ácido succínico
General

Nombre sistemático
ácido etano-1,2-dicarboxílico
nombres tradicionales Ácido succínico Ácido
butanodioico
química fórmula C4H6O4 _ _ _ _ _
Rata. fórmula NEOS-CH 2 -CH 2 -COOH
Propiedades físicas
Masa molar 118,09 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 183 [1]
Clasificación
registro número CAS 110-15-6
PubChem
registro Número EINECS 203-740-4
SONRISAS   C(CC(=O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H.5.6)(H.7.8)KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E363
CHEBI 15741
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Ácido succínico , ácido butanodioico , fórmula química - C 4 H 6 O 4 o HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH  - ácido orgánico débil , ácido carboxílico dibásico .

En condiciones estándar, el ácido succínico seco es una sustancia cristalina incolora e inodora.

Las sales y los ésteres del ácido succínico se denominan succinatos (del latín  succinum - "ámbar").

Historia

Por primera vez, el ácido succínico se obtuvo en el siglo XVII por destilación de ámbar.

Propiedades

El ácido succínico son cristales blancos con un sabor ligeramente ácido y ligeramente salado-amargo [2] .

Físico

Punto de fusión 183 °C. Punto de ebullición 235 °C. Por encima de 235 °C, se desdobla H 2 O y pasa a anhídrido succínico . El ácido succínico se sublima fácilmente a 130-140°C. Solubilidad en agua (en 100 g de agua): 6,8 g (a 20 °C), 121 g (a 100 °C). También soluble en alcohol etílico : 9,9 g (5 °C); en éter dietílico  - 1,2 g (15 ° C). Ácido insoluble en benceno , gasolina y cloroformo . Las constantes de disociación son las siguientes: K a1 = 7,4⋅10 −5 , K a2 = 4,5⋅10 −6 .

Química

Los grupos metileno del ácido succínico son altamente reactivos debido a la influencia de los grupos carboxilo . Tras la bromación, el ácido succínico da ácido dibromosuccínico HOOC−(CHBr) 2 − COOH. Los diésteres del ácido succínico se condensan con cetonas ( condensación de Stobbe ) y con aldehídos .

Con amoníaco y aminas , el ácido succínico forma succinimida y sus análogos N-sustituidos (R-H, grupo alquilo o arilo ). Las mono y diamidas del ácido succínico obtenidas con aminas aromáticas y heterocíclicas se utilizan para la síntesis de ciertos tintes, insecticidas y sustancias medicinales.

El ácido succínico y su anhídrido entran fácilmente en la reacción de Friedel-Crafts con compuestos aromáticos (la llamada succinilación), formando derivados del ácido 4-aril-4-cetobutírico.

Conseguir

El ácido succínico se obtiene durante la producción de ácido adípico, donde es un subproducto. Otro método de producción industrial es a partir de una mezcla de ácidos formados durante la oxidación de hidrocarburos de propano a decano ( alcanos C 4 -C 10 ). También en la industria, se extrae de los desechos de ámbar [3] .

El ácido succínico se puede obtener por oxidación de furfural con peróxido de hidrógeno o en dos etapas: hidrogenación del anhídrido maleico seguida de hidratación [3] .

En la industria, el ácido succínico se obtiene principalmente por hidrogenación del anhídrido maleico .

Papel bioquímico

El ácido succínico está involucrado en el proceso de respiración celular de los organismos que respiran oxígeno, en el ciclo del ácido tricarboxílico .

Dosis letales (LD 50 ): por vía oral - 2,26 g/kg (ratas), por vía intravenosa - 1,4 g/kg (ratones) [4] .

El MPC del ácido succínico en el agua de los embalses es de 0,01 mg/l [3] .

Aplicación

El ácido succínico se utiliza para obtener resinas alquídicas, succinatos, materiales fotográficos, colorantes y sustancias medicinales [3] .

El ácido succínico se utiliza en química analítica. , así como en síntesis química para la obtención de plásticos alquitrán y drogas .

En la industria alimentaria, el ácido succínico se conoce como E363 y se utiliza como regulador de la acidez ( acidificante ) [2] .

El ácido succínico se encuentra en pequeñas cantidades en muchas plantas, lignito , resinas naturales y ámbar [3] .

El ácido succínico estimula el crecimiento de varias plantas y pollos, acelera el crecimiento de bacterias [5] .

Algunos ésteres de ácido succínico se utilizan en las industrias de alimentos y perfumes [3] :

En medicina

En medicamentos, el ácido succínico se utiliza como sustancia activa como agente metabólico que mejora el metabolismo y el suministro de energía de los tejidos, y reduce la hipoxia tisular [6] .

Las inyecciones de una mezcla de succinato y ácido hialurónico se utilizan en un procedimiento de redermalización rejuvenecedor [7] .

Notas

  1. Ácido succínico  // Libro de referencia electrónico: propiedades químicas y físicas. — chemport.ru.
  2. 1 2 Ácido succínico E363 // Aditivos alimentarios  : enciclopedia / Ed. LA Sarafanova; edición N. V. Kurkina. - 2ª ed. - San Petersburgo.  : GIORD, 2004. - S.  724 . — 808 pág. - ISBN 5-901065-79-4 .
  3. 1 2 3 4 5 6 Magdesiev, 1998 .
  4. Datos de seguridad (MSDS) para el ácido succínico  (enlace no disponible  ) .
  5. Balueva, 1983 , p. 61.
  6. Ácido succínico (ácido succínico) . Libro de referencia de Vidal "Medicamentos en Rusia" . Recuperado: 2 de diciembre de 2017.
  7. Zolotareva, V. G. La redermalización es un método de tratamiento y corrección de cambios involutivos de la piel comprobado patogenéticamente. / V. G. Zolotareva, A. V. Gara // Métodos de inyección en cosmetología: revista. - 2012. - Nº 2. - S. 58–66.

Literatura