Ácido succínico
| ácido succínico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
ácido etano-1,2-dicarboxílico |
| nombres tradicionales |
Ácido succínico Ácido butanodioico |
| química fórmula | C4H6O4 _ _ _ _ _ |
| Rata. fórmula | NEOS-CH 2 -CH 2 -COOH |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 118,09 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 183 [1] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 110-15-6 |
| PubChem | 1110 |
| registro Número EINECS | 203-740-4 |
| SONRISAS | C(CC(=O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H.5.6)(H.7.8)KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N |
| Codex Alimentarius | E363 |
| CHEBI | 15741 |
| ChemSpider | 1078 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Ácido succínico , ácido butanodioico , fórmula química - C 4 H 6 O 4 o HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH - ácido orgánico débil , ácido carboxílico dibásico .
En condiciones estándar, el ácido succínico seco es una sustancia cristalina incolora e inodora.
Las sales y los ésteres del ácido succínico se denominan succinatos (del latín succinum - "ámbar").
Historia
Por primera vez, el ácido succínico se obtuvo en el siglo XVII por destilación de ámbar.
Propiedades
El ácido succínico son cristales blancos con un sabor ligeramente ácido y ligeramente salado-amargo [2] .
Físico
Punto de fusión 183 °C. Punto de ebullición 235 °C. Por encima de 235 °C, se desdobla H 2 O y pasa a anhídrido succínico . El ácido succínico se sublima fácilmente a 130-140°C. Solubilidad en agua (en 100 g de agua): 6,8 g (a 20 °C), 121 g (a 100 °C). También soluble en alcohol etílico : 9,9 g (5 °C); en éter dietílico - 1,2 g (15 ° C). Ácido insoluble en benceno , gasolina y cloroformo . Las constantes de disociación son las siguientes: K a1 = 7,4⋅10 −5 , K a2 = 4,5⋅10 −6 .
Química
Los grupos metileno del ácido succínico son altamente reactivos debido a la influencia de los grupos carboxilo . Tras la bromación, el ácido succínico da ácido dibromosuccínico HOOC−(CHBr) 2 − COOH. Los diésteres del ácido succínico se condensan con cetonas ( condensación de Stobbe ) y con aldehídos .
Con amoníaco y aminas , el ácido succínico forma succinimida y sus análogos N-sustituidos (R-H, grupo alquilo o arilo ). Las mono y diamidas del ácido succínico obtenidas con aminas aromáticas y heterocíclicas se utilizan para la síntesis de ciertos tintes, insecticidas y sustancias medicinales.
El ácido succínico y su anhídrido entran fácilmente en la reacción de Friedel-Crafts con compuestos aromáticos (la llamada succinilación), formando derivados del ácido 4-aril-4-cetobutírico.
Conseguir
El ácido succínico se obtiene durante la producción de ácido adípico, donde es un subproducto. Otro método de producción industrial es a partir de una mezcla de ácidos formados durante la oxidación de hidrocarburos de propano a decano ( alcanos C 4 -C 10 ). También en la industria, se extrae de los desechos de ámbar [3] .
El ácido succínico se puede obtener por oxidación de furfural con peróxido de hidrógeno o en dos etapas: hidrogenación del anhídrido maleico seguida de hidratación [3] .
En la industria, el ácido succínico se obtiene principalmente por hidrogenación del anhídrido maleico .
Papel bioquímico
El ácido succínico está involucrado en el proceso de respiración celular de los organismos que respiran oxígeno, en el ciclo del ácido tricarboxílico .
Dosis letales (LD 50 ): por vía oral - 2,26 g/kg (ratas), por vía intravenosa - 1,4 g/kg (ratones) [4] .
El MPC del ácido succínico en el agua de los embalses es de 0,01 mg/l [3] .
Aplicación
El ácido succínico se utiliza para obtener resinas alquídicas, succinatos, materiales fotográficos, colorantes y sustancias medicinales [3] .
El ácido succínico se utiliza en química analítica. , así como en síntesis química para la obtención de plásticos alquitrán y drogas .
En la industria alimentaria, el ácido succínico se conoce como E363 y se utiliza como regulador de la acidez ( acidificante ) [2] .
El ácido succínico se encuentra en pequeñas cantidades en muchas plantas, lignito , resinas naturales y ámbar [3] .
El ácido succínico estimula el crecimiento de varias plantas y pollos, acelera el crecimiento de bacterias [5] .
Algunos ésteres de ácido succínico se utilizan en las industrias de alimentos y perfumes [3] :
- el succinato de dietilo es un agente aromatizante para productos alimenticios y composiciones de perfumería, da el olor de las flores y tiene las propiedades de un plastificante;
- las monoamidas y diamidas del ácido succínico con aminas aromáticas y heterocíclicas se utilizan en la producción de colorantes e insecticidas.
En medicina
En medicamentos, el ácido succínico se utiliza como sustancia activa como agente metabólico que mejora el metabolismo y el suministro de energía de los tejidos, y reduce la hipoxia tisular [6] .
Las inyecciones de una mezcla de succinato y ácido hialurónico se utilizan en un procedimiento de redermalización rejuvenecedor [7] .
Notas
- ↑ Ácido succínico // Libro de referencia electrónico: propiedades químicas y físicas. — chemport.ru.
- ↑ 1 2 Ácido succínico E363 // Aditivos alimentarios : enciclopedia / Ed. LA Sarafanova; edición N. V. Kurkina. - 2ª ed. - San Petersburgo. : GIORD, 2004. - S. 724 . — 808 pág. - ISBN 5-901065-79-4 .
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Magdesiev, 1998 .
- ↑ Datos de seguridad (MSDS) para el ácido succínico (enlace no disponible ) .
- ↑ Balueva, 1983 , p. 61.
- ↑ Ácido succínico (ácido succínico) . Libro de referencia de Vidal "Medicamentos en Rusia" . Recuperado: 2 de diciembre de 2017.
- ↑ Zolotareva, V. G. La redermalización es un método de tratamiento y corrección de cambios involutivos de la piel comprobado patogenéticamente. / V. G. Zolotareva, A. V. Gara // Métodos de inyección en cosmetología: revista. - 2012. - Nº 2. - S. 58–66.
Literatura
- Magdesieva N. N. Ácido succínico // Enciclopedia química : en 5 volúmenes / Cap. edición N. S. Zefirov . - M .: Gran Enciclopedia Rusa , 1998. - V. 5: Triptófano - Iatroquímica. — 783 pág. — 10.000 copias. — ISBN 5-85270-310-9 .
- Gorbov A. I. Ácido succínico y sus homólogos // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
- Rabinovich, V. A. Breve libro de referencia química / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. — 2ª ed., corregida. y adicional - L. : Química, 1978. - S. 201–202, 240. - 392 p. : 114 tab., 19 fig. - 230.000 ejemplares. - CDU 54 (031) .
- Balueva, G. A. Ácido de ámbar // Química y Vida: zhurn. - 1983. - Nº 11. - S. 58–61.
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