| (3-bromopropil) acetaldehído etil acetal [1] | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 7 H 15 BRO 2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | líquido incoloro |
| Masa molar | 211,1 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • hirviendo | 49–51 °С (1 mmHg) °C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 34399-67-2 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El acetaldehído (3-bromopropil)etilo acetal (1-bromo-3-(1-etoxietoxi)propano) es una sustancia orgánica utilizada en síntesis como reactivo nucleófilo o electrofílico para la introducción de un grupo hidroxipropilo.
Un método preparativo para la obtención del reactivo es la adición de 3-bromopropanol-1 al éter etílico de vinilo en presencia de ácido dicloroacético como catalizador . Purificar la sustancia resultante por destilación a presión reducida [1] .
El reactivo es soluble en disolventes orgánicos básicos [1] .
En síntesis orgánica, este reactivo ha encontrado aplicación como fuente nucleófila o electrófila del resto hidroxipropilo. Para ser introducido en transformaciones de tipo nucleófilo, primero se hace reaccionar con litio en éter dietílico para dar 1-litio-3-(1-etoxietoxi)propano, que luego se agrega a aldehídos , cetonas , lactonas , lactamas y clorosilanos . En el último paso , el grupo acetal se somete a hidrólisis , lo que da un grupo hidroxilo libre . (También hay un reactivo similar con un grupo protector de tetrahidropirano, pero el grupo acetal se hidroliza en condiciones más suaves). Además del reactivo de organolitio, un reactivo de cuprato (para reacciones con cetonas α, β-insaturadas y haluros de alquilo) y el También se utilizaron los correspondientes reactivos de Grignard [1] .
Por otro lado, sin pretratamiento de metal, se puede usar acetaldehído (3-bromopropil)etilo como reactivo electrofílico. En particular, se utilizó para la alquilación de aniones obtenidos por desprotonación de N , N -dimetilhidrazonas [1] .