| adrenocromo | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
3-hidroxi-1-metil-2,3-dihidro- 1H -5,6-diona |
| nombres tradicionales | adrenocromo, adroxon |
| química fórmula | C 9 H 9 NO 3 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 179,2 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 115-120°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 54-06-8 |
| PubChem | 5898 |
| registro Número EINECS | 200-192-8 |
| SONRISAS | O=C1C=C2C(O)CN(C)C2=CC1=O |
| InChI | InChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 166544 |
| ChemSpider | 5687 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Adrenocromo (3-hidroxi-1-metil-2,3-dihidro-1H-indol-5,6-diona) cristales de color púrpura (coeficiente de extinción E mM = 4,02 a 480 nm [1] ) es uno de los metabolitos (producto de oxidación ) adrenalina . Pertenece al grupo de los dislépticos según la clasificación de Retraso (Delay) [2] .
En 1952, John Smithies y Humphry Osmond , basándose en la similitud de las alucinaciones inducidas por la mescalina con las alucinaciones esquizofrénicas, plantearon la hipótesis de que la esquizofrenia podría ser causada por un alucinógeno endógeno al que llamaron factor M (factor similar a la mescalina). También notaron que, en algunos casos, los pacientes a los que se les inyectaba epinefrina, coloreada de rosa por los productos de oxidación, experimentaban condiciones cercanas a las inducidas por la mescalina . Con base en estas observaciones e identificando el producto de oxidación como adrenocromo, formularon la hipótesis de la patogenia de la esquizofrenia como consecuencia del metabolismo anormal de la adrenalina con formación de adrenocromo. [3]
También se planteó la hipótesis de que el adrenocromo endógeno podría estar involucrado en la patogénesis de la esquizofrenia, sin embargo, la causa de la condición patológica puede no ser una síntesis excesiva de adrenocromo en el cuerpo, sino una deficiencia determinada genéticamente de la enzima glutatión-S-transferasa involucrada . en el metabolismo del adrenocromo [4] .
Con base en esta hipótesis, Osmond y Hoffer propusieron tratar la esquizofrenia con dosis muy altas de vitamina C y vitamina B₃ , lo que resultó en una disminución del adrenocromo en el cerebro [5] [3] .
Actualmente, la hipótesis adrenocrómica no está científicamente reconocida. El farmacólogo Alexander Shulgin escribió en su libro PiHKAL que el adrenocromo no tiene propiedades psicodélicas [6] . A principios de la década de 2000, se renovó el interés debido al descubrimiento de que el adrenocromo se produce normalmente como intermediario en la formación de neuromelanina .
El adrenocromo se sintetiza en laboratorios y se vende en farmacias, y también se produce en las glándulas suprarrenales, la glándula pineal del cerebro, es uno de los productos de la oxidación de la adrenalina por los radicales libres ( oxidación quinoide ) durante el estrés oxidativo [7] . El resto O-quinona del adrenocromo se puede reducir para formar adrenolutina .