Azepina
| Azepina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C6H7N _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 93,057849 g/mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 291-69-0 |
| PubChem | 6451476 |
| SONRISAS | C1=CC=CNC=C1 |
| InChI | InChI=1S/C6H7N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7HXYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 4953941 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La azepina (azacicloheptatrieno) es un compuesto orgánico insaturado heterocíclico que contiene nitrógeno. Teóricamente, son posibles 4 isómeros: 1 H -, 2 H -, 3 H - y 4 H -azepina, pero ninguno de ellos ha sido aislado. Entre los derivados de azepina, la estabilidad disminuye en el orden siguiente: 3 H -azepina > 1 H -azepina > 4 H -azepina > 2 H -azepina.
-
1 H -azepina
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2H -azepina _
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3H - azepina
-
4 H -azepina
Propiedades
Los derivados de 1H -azepina son estables en presencia de un sustituyente aceptor de electrones en el átomo de nitrógeno. Se dimerizan fácilmente para formar aductos en la síntesis de dieno con tetracianoetileno , pero no reaccionan con anhídrido maleico y éter azodicarboxílico .
Obtener métodos
- Método general de preparación: reacción de 1,4-ciclohexadienos con yodoisocianato y alcohol para formar derivados de azanorcaradieno que se encuentran en equilibrio tautomérico con metoxicarbonil-1H-azepinas, el equilibrio suele estar desplazado hacia la derecha (ver reacción), por ejemplo:
- También se sintetizan por la interacción del benceno o su sustitución con nitrenos o por reordenamiento térmico de azaquadricyclenos obtenidos por fotoisomerización de aductos de síntesis de dieno de pirroles con acetilenos :
- Todos los derivados conocidos de 3 H -Azepina tienen sustituyentes en la posición 2: la unión a ellos en el doble enlace va principalmente a las posiciones 1 y 2. 2-Amino-3 H -Azepina se obtiene por descomposición de aril azidas en presencia de aminas:
- Las 4H-Azepinas se sintetizan a partir de aductos de tiazinas insaturadas con difenilciclopropenos formados en la reacción de Diels-Alder. Sin embargo, cuando se calientan, se convierten en derivados más estables de 3 H -Azepinas.
Aplicación
Algunos derivados de la azepina, principalmente las dibenzazepinas N-sustituidas parcialmente hidrogenadas, se utilizan con fines medicinales como antidepresivos .
Literatura
- Enciclopedia química / Consejo editorial: Knunyants I. L. et al. - M .: Enciclopedia soviética, 1988. - T. 1. - 47 p.
- Química de compuestos heterocíclicos, Ivansky V.I., M., 1978, p. 486-493.
- Química orgánica general, trad. del inglés, vol. 8, M., 1985, pp. 708-336
 diccionarios y enciclopedias |
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